CARBONE ASYMETRIQUE CHIRALITE et ENANTIOMERES
CARBONE ASYMETRIQUE CHIRALITE et ENANTIOMERES Carbone asymétrique : 4 substituants différents sur un carbone tétraédrique Alors phénomène de chiralité : deux énantiomères, symétriques par rapport à un plan et non superposables Même formule brute mais géométrie spatiale différente Exemple :
Trouver un carbone asym trique dans une mol culex
Considérons l'atome de carbone 2 Il est lié à : Les 4 groupements sont différents donc l'atome e carbone 2 est asymétrique On le repérera sur la formule semi-développée par un astérisque Considérons l'atome de carbone 3 Il est lié à O par une double liaison donc, il ne peut être asymétrique Applications
GLUCIDES: LES OSES
Chaque atome de carbone porteur d’une fonction alcool secondaire est un carbone asymétrique (marqué par une astérisque) Ceci donne lieu à des isoméries de liaison des groupements hydroxyles Exemples d’isomères de liaisons -OH: D-Glucose D-Galactose D-Altrose Lorsqu’il n’y a qu’une isomérie de liaison on parle d’épimères
Chapitre 1 Les acides aminés : Structures
• Isomère de la Leucine (même formule chimique) • Existence d’un carbone asymétrique sur la chaine latérale mais seule la forme 2S-3S est rencontrée dans la nature • Acide aminé généralement à l’intérieur des protéines solubles dans l’eau ou dans les hélices membranaires en contact avec les lipides
Structure linéaire des oses Modèle de Fischer
leur groupe hydroxyle au niveau d’un seul carbone asymétrique Ex le D-glucose et le D-mannose sont des épimères en C2 --Les isomères de fonctions : ont La même formule brute, mais des propriétés physiques et chimiques différentes Ex : le D-Glucose et le D-fructose ont la même formule C6H12O6 mais pas la même formule développée
isomeries - Le Mans University
• Formule développée : donne la façon dont les atomes ou groupes d'atomes sont liés entre eux au sein d'une molécule Ex : éthanol = CH 3-CH 2-OH ; oxyde de diméthyle = CH 3-O- CH 3 Deux molécules isomères ont même formule brute mais ont des formules développées différentes
Chapitre 6 : Exercices
carbone entouré 2°/ L’atome de carbone central est-il asymétrique ? 3°/ Représenter l’image à travers un miroir plan, de la molécule représentée à la question 1°/ en représentation de Cram Exercice 2 : La R-carvone 1°/ Donner la représentation en formule semi-développée de la R-carvone
O CH C INSTITUTION SAINTE FATIMA TD ACIDES CARBOXYLIQUES ET
2 2 Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ? 2 3 Indiquer l’atome de carbone asymétrique dans la formule semi-développée de B 2 4 Représenter les énantiomères correspondant à B 2 5 Donner la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique obtenu par oxydation ménagée de
Étude de la molécule de lacide ascorbique représentée ci-contre
1 2 1 Recopier la formule de la molécule puis repérer le ou les atomes de carbone asymétriques * Un atome de carbone asymétrique est lié à quatre * substituants différents Ainsi, la molécule de vitamine C possède deux atomes de carbone asymétriques repérés par un astérisque ci-contre
Représentationspatiale,desmolécules,
Cours&Terminale&S& ECST,&année&201252013& 2 ,La,stéréoisomérie, Lorsque deux molécules ont même formule brute mais une formule plane différente
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