[PDF] Exercices - Chapitre 1



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Ecrire la repr sentation de Fischer x - wifeocom

Ecrire la représentation de Fischer d'un acide αααα aminé Ce qu'il faut savoir • La projection de Fischer est une méthode qui permet de représenter les deux configurations L et D d'un acide α aminé Elle concerne doc les molécules qui possèdent un atome de carbone asymétrique



Structure linéaire des oses Modèle de Fischer

Pour des aldoses a n atomes de carbone on a n-2 C* et donc 2n-2 stéréo-isomères Pour les cétoses on a un C* de moins que leurs aldoses isomères donc pour des cétoses a n atomes de carbone on a n-3 C* et donc 2n-3 stéréo-isomères Exp: aldose n=6 C*=6-2=4 I= 2 4 =16 (8 série D+ 8 série L)



UE1 : Biochimie métabolique

Représentation de Fisher Les conventions de la projection de Fischer 1 Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)



CHAPITRE I : LES GLUCIDES

Ces représentationss dont dites : représentation de Fisher I FORMATION DES GLUCIDES Glucose, fructose, saccharose, lactose, amidon, cellulose, tous ces composés appartiennent à la grande famille des glucides ou sucres Les glucides se forment naturellement au cours de la photosynthèse C’est un processus très



RAPPELS DE CHIMIE D SUCRES

Figure 5 : représentation de Fisher de diastéréoisomères, d’énantiomères et d’épimères Les familles D/L dépendent uniquement de la configuration du carbone chiral le plus éloigné de la fonction aldéhydique, c’est à dire le dernier carbone asymétrique en partant du haut de la projection de Fisher



Exercice 1 Série 1 - 1er & 2ème année de la filière

2/ Représentation de Fischer de la molécule 2 M DAKIR 3: Donner le représentation en projective de (6), en déduire ensuite la projection de Fischer



Projection de fischer pdf - WordPresscom

Les notes de cours sont disponibles en pdf au http:mrprofdechimie comeec dans la section Documents importants ou directement ici pdf Lisomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes projection de fisher exercices A partir de la projection de Fischer perspective figure



LES GLUCIDES - Académie de Rouen

Lorsqu’il y a plusieurs C*, le représentation de Newman en projection spatiale devient difficile à utiliser : on préfère la représentation de Fischer dans laquelle les liaisons sont représentées projetées sur un même plan, ce qui est une manière de représenter en 2 dimensions et sans équivoque la formule de tels composés



Représenter des molécules dans lespace

La stéréochimie de ce cyle est importante car de nombreux composés naturels contiennent un cycle à six carbones La représentation plane de ce cycle ne permet pas d'envisager tous les aspects stéréochimiques Il est souvent nécessaire d'envisager les conformations du cyclohexane



Exercices - Chapitre 1

2 1 5 Exercice 1 5 Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l’axe de visée C2-C3 en conservant les conformations proposées : C C HO H3C

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1

Exercices Complémentaires

Chapitre 1 : Etude structurale des

molécules organiques

1.1 Exercice 1.1

Quel est le nombre d'électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ?

CORRECTION Exo 1.1 (page 3)

1.2 Exercice 1.2

Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s'il est possible d'établir une liaison de

covalence dative entre les entités proposées:

1: N(CH3)3 / H+

2: (CH3)4C / H+

3: B(C2H5)3 / H-

CORRECTION Exo 1.2 (page 3)

1.3 Exercice 1.3

Indiquer l'hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :

CH3OHCH3C

O H C O CH3

CH3O CH3CH3NH2

1 234 5 6

CH2CCH2

CORRECTION Exo 1.3 (page 3)

1.4 Exercice 1.4

Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules

suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)

CORRECTION Exo 1.4 (page 4)

2

1.5 Exercice 1.5

Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de visée

C2-C3 en conservant les conformations proposées : CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 123

232323

CORRECTION Exo 1.5 (page 5)

1.6 Exercice 1.6

Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée : ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO

HH3CHHO

CH 3 OH CH3H

1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)

1.7 Exercice 1.7

Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1

(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut : ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H 1 2 3 CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH 4 56 1 1 1 1 1 1

CORRECTION Exo 1.7 (page 6)

3

Correction des exercices

complémentaires

Chapitre 1: Etude structurale des molécules

organiques

1.1 Exercice 1.1

Nombre d'électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).

1.2 Exercice 1.2

N CH 3

H3CCH3

HNCH 3 H3C CH3 H1: C CH 3 H3C CH3 CH3H2:Pas de liaison de covalence dative possiblecar par de doublet libre sur le carbone 3: BC 2H5 C2H5 C2H5 HBC 2H5 C2H5 C2H5 H

1.3 Exercice 1.3

Hybridation des carbones et des hétéroatomes :

CH3OHCH3C

O H C OCH 3

CH3O CH3CH3NH2

123
4 5 6CH 2CCH2 sp3sp3 sp2 sp2 sp2sp2 spsp 3 sp2 sp2sp2 sp2 sp2sp2sp2 sp2 sp3 sp3 sp3 sp3sp3 sp3 4

1.4 Exercice 1.4

a) 1-bromo-2-chloroéthane : HH ClBr H HHCl H Br HH HH ClBr H H ClH HBr H HClH HBr H HHCl HBr H H

éclipsédécalé

décalé décalééclipsé

éclipsé

Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas représentés exactement les uns derrière les autres. b) 2,2-dichloropropanol : ClCl CH 3 OH HHClH 3C ClOH

HHClCl

CH 3 OH HH CH3

ClClOH

H H ClH

3CClOH

H H H3CCl ClOH H H décalééclipsééclipsé

éclipsé

décalédécalé 5

1.5 Exercice 1.5

CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 H CCH 3C H 3C HNH 2 CH3 H CCH 2N H 3C HCH 3 CHOH H5C2 OH CH 3 COOH HH3C H

H3C NH2

CH3 HOHC HCH 3 CH3 NH2 HH3C 1 2 3 23
2 3 3 2

1.6 Exercice 1.6

ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H C C H 3CCl HCH 3 H Cl C C HOHC H 3COH C 2H5 H C C H 3CHO HOH H CH3 1 2

3 Dans cette correction, on a choisi arbitrairement de " regarder » les molécules par la gauche,

on aurait pu également choisir de les " regarder » par la droite. 6

1.7 Exercice 1.7

ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO HH 3C HHO CH 3 OH CH 3H HOH 5C2 HCHO H H 3C HOH 3C HCH3 HHO ClHquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44