CORRECTION DES EXERCICES
b – Les molécules sont constituées par des atomes reliés entre eux c – Les atomes sont représentés par des sphères de couleur et de taille différentes d – Les atomes s’écrivent avec des symboles chimiques
CH 11 ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES - la chimie
Une fonction acide proche d’un groupe COOH exalte son acidité Acide pKa 4 75 1 27 pKa1 CH3COOH HOOC COOH 2 85 pKa1 4 21 pKa1 HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH 4 27 pKa2 5 7 pKa2 5 7 pKa2 HOOC COO-HOOC CH 2 COO-HOOC CH2 CH2 COO-L’effet s’atténue avec la distance Un groupe carboxylate COO-est moins électrocapteur que COOH
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CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
RCOOHRCO
2 H OH CR O R OH CO p C O -p C 2 sp 2 sp! O sp 2 O nsp 2 O nLe C est trigonal plan : hybridation sp2 La liaison double : comporte des électrons ! plus mobiles et des électrons " fermement localisés. Paires libres d'électrons
CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
1. Nomenclature
1.1 Monoacides
HCOOH CH 3COOHCH
3 CH 2COOHCH
3 (CH 2 2COOHCH
3 (CH 2 3 COOHCHCOOH
CH 3 CH 3acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide propanoïque acide propionique acide butanoïque acide butyrique acide pentanoïque acide valérique acide méthylpropanoïque acide isobutyrique
CH 2 CH 2CHBrCH
2 COOH COOH COOH C O RAcyleFormyle
C O HAcétyle
C O CH 3Benzoyle
C O acide # bromovalérique acide benzoïque acide cyclopropanecarboxylique Groupements :1.2 Diacides 1.3 Acides insaturés
HOOCCOOH
CH 2COOHHOOCHOOCCH
2 CH 2COOHHOOCCH
2 CH 2 CH 2COOHHOOCCH
2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH éthane dioïque acide oxalique acide malonique acide succinique acide glutarique acide adipique CC H H H COOH acide acrylique C H HOOC C H COOH acide maléique C HOOC H C H COOH acide fumarique1.4 Hydracides d'intérêt biologiques
CH 2 COOH OHCHCOOH
OH CH 3CHCOOH
OHCHHOOC
OHCHCOOH
OH CH 2HOOCCCH
2 COOH CH 2HOOCCOOH
OH acide glycolique acide lactique acide tartrique acide malique acide citrique2. Propriétés physiques 1. Nomenclature
CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
2.1 Solubilité, ponts hydrogène Les acides organiques possèdent u ne fonction polaire et hydrophile : l es acides de faib le poids moléculaires sont solubles dans l'eau.
O CR O H OH H O H HLa solubilité dans l'eau diminue au fur et à mesure que la chaîne alkyle hydrophobe grandit : Nombre de carbones
12345678910
4.970.970.240.070.030.01
Solubilité dans l'eau à 20°C (g/100 mL)
La capacité de former des ponts hydrogène explique la tendance des acides à s'associer en dimères, dans la phase liquide et solide :
O CR O H 2 O CR O H O CR O H2.2 Acidité Les acides carboxyliques sont des acides faibles, partiellement dissociés dans l'eau
K aCHCOOHO
CHCOOH
333
Ka = 1,8.10
-5 pKa = - log Ka pKa = 4,75 K a H 2 O H 3 O CH 3 C O OH CH 3 C O O anion carboxylate (acétate)L'acidité de la fonction carb oxyle est li ée à la résonance dans l'anion formé par ionisation. Pour comparer les acidités relatives d'acides carboxyliques, il faut considérer le groupement R dont l'effet inductif peut favoriser le départ du proton.
Si R est électrocapteur...
La résonance dans l'anion carboxylate est très favorable : les charges négatives sont localisées sur l'oxygène et les deux formes sont parfaitement équivalentes.
H 2 O C O OH R+ H 3 O C O O R C O O R Echelle des acidités: acides carboxyliques, phénols, énols et alcools CH 3 CH 2 OHH 2 O CH 3 CH 2 O H 3 O