[PDF] Exercices RMN - Correction

Exercices RMN

pour chaque signal, le nombre de protons voisins du (ou des) proton(s) correspondant à ce signal Vérifier alors qu'une seule formule est compatible avec le spectre de RMN Zoom Zoom o À Chacun son rythme Exploiter un tableau et un graphique; raisonner COMPÉTENCES Cet exercice est proposé à deux niveaux de difficulté

Analyse spectrale Spectres de RMN du proton

EXERCICE II – DES MOLÉCULES TÉMOINS DU MÛRISSEMENT DES POMMES (10 points) Les molécules A et B présentent les formules semi-développées suivantes : 3 1Identification des molécules A et B à l'aide de la spectroscopie RMN du proton H On donne en ANNEXE 2 1À RENDRE AVEC LA COPIE deux spectres RMN du proton H

Exercices RMN

Identification des molécules A et B à l'aide de la spectroscopie RMN du proton 1H On donne deux spectres RMN du proton 1H correspondant aux molécules A et B 4 Noter dans les tableaux la multiplicité des hydrogènes proches des groupements –COO- des molécules A et B 5 Associer alors les spectres 1 et 2 aux molécules A et B

Exercices RMN - Correction

proche de 99 L’analyse par spectroscopie RMN du proton d’un échantillon préparé selon le protocole précédent, permet d’accéder à sa formule développée - En analysant l’environnement chimique de chaque groupe de protons équivalents de la molécule, indiquer la multiplicité des

POLY DEXERCICES (RMN SV2)

β - Calculer pour le proton le rapport entre les populations des deux niveaux d’énergie à 300K γ - Classer ces noyaux dans l’ordre croissant de leur sensibilité RMN (2) Tracer le diagramme d’énergie du noyau d’azote-14 en présence d’une induction magnétique sachant que son nombre de spin est 1

Exercices RMN - WordPresscom

pour chaque signal, le nombre de protons voisins du (ou des) proton(s) correspondant à ce signal Vérifier alors qu'une seule formule est compatible avec le spectre de RMN Zoom Zoom 3,5 2,5 0 À chacun son rythme Exploiter un tableau et un graphique; raisonner COMPÉTENCES Cet exercice est proposé à deux niveaux de difficulté

Poly D Exercices Rmn Sv2

analyse spectrale spectres de rmn du proton labolycee vol 141 no 50 december 10 2013 vol 141 no exercice corrigé exercices de rmn pdf aist spectral database for organic compounds sdbs exercice corrigé exercices rmn h www diamondavian com analyse spectrale spectres de rmn du proton labolycee diumons list of articles for2013

ChapitreB3b - Lycée Champollion

proton déblindé proton blindé Spectre de RMN du 3-chloropropènenitrile le système AX 1 0 1 0 C C C H H Cl N 11-12 OICh spectroscopie RMN 33

Poly D Exercices Rmn Sv2

Poly D Exercices Rmn Sv2 Polymer Molecular Weight Distribution and Definitions of Edible films made from hydroxypropyl starch and gelatin King Tut s breastplate with a piece of desert glass carved Exercices spectres RMN du proton pdf 472 4 kB Webnode www diamondavian com Tayssir Hamieh ResearchGate WO2011148116A2 Modified hyaluronic acid

[PDF] singulet doublet triplet quadruplet quintuplet sextuplet septuplet

[PDF] multiplicité des signaux

[PDF] protons equivalents exemple

[PDF] regle n+1 uplet

[PDF] developpement construit

[PDF] influence des conditions du milieu sur la reproduction du hibou moyen duc

[PDF] hopital jacques monod le havre

[PDF] ghh

[PDF] organigramme de l'oréal

[PDF] document de référence l'oréal 2013

[PDF] document de référence l'oréal 2016

[PDF] rapport annuel l'oréal 2016

[PDF] document de référence l'oréal 2014

[PDF] présentation de l'oréal

[PDF] bilan social l'oréal 2014

Exercices RMN - Correction

Exercice n°1 : protons équivalents (isochrones)Dénombrer

et identifier à l'aide d'indices a, b, c ... ou de couleurs, les familles de protons équivalents (isochrones)

dans les composés suivants : A. CH4

B. H3C-CH2-CH3

J. K.

C. H3C-CHO

D. H3C-CO-CH3

E. H3C-CH2-CO-CH2-CH3

L. éthane →

F. H3C-CH2-CHOH-CH2-CH3

G. H3C-CO-CH2-CH3

H. HO-CH2-CH2-Cl

M.

I. H3C-CH2-CO-O-CH=CH2

Exercice n°2

1°)

Écrire la formule semi-développée de l'éthanoate d'éthyle.2°) Attribuer

à chaque groupe de protons équivalents les différents pics du spectre de RMN de la molécule.3°) Comment

expliquer la valeur du déplacement chimique des protons correspondant au quadruplet ?Le

déplacement chimique du quadruplet est plutôt élevé car les protons concernés sont proches de l'atome d'oxygène

O qui est électronégatif (donc signal assez déblindé).

Famille de 3 protons équivalents

2 voisins (triplet)

Famille de 2 protons équivalents

3 voisins (quadruplet) Famille de 3 protons équivalents

0 voisin (singulet)

Exercice n°3 : identifier une molécule

Une molécule organique a pour formule brute C4H8O.

1°)

Donner les formules semi-développées possibles de cette molécule ayant un seul groupe caractéristique.Il

y a d'autres possibilités mais qui ne sont pas du programme de TS (exemple )(Ce

n'est pas aussi un alcool car alors on aurait eu C4H10O)

2°)

Déterminer le groupe caractéristique en regardant le spectre infrarouge de cette molécule.Cette

molécule contient un groupement carbonyle car présence d'une bande à σ ≈ 1700 cm-1. On

peut directement affirmer que c'est la butan-2-one car il n'y a pas les pics aux alentours de 2700-2800 cm-1

3°)

Analyser le spectre de RMN de cette molécule.

Dans

le spectre RMN, il y a 3 signaux donc il y a 3 groupes de protons équivalents. Donc il ne reste que les molécules

B et C possibles.

Ça confirme bien que c'est la molécule C.

butanal butan-2-one2-méthylpropanalA BC ACB

Quadruplet (2 H)Singulet (3 H) 4

familles de protons équivalents 3

familles de protons équivalents 3 familles de protons équivalents quadruplet tripletsingulet

Triplet (3 H)

Doublet (6 H)Doublet (1 H)Octuplet (1 H)

B Exercice n°4 : estérification (extrait Bac S)

3. Extraction, purification et identification

Le reste du mélange réactionnel contenu dans le ballon est versé dans une ampoule à décanter, puis lavé par différentes solutions aqueuses.

On récupère la phase organique. Des

techniques de rectification et de purification, non décrites ici, permettent d'obtenir un titre en ester dans la phase organique finale,proche

de 99%. L'analyse par spectroscopie RMN du proton d'un échantillon préparé selon le protocole précédent, permet d'accéder àsa

formule développée. - En analysant l'environnement chimique de chaque groupe de protons équivalents de la molécule, indiquer la multiplicité des

signaux provenant des atomes d'hydrogène portés par les différents atomes de carbone. Exercice n°5 : estérification (extrait Bac S)

3. Identification d'esters

La

distinction des esters par l'odeur peut être incertaine, en particulier dans le cas du méthanoate d'éthyle et de l'éthanoate

de méthyle. La formule semi-développée du méthanoate d'éthyle est : 3.1. Indiquer la formule semi-développée de l'éthanoate de méthyle.3.3. Associer chacun des spectres du document 3 à l'ester correspondant. Justifier

Singulet

(3 H)Triplet (2 H)Quintuplet (2 H) Sextuplet (2 H)Triplet (3 H)Singulet (1 H)

Quadruplet (2 H)Triplet (3 H) Singulet (3 H)

Singulet (3 H)

3 groupes de protons équivalents = 3 signaux 2 groupes de protons équivalents = 2 signaux

Exercice n°6 :

Ci-dessous le spectre RMN de la 3-chlorobutan-2-one.1°) Donner la formule topologique de cette molécule.2°)

Quels sont les atomes électronégatifs de cette molécule. L'oxygène O puis le chlore Cl.3°)

Combien y-a-t-il de groupes de protons équivalents ? Justifier.3 groupes de protonséquivalents

4°)

Relever le déplacement chimique de chaque signal.D'après le spectre ci-dessous : CH3 δ = 1,6 ppm

CH δ = 4,3 ppm

CH3 δ = 2,3 ppmLe

signal à 0 ppm est celui de la TMS : Si(CH3)4

5°)

Combien d'atomes d'hydrogène correspondent à chaque signal ? Justifier.C'est

écrit sur le spectre.6°)

Combien d'atomes d'hydrogène voisins ont les protons des différents signaux ? Justifier.CH3 voisin avec 1 proton (donc doublet) CH voisin avec 3 protons (donc quadruplet)CH3 voisin avec 0 proton (donc singulet)7°) A qui correspond le signal de plus fort déplacement chimique ? Justifier.Le

signal ayant le plus grand déplacement chimique est CH car proche du chlore qui est très électronégatif.8°)

Associer à chaque signal, son groupe de protons équivalents.Doublet (3 H)

Quadruplet (1 H)Singulet (3 H)

Exercice n°6 :

1°) Un composé de formule brute C2H3Cl3 a un spectre RMN qui présente un doublet à δ = 3,9 ppm et un triplet

à δ = 5,8 ppm. Proposer une structure possible pour ce composé.2°)

Un composé de formule brute C3H4Br2 a un spectre RMN qui présente deux doublet à δ = 5,6 ppm et

δ = 6,0 ppm, un singulet à δ = 4,2 ppm. Proposer une structure possible pour ce composé.Exercice n°7 : Lecture d'un spectre RMN

Attribuer

les signaux du spectre RMN de la molécule suivante :Remarque :

Les protons du noyau aromatique (cycle) sont quasiment équivalents : ils participent au même signal et ne

se couplent pas entre eux.

Triplet

(1 H)Doublet (2 H)

Doublet

(1 H)Doublet (1 H)Singulet (2 H)

Exercice n°7 : Attribution de spectres RMN

Les allures des spectres RMN des composés : Cl-CH2-CH2-COCl , CH3-CHBr-COCl , CH3-CH2-I;

CH3-CH2-O-CH2-Cl

sont représentés ci-dessous. Attribuer chacun des spectres aux composes indiques.Cl-CH2-CH2-COCl Spectre B CH3-CHBr-COCl Spectre C CH3-CH2-I

Spectre A CH3-CH2-O-CH2-Cl Spectre D Exercice n°8 : recherche d'une molécule

On considère une molécule de formule brute C5H10O. On donne son spectre RMN ci-dessous : On voudrait savoir à laquelle des 3 molécules ci-dessous, il appartient :

1°)

Nommer ces 3 molécules.

a : pentan-3-one b : 3-méthylbutan-2-one c : pentan-2-one 2°)

Combien de familles de protons équivalents révèle le spectre ? En déduire la molécule correspondant au spectre.Le

spectre révèle 4 signaux donc la molécule possède 4 groupes de protons équivalents. La

molécule est la c : pentan-2-one.

Triplet

(2 H)Triplet (2 H)

Doublet (3 H)Quadruplet

(2 H)

Triplet

(3 H)Quadruplet (2 H)

Triplet

(3 H)Quadruplet (2 H)Singulet (2 H)

3°) Attribuer chaque signal au groupe de protons équivalents. Justifier avec la multiplicité.CH3

à 0 voisin donc singulet.CH2

à 2 voisins donc triplet.CH2

à 5 voisins donc sextuplet.CH3

à 2 voisins donc triplet.Le

groupe CH2 est plus proche de l'oxygène donc il est plus déblindé que le groupe CH3 ce qui permet d'attribuer

les 2 triplets.La courbe d'intégration permet aussi de distinguer le CH2 de CH3

Exercice n°9 : courbe d'intégration

Ci-dessous

est représenté le spectre RMN du butan-2-ol.1°) Associer chaque signal à son groupe de protons équivalents.2°) dessiner l'allure de la courbe d'intégration. Pour la courbe d'intégration, il faut choisir une échelle : ici 0,50 cm pour 1 H

Exercice n°10 : notion de couplage

1°) On considère la molécule de propan-1-ol. Compléter le tableau suivant :

Remarque : plus une proton H est proche d'un atome électronégatif plus son δ est grand.Groupe de protons équivalentsNb de voisin(s)MultiplicitéDéplacement chimique δ (ppm)

CH323 (triplet)0,9 CH256 (sextuplet)1,6 OH

0 (ne couple pas)1 (singulet)2,4

CH203 (triplet)3,6

2°) Dessiner le spectre de cette molécule ainsi que sa courbe d'intégration.

(On veillera à garder une relative cohérence dans la hauteur des pics)Le

groupe CH2 est plus proche de l'oxygène donc il est plus déblindé que le groupe CH3 ce qui permet d'attribuer

les 2 triplets.Pour la courbe d'intégration, il faut choisir une échelle : ici 0,50 cm pour 1 HRemarque : la position du signal du proton de OH est difficile à prévoir. (ppm)quotesdbs_dbs8.pdfusesText_14