Groupes chromophores et auxochromes : − ????(????????3) ; − ???? ; −???????? ; − = ; ; 3 a Ce sont des colorants anthraquinoniques 3 b L’effet bathochrome explique l’apparition des couleurs : sur un même chromophore, lorsque le nombre de
Auxochromes •They are groups that do not confer color but increase the coloring power of a chromophore •They are functional groups that have non-bonded valence electrons and show no absorption at l > 220 nm; they absorb in the far UV •-OH and -NH 2 groups cause a red shift
Auxochromes generally cause the HOMO and LUMO energy gap to decrease, resulting in an increased wavelength for the corresponding energy shift [4] This occurs because the auxochromes The diagram shows the arrangement of molecular orbitals as a result of bonding in order of energy, with the lower energy orbitals toward the bottom [6] The asterisk
De manière générale, les colorants consistent en un assemblage de groupes chromophores, auxochromes et de structures aromatiques conjuguées (cycles benzéniques, anthracène, perylène, etc) Lorsque le nombre de noyau aromatique augmente, la conjugaison des doubles liaisons s'accroît et le système conjugué s'élargit
4 4 Groupes chromophores (ou auxochromes) un chromophore (ou auxochrome) est un groupe d’atomes responsable d’une absorption caractéristique Lorsque le nombre de liaisons multiples conjuguées aug-mente dans une molécule, max augmente (le spectre se déplace vers le rouge), ainsi que l’intensité de la bande
5 Groupes chromophores et auxochromes (p 69) Les groupes d’atomes comprenant des doubles liaisons (-C=C-C=C-, -C=N-, -N=N-, -C=C-C=O) sont responsables de la couleur et sont appelés des groupes chromophores Les groupes caractéristiques (-NH 2, -OH, -O-CH 3, -Br) pouvant modifier la longueur d’onde d’absorption de la molécule sont
II 2 Groupes chromophores et auxochromes • Chromophores : Ce sont des groupes d’atomes possédant des doubles liaisons conjuguées qui permettent l’absorption des radiations visibles (du grec « khrôma » = couleur et « phero » = je porte)
2) Groupes chromophores et auxochromes Les doubles liaisons, qui permettent l'absorption de la lumière dans le domaine du visible ou des UV, sont des groupes chromophores
16- La catéchine possède moins de groupes chromophores ou auxochromes que le BBT puisque le BBT nous apparaît coloré contrairement à la catéchine 17 – Bonus : A pH = 4, la solution est jaune Elle absorbe donc dans le bleu et diffuse le rouge + le
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1S Contrôle n°4 Molécules organiques colorées Correction Exercice 1 1- Le BBT est un colorant car d'après le document 1, c'est un composé qui donne une solution limpide. Le BBT est donc soluble dans le solvant utilisé. 2- Une molécule est colorée si : - d'un point de vue structural, elle possède au minimum 7 liaisons doubles conjuguées consécutives. - Elle possède un groupement d'atomes appelé chromophore qui va absorber certaines radiations lumineuses et donc émettre dans les couleurs complémentaires. Ici, le BBT ne possède que trois liaisons doubles conjuguées consécutives mais son caractère coloré doit provenir de la présence de groupes chromophores ou auxochromes comme -OH ou -Br. 3- La formule brute : C27H28O5Br2S La masse molaire moléculaire se calcule à partir des masses molaires des atomes qui constituent la molécule : M(C27H28O5Br2S ) = 27 x M(C) + 28 x M(H) + 5 xM(O) + 2 x M( Br) + M(S) M (C27H28O5Br2S ) = 27 x 12,0 + 28 x 1,0 + 5 x 16,0 + 2 x 79,9 + 32,1 M (C27H28O5Br2S ) = 623,9 g.mol-1 4- L'appareil permet de mesurer l'absorbance s'appelle un spectrophotomètre. 5- Pour travailler sur le BBT à pH = 4, il faut régler l'appareil au maximum d'absorption. Sur le document 3, cela correspond à λmax = 390 nm pour la forme acide. 6- Pour pH =10, on s'intéresse à la forme basique du BBT dont le maximum d'absorption est : λmax = 610 nm 7- On nous indique dans le document 1, que la forme acide du BBT (HIn) est jaune. Or elle absorbe au maximum de ses possibilités dans le violet ( voir document 5) donc elle émet bien dans la couleur complémentaire du violet qui est le jaune. Même raisonnement pour la forme basique qui absorbe dans l'orange qui est la couleur complémentaire du bleu.
8- 9- L'allure de la courbe est une fonction linéaire ( droite passant par 0). 10- La loi mise en évidence est la loi de Beer-Lambert. A = k x C qui montre que l'absorbance A est proportionnelle à la concentration C ( mol.L-1), k étant le coefficient de proportionnalité. 11- Si on lit graphiquement, l'antécédent de la valeur 1,41, on lit : C = 5,3 x10-5 mol.L-1. 12- Cm = C x M donc on applique avec les valeurs trouvées précédemment : C = 5,3 x10-5 mol.L-1 et M = 623,9 g.mol-1 donc Cm = 3,1 x 10-2 g.L-1 La valeur est en accord avec les 2,9 x 10-2 g.L-1 proposés dans l'énoncé. 13- Imaginons que l'on souhaite préparer une solution fille de volume V2 = 100 mL alors il faudra prélever un volume mère de : V1 = ( C2 x V2) / C1 V1 = (4,5 x 10-5 x 100 x 10-3 ) / (1,0 x 10-4 ) V1 = 4,5 x 10-2 L Ø Pour obtenir 100 mL de la solution de concentration C2 nous allons réaliser une dilution. Le matériel nécessaire à cette dilution est le suivant : - bécher de 150 mL - pipette jaugée de 20 mL + pipette jaugée de 5 mL car le volume mère à prélever est de 45 mL. - fiole jaugée de 100 mL avec bouchon -pissette d'eau distillée Ø Le protocole est le suivant : 1) Prélever 45 mL de solution de concentration C1 à l'aide d'une pipette de jaugée puis verser le prélèvement dans la fiole jaugée de 100 mL. 2) Compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge à 100 mL en veillant à ajouter l'eau progressivement pour homogénéiser au fur et à mesure. 3) Boucher votre fiole et agiter une dernière fois. 4) La solution est prête.
A
ALinéaire(A)
14-La molécule de mélanine comporte beaucoup plus de liaisons doubles conjuguées consécutives que le BBT donc on peut penser que la mélanine absorbera des radiations de longueurs d'ondes supérieures à celles du BBT. 15- La catéchine absorbe au mieux pour λmax = 278,45 nm. Cela appartient au domaine des ultraviolets. Il est logique d'affirmer que la catéchine sera incolore à nos yeux car étant donné que la catéchine absorbe dans l'UV elle émettra aussi dans l'UV. 16- La catéchine possède moins de groupes chromophores ou auxochromes que le BBT puisque le BBT nous apparaît coloré contrairement à la catéchine. 17 - Bonus : A pH = 4, la solution est jaune. Elle absorbe donc dans le bleu et diffuse le rouge + le vert. Si on l'éclaire en lumière cyan (bleu + vert), elle absorbera le bleu et ne diffusera que le vert. Le spectre d'émission apparaîtra vert ( bande verte). Exercice 2 1- Pour qu'une molécule présente une isomérie Z/E il faut qu'elle possède la séquence suivante : R - CH = CH - R' 2- Si l'on s'intéresse à la molécule de phéromone, on trouve que : Ø Sur le 10ème carbone, la séquence type est la suivante : R - CH = CH - R' Avec R : HO-(CH2)9 et R' : -CH=CH-CH2-CH3 Ø Sur le 12ème carbone, la séquence type est aussi : R - CH = CH - R' Avec R : HO-(CH2)9 -CH=CH et R' : -CH2-CH3 Il y a donc deux isoméries Z/E repérées sur le 10ème et le 12ème carbone. En terme de probabilité, il y a donc 4 molécules possibles : Ø 10(E)-12(E) Ø 10(E)-12(Z) Ø 10(Z)-12(E) Ø 10(Z)-12(Z) 3- 10 (E)-12 (Z) 10 (E)-12 (E) 4- Le mécanisme de la vision est une réaction photochimique qui est réalisée localement sur la rétine. En effet, cette dernière possède des protéines nommées opsines qui ont la particularité d'intéragir avec des molécules de rétinal. Le rétinal est une molécule à deux isoméries possibles : le Z-rétinal
Exercice 3 OHNHCH3CHCCHCH3CH3CH3ONH
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C O − ????(???????? − ???? −???????? − = ; ; O