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PHYSIQUE-CHIMIE

Terminale

Enseignement de spécialité de la voie générale

Enseignement SPCL de la filière STL de la voie

technologique

Stratégie de synthèse

en chimie organique

Stratégie de synthèse en chimie organique

A. Problématique

2 demandedesconsommateurs.

B.1 Synthèse du benzoate d'Ġthyle

B.2 Analyses du produit formé

B.3 Optimisation de la synthèse

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Stratégie de synthèse en chimie organique

Ballon (réacteur)

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

a. Transformation des réactifs 6

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

a. Transformation des réactifs Acide carboxylique

Alcool

Catalyseur

Équation de la réaction modélisant la transformation Ester 7

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

b. Traitements du mélange: isolement du produit brut

Espèce chimique

Solubilité dans l'eau (g/L)

à 25 °C

acide benzoïque PhCOOH3,40 ion benzoate PhCOO-400

éthanol C2H5OHtrès soluble

benzoate d'Ġthyle PhCOOC2H50,72

SolubilitĠ dans l'eau salée (g/L)

à 25 °C

S1< 3,40

S2< 400

soluble

S3 < 0,72

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

b. Traitements du mélange: isolement du produit brut

Phase aqueuse

Phase organique

Phase aqueuse

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

b. Traitements du mélange: isolement du produit brut

Na+(aq) , HCO3-(aq)

Phase aqueuse

Phase organique

Phase aqueuse

PhCOOH(aq) + HCO3-(aq) ї PhCOO-(aq) + CO2(g) + H2O(l) 10

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

b. Traitements du mélange: isolement du produit brut

MgSO4(s) + n H2O (l) ї MgSO4, n H2O (s)

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

c. Purification du produit brut par distillation fractionnée

Allonge

de recette

Thermomètre

en tête de colonne

Réfrigérant droit

Acide benzoïqueEthanolEauBenzoate d'Ġthyle

T ébullition

(tables de données) sous P = 1 bar (°C)

25079 100213

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

c. Purification du produit brut par distillation fractionnée

Ethanol

Benzoate d'Ġthyle

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

d. Bilan et capacités exigibles du programme del'eau. aqueuseverslaphaseorganique. 14

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

d. Bilan et capacités exigibles du programme

Capacité

Capacitésexpérimentales

Capacités

synthétisé.

Capacitésexpérimentales

Capacité

Capacitésexpérimentales

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié 15

Stratégie de synthèse en chimie organique

Benzoate d'Ġthyle

T ébullition

(tables de données) sous P = 1 bar (°C) 213

T ébullition(expérimentale)

sous P = 1 bar (°C)210 ±1

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié a. TempĠrature d'Ġbullition

Colonne

à distiller

Benzoate d'Ġthyle

commercialNature des liaisonsVibrations

ʍ(cm-1)

2965
1716

1602 -1584 -1451

1273

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié b. Spectroscopie Infrarouge (IR)

Benzoate d'Ġthyle

commercialNature des liaisonsVibrations

ʍ(cm-1)

2965Ctet-HElongation

1716C=Oester en alpha

1602 -1584 -1451C=C aromatiqueElongation

1273Ctri-O-CtetElongation

Ctri-O -Ctetester

Ctet-H

C=C aromatique

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié b. Spectroscopie Infrarouge (IR)

Benzoate d'Ġthyle

commercial

Benzoate d'Ġthyle

synthétiséNature des liaisonsVibrations

ʍ(cm-1)

29652920Ctet-HElongation

17161720C=Oester conjuguéElongation

1602 -1584 -14511602 -1583 -1450C=C aromatiqueElongation

12731275Ctri-O-CtetElongation

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié b. Spectroscopie Infrarouge (IR) -Phase stationnaire : silice hydratée (polaire)

-Phase mobile ou éluant : cyclohexane (apolaire) ͬ Ġthanoate d'Ġthyle (polaire)

90%10%

-Révélateur : lampe UV (ʄ= 254 nm) 20

1. Acide benzoïque commercial

2. Benzoate d'Ġthyle brut

3. Benzoate d'Ġthyle purifiĠ

4. Benzoate d'Ġthyle commercial

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié c. Chromatographie sur couche mince (CCM) -Phase stationnaire : silice hydratée (polaire) -Phase mobile ou Ġluant ͗ cycloheǆane (apolaire) ͬ Ġthanoate d'Ġthyle (polaire) -Révélateur : lampe UV (ʄ= 254 nm) Phase mobile Cycloheǆane ͬ Ethanoate d'Ġthyle

Composition90 / 1070 / 3050 / 5030 / 7010 / 90

1 : Acide benzoïque commercial

2. Benzoate d'Ġthyle brut

3. Benzoate d'Ġthyle purifiĠ

4. Benzoate d'Ġthyle commercial

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié c. Chromatographie sur couche mince (CCM) 22

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié d. Rendement de la synthèse AvancementAcide benzoïqueEthanolBenzoate d'ĠthyleEau

Etat initialx= 0nab= ୫

୑= 0,025 molneth= ʌV

M'= 0,34 mol00

Etat finalxf

Etat hypothétique

(si la transformation était totale) xmax 23

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié e. Bilan et capacités exigibles du programme

Analysequalitative

Analysequantitative

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.2 Analyse du produit synthétisé et purifié d. Bilan et capacités exigibles du programme

Capacité

Capacitésexpérimentales

Capacités

synthétisé.

Capacitésexpérimentales

Capacité

Capacitésexpérimentales

Réaliserunedistillationfractionnée

B.3 Optimisation de la synthèse

Stratégie de synthèse en chimie organique

Chauffage au reflux

Avec Dean Stark

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.3 Optimisation de la synthèse

a. Optimisation du rendement de la synthèse 26

L'eau,peuvolatile,estdistilléeen

continueenprésencedecyclohexane (mélangeeau-cyclohexaneTeb=70°C sousP=1bar)

DeanStark:dispositifpermettant

d'Ġliminerl'eaudumilieuréactionnel directetaugmenterainsilerendement del'estĠrification. cyclohexane

Chauffage au reflux

Avec Dean Stark

Dean Stark

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.3 Optimisation de la synthèse

a. Optimisation du rendement de la synthèse

Chauffage au reflux

1h30

Chauffage au reflux avec Dean Stark

1h30

Masse d'ester purifiĠ (g)1,4 1,8

Rendement dela synthèse(%)3849

27
On mène en parallèle deux transformations avec deux catalyseurs pendant 1 h à reflux.

H2SO4: acide fort minéral

APTS : acide paratoluènesulfonique: acide fort organique 28

Sans catalyseurAvec catalyseur

H2SO4APTS

Masse d'ester purifiĠ (g)01,11,3

Rendement dela synthèse(%)03038

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.3 Optimisation de la synthèse

b. Optimisation de la vitesse (arômedegroseille).

SolvantEthanolCyclohexaneEthanoate

d'Ġthyle

Acide sulfurique

concentré APTS

Prix 50 euros

le litre

70 euros

le litre

67 euros

le litre

27 euros

le litre

285 euros

le kilogramme

Pictogrammes

29
SolvantChauffage au refluxChauffage au reflux avec Dean Stark

Température du reflux (°C)

Sous P = 1 bar

Ethanol

Mélange Eau -Cyclohexane

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.3 Optimisation de la synthèse

c. Optimisation pour une synthèse éco-responsable

Température

d'Ġbullition (sous P = 1 bar)

798177

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.3 Optimisation de la synthèse

d. Bilan et capacités exigibles du programme

Stark.

beaucoupplusrapidequesanscatalyseur. 31

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.3 Optimisation de la synthèse

d. Bilan et capacités exigibles du programme milieuréactionnel. rendementoulavitesse.

CONCLUSION

Stratégie de synthèse en chimie organique

33
industrielle

Stratégie de synthèse en chimie organique

Du laboratoire (de recherche et développement) à la production industrielle 34
quotesdbs_dbs12.pdfusesText_18

[PDF] Analyser un systèmes par des méthodes chimiques

PHYSIQUE-CHIMIE

Terminale

Enseignement SPCL de la filière STL de la voie

Stratégie de synthèse

Stratégie de synthèse en chimie organique

A. Problématique

B.1 Synthèse du benzoate d'Ġthyle

B.2 Analyses du produit formé

B.3 Optimisation de la synthèse

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Stratégie de synthèse en chimie organique

Ballon (réacteur)

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Alcool

Catalyseur

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Espèce chimique

Solubilité dans l'eau (g/L)

à 25 °C

éthanol C2H5OHtrès soluble

SolubilitĠ dans l'eau salée (g/L)

à 25 °C

S1< 3,40

S2< 400

S3 < 0,72

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Phase aqueuse

Phase organique

Phase organique

Phase aqueuse

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Na+(aq) , HCO3-(aq)

Phase aqueuse

Phase organique

Phase organique

Phase aqueuse

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

MgSO4(s) + n H2O (l) ї MgSO4, n H2O (s)

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Allonge

Thermomètre

Réfrigérant droit

Acide benzoïqueEthanolEauBenzoate d'Ġthyle

T ébullition

25079 100213

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Ethanol

Benzoate d'Ġthyle

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Stratégie de synthèse en chimie organique

B.1 Synthğse du benzoate d'Ġthyle

Capacité

Capacitésexpérimentales

Capacités

Capacitésexpérimentales

Capacité

Capacitésexpérimentales

Stratégie de synthèse en chimie organique

Benzoate d'Ġthyle

T ébullition

T ébullition(expérimentale)

Stratégie de synthèse en chimie organique

Colonne

à distiller

Benzoate d'Ġthyle

ʍ(cm-1)

1602 -1584 -1451

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