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LES ALCOOLS 1 Structure et nomenclature

1 Structure et nomenclature 1 1 Structure Les alcools sont caractérisés par la présence d’un groupe hydroxyle OH On les note R-OH Il existe trois classes d’alcools R R R CH 2 OH R HO 1 R C H 1 R 2 alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire 1 2 Nomenclature CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 O H CH 2 CH 2 H 3 C CH CH 3 HO H 3 C HC CH 2 OH CH 3

CH 8 ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS - la chimie

Traiter un alcool par un acide comme l’acide sulfurique dont l’anion n’est pas nucléophile, amène une déshydratation La réaction inverse d'hydratation des alcènes restitue un alcool L’élimination fonctionnera selon E 1 ou E 2 CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 180° H+ H 2O L'élimination demande l'activation par les acides parce

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom 1 Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène

2 Nomenclature en chimie organique - WordPresscom

Nomenclature en chimie organique Première partie : comment nomme-t-on les alcanes et un alcool ? Doc 1 : Structure des alcanes et des alcools-Les alcanes sont des molécules acycliques uniquement constitués d’atomes de carbone tétragonaux et d’atomes d’hydrogène La formule brute d’un alcane est de la forme C nH 2n+2

$OFDQHV HW $OFRROV - Physique et Maths

Microsoft Word - Chapitre16-Alcane_Alcool doc Author: jacqu Created Date: 5/7/2017 12:41:48 PM

Livret Nomenclature 2015-2016 - univ-amufr

1 Rechercher et nommer la plus longue chaîne qui contient la fonction alcool La molécule peut présenter des plus longues chaînes carbonées, mais celles-ci sont ignorées dans la nomenclature du substrat 2 Indiquer, à l’aide d’un nombre, la localisation de la fonction alcool dans la chaîne

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Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools La cétone la plus simple est l'acétone ou propanone : b) Nomenclature: Pour nommer une cétone, il faut se reporter aux règles de nomenclature des alcanes

Chimie Organique : Nomenclature chimique

1-2 Isomérie / Nomenclature Pl sie rs possibilités de str ct res notiond’isomérie: 1 même formule brute Plusieurs possibilités de structures notion d’ On appelle isomères des composés chimiques ayant même formule brutemais desformules développéesdifférentes exemple : C3H8O OH O alcool I OH alcool II éther

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CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

ROH Alcools RSH Thiols (R = aliphatique) ArOH Phénols ArSH Thiophénols (Ar = aromatique)

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature

CH 3 OH

Méthanol

CH 3 CH 2 OH

Ethanol

CH 3 CH 2 CH 2 OH

1-Propanol

CH 3

CHOHCH

3

2-Propanol (isopropanol)

OH

1-Butanol (n.-butanol)

OH

2-Butanol (sec.-butanol)

OH

2-Méthyl-1-propanol (isobutanol)

OH

2-Méthyl 2-propanol (tertiobutanol) Alcools primaires

CH 2 OHR

Alcools secondaires Alcools tertiaires

CHOHRR

C R R ROH

Phénol

OH p-Chlorophénol OH Cl

Thiophénol

SH m-Nitrothiophénol SH NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 SH

1-propanethiol

SH

2-butanethiol

2. Liaison hydrogène et fonction OH

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature

Pour une masse moléculaire semb lable, un alcool est beaucoup moins volatile qu'un éther. Ceci vient des forces particulières qui retiennent les molécules d'alcool entre elles dans la phase liquide :

les alcools forment entre eux des liaisons hydrogène. Ces liaisons contribuent à la miscibili té de l'eau et des alcools de faible poids moléculaire. CH 3 CH 2 OHCH 3 OCH 3 Eb° : 78°C > Eb° : -24°

Les liens O-H sont polarisés en fonction de la différence d'électronégativité. Une paire d'électrons sur un oxygène peut lier l'hydrogène positivé d'une autre molécule.

O H 3 C HO CH 3 H O H HO CH 3 H

2. Liaison hydrogène et fonction OH

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature 3. Acidité et basicité

Rappel :

K a HO HOA HA 2 3

Si l'acidité de HA augmente : H

3 O /HA augmente K a augmente pK a = - log K a diminue H 3 O A Ka H 2 OHAH 3 O RO Ka H 2 OROH

Acidité des alcools : L'acidité augmente: - si des substituants électronégatifs sont présents - si l'anion alcoolate est stabilisé par résonance

pK a

Eau15.9

Acide acétique4.75CH

3 COOH HOH pK a

Ethanol15.9

Eau15.9

Méthanol15.5

Acide acétique4.75CH

3 COOH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18

Ethanol15.9

Eau15.9

Méthanol15.5

2,2,2-trifluoroéthanol12.4

Acide acétique4.75CH

3 COOH CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18

Ethanol15.9

Eau15.9

Méthanol15.5

2,2,2-trifluoroéthanol12.4

Phénol10

p.Nitrophénol7.2

Acide acétique4.75

Acide picrique

0.25 CH 3 COOH OHNO 2 OH OHNO 2 NO 2 NO 2 CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH Le fluor, par effet inductif capteur, augmente l'acidité et stabilise l'anion alcoolate. CF 3 CH 2 OHB CF 3 CH 2 O BH C F F F C H H O

Les atomes de fluor, él ectronégatifs, attirent les électrons et créent sur le C un centre positivé.

Ce centre aide au départ du proton par

répulsion électrostatique et contri bue à retenir la charge négative pr ésente sur l'oxygène.

L'effet de résonance stabilise l'anion phénolate et augmente l'acidité du phénol comparé à un alcool aliphatique.

O O

Le substituant nitro amplifie l'effet de la résonance par son caractère électrocapteur. La ré sonance, plus étendue, accroît encore la stabilité de l'anion et l'acidité du phénol.

O N O O N OO O Basicité des alcoolates : Acidité croissante Stabilité croissante " " Basicité décroissante BH B RO ROH pKa (CH 3 3 COH 18 H 2 O 15.7 CH 3 OH 15.5 OH 10

Force des bases

(CH 3 3 CO >> OH CH 3 O O Préparation des alcoolates (bases très utilisées). CH 3

OHNaCH

3 O Na H 2! CH 3 OHNaH CH 3 O Na H 2 (H base plus forte que CH 3 O OHO OH H 2 O (OH base plus forte que l'anion phénolate) CH 3 O CH 3 OHOHH 2 O

3. Acidité et basicité 4. Estérification: réaction avec des acides 2. Liaison hydrogène et fonction OH

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature

Un ester est un composé dans lequel le groupement OH d'un acide est remplacé par le groupe OR d'un alcool. Acide acétique

C O OH CH 3

Acétate

C O OR CH 3

Acide nitrique

N O OH O

Nitrate

N O OR O

Acide sulfurique

S O OHHO O

Sulfate

S O ORRO O

Quelques exemples :

HNO 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 ONO 2 H 2

O(HONO

2

Nitrate d'éthyle

H 2 OCH 3 CH 2 ONO CH 3 CH 2 OHHNO 2 (HONO)

Nitrite d'éthyle

H 2 OCH 3 OSO 3 H CH 3quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35