[PDF] Biochimie en 24 fiches - Dunod

Collège Notre­Dame de Jamhour

Collège Notre­Dame de Jamhour Classe de Terminale S (SG) Date : 05 / 05 /2011 Durée : 105 min 1/3 Test de chimie Présenter le travail avec un souci d’ordre et de soin

Biologie médicale

F Chimie générale et minérale 30 12 82 2 6 2 5 X TP Chimie géné et minérale 12 2 1 Instrumentation 1 10 1 1 TP Instrumentation 1 18 1 1 5 Chimie Organique F Chimie Organique 30 12 54 3 5 1 2 X TP Chimie Organique 12 2 1 6 Langues, Droit de l'Homme et C2I

UE physique du M1 : UE physique du M2 : Amaury : méca Patrick

chimie géné M Caravanier 3h TD 9 - 12h chimie géné M Caravanier 3h TD 9 - 12h Devoir 3 chimie 8 - 13h Maths M Traizet 2h CM 10 - 12h Physique G Gruener jeudi 30 mai mer 29 mai jeudi 23 mai semaine 17 lundi 13 mai Physique G Gruener semaine 18 lundi 20 mai mardi 14 mai chimie orga (E Anselmi) 3h TD 9h30 - 12h30 férié (pentecôte) Maths M

Sciences et jeux

sur les 223 inscrits au cours de chimie générale ont participé à au moins un mini-jeu du parcours, soit 76,7 d’entre eux À l’issue de l’examen du cours de chimie générale, un question-naire d’évaluation de la perception (appréciation, utilité et uti-lisabilité) du dispositif « World of Chemistry » a été soumis

Biochimie en 24 fiches - Dunod

sager et sont associés à un ARN de transfert lors de la traduction du code géné-tique en protéines Ces 20 acides α-aminés constituent le squelette des protéines • Les autres acides-aminés On connaît plus de 20 acides α-aminés chez les organismes vivants En effet, les

Philippe Garrigues chimie - Mediachimie

Voir aussi Chimie et expertise, sécurité des biens et des personnes, chapitre de P Sibille, coordonnée par M -T Dinh-Audouin, D Olivier et P Rigny, EDP Sciences, 2015 l’émergenCe de la speCtrométrie de masse moderne les années 1980 Pour une mesure de spectroscopie de masse, on bombarde la molécule à caractériser avec des électrons

CHIMIE ORGANOMÉTALLIQUE ET CATALYSE

2 supercritique permettant l’emploi de la chimie fluoreuse Le concept de "Chimie click", émis par Sharpless en 2001, va dans cette direction car il consiste à privilégier les réactions faciles, peu énergétiques et pouvant être conduites dans les solvants aqueux afin d’assembler deux fragments moléculaires

Microbiologie - University of Ottawa

–Cet examen comportera 72 questions à choix multiples pour une durée de 3h –Réponses a être soumises sur Scantrons •1 point pour Scantrons correctement rempli –Infomations obligatoi es: Nom, numéo d [étudiant, section –Note maximale: 70/70 –Cet examen sera à livre ouvert • Toute matière imprimée est permise

Annales de chimie et de physique 1816

Annales de chimie et de physique 1816 1/ Les contenus accessibles sur le site Gallica sont pour la plupart des reproductions numériques d'oeuvres tombées dans le domaine public provenant des collections de la BnF Leur réutilisation s'inscrit dans le cadre de la loi n°78-753 du 17 juillet 1978 :

[PDF] telecharger livre chimie organique gratuit pdf

[PDF] paul arnaud chimie organique 18e edition

[PDF] paul arnaud chimie organique exercices résolus

[PDF] telecharger paul arnaud chimie organique pdf

[PDF] chimie générale exercices corrigés

[PDF] chimie minérale exercices corrigés s3

[PDF] chimie inorganique cours l2

[PDF] td chimie minérale pdf

[PDF] cours chimie minérale 2ème année

[PDF] chimie minérale 1ère année

[PDF] chimie inorganique exercices corrigés

[PDF] electroneutralité formule

[PDF] comment verifier l'electroneutralité d'une solution

[PDF] equation electroneutralité

[PDF] les polymères cours

Biochimie

en 24 fiches

Catherine BARATTI-ELBAZ

Pierre LE MARÉCHAL

9782100721528-baratti-lim.qxd 20/10/14 11:19 Page I

© Dunod, Paris, 2008, 2015 pour la 2

e

édition

5 rue Laromiguière 75005 Paris

ISBN 978-2-10-072152-8

www.dunod.com9782100721528-baratti-lim.qxd 7/11/14 11:53 Page II © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit.

Appeler chaque molécule par son nom

Les acides aminés des protéines

Structure 3D des protéines

Applications de l'action des protéases

Séparation et dosage des protéines

Enzymologie michaelienne : KM

et V M

Inhibitions des enzymes michaeliennes

Modifications post-traductionnelles des protéines

Vitamines et coenzymes

Mono et disaccharides

Polyosides

Glycoprotéines

Structure des acides gras et des lipides

Lipides membranaires

Structure des membranes biologiques

Échanges membranaires

Fermentations

Acétyl-CoA et cycle de Krebs

Catabolisme des acides gras

Métabolisme de l'azote

Néosynthèse des sucres

Les oxydations phosphorylantes

Ligands extracellulaires et transduction du signal

Les protéines du cytosquelette

9782100721528-baratti-tdm.qxd 20/10/14 11:30 Page 3

Fonction Nom Préfixe SuffixeR--CO--OH Acide carboxylique Carboxy Acide... - oïque

R--CO--OR' Ester Carboalkoxy - oate d'alkyle

R--CO--SR' Thioester Carboalkothioxy - thioate d'alkyle

R--CO--NHR' Amide Carboxamide - amide

R--CHO Aldéhyde Oxo, aldo, formyl - al

R--CO--R' Cétone Oxo, céto - one

R--OH Alcool Hydroxy - ol

R--SH Thiol Mercapto - thiol

R--NH2 Amine primaire Amino - amine

R - CO - O - CO - R'

OHP O HO OH PO O OH

R - S - S - R'

Anhydride d'acideEntre 2 acides organiques

Phosphoanhydride :

entre 2 fonctions acide phosphorique

Disulfure α

•Les conventions d'écriture dans le cas d'un carbone asymétrique Exemple du 2,3-dihydroxy-propanal (glycŽraldŽhyde)

Biochimie en 24 fiches

9782100721528-baratti-F01.qxd 20/10/14 9:50 Page 4

FICHE 1- Appeler chaque molécule par son nom

© Dunod Ð Toute reproduction non autorisŽe est un dŽlit. 1 •Projections de Fischer (utilisées en Biologie) CHO C HOH 2 COH H CHO C CH 2 OHHO H miroir (2R) 2,3-dihydroxy-propanal (D-glycéraldéhyde)(2S) 2,3-dihydroxy-propanal (L-glycéraldéhyde) CHO CH 2 OH CHO CH 2 OH

OHHCHO

C HOH 2 COH H CHO C CH 2 OHOHH

Dans le plan

de la feuilleDerrière le plan de la feuille

Devant le plan

de la feuille (2R) 2,3-dihydroxy-propanal (D-glycéraldéhyde)

Cas de 2 acides aminés :

COOH CH 3 HH 2 NCOOH C H 3 CH NH 2

Acide (2S) 2-amino-propionique (L-alanine)

COOH C H NH miroir COOH C H HN

L-prolineD-proline

9782100721528-baratti-F01.qxd 20/10/14 9:50 Page 5

Savoir dessiner à partir des mots

Dessiner les structures des molŽcules biologiques suivantes (nom chimique et nom commun sÕil existe) :

1.acide 2-hydroxy-propionique ou acide lactique

2.sel tŽtrasodique du 2,3-bis-phospho-D-glycŽrate (lÕacide glycŽrique est lÕacide

2,3-dihydroxy-propionique)

3.acide 2-phosphono-oxyprop-2-Žnoique ou acide phosphoŽnolpyruvique

4.acide 2 oxo-butanedio•que ou acide oxaloacŽtique

Solution

Acide lactique CH

3

CHOH--COOH

La molŽcule que lÕon trouve dans les cellules est propionique (reprŽsentation ci-contre). LÕacide lactique existe sous forme de lactate au pH cellulaire. Il se forme au cours de la fermentation du mme nom (voir glycolyse en condition anaŽrobie). Ne pas confondre le lactate avec le lactose, qui est le sucre du lait (voir fiche n¡ 11). Cette molŽcule dont la structure de base est lÕacide 2,3- supplŽmentaires : une fonction anhydride mixte (entre un carboxyle et une acide phosphorique) sur le carbo- ne 1 et une fonction phosphoester sur le carbone 3. CÕest un intermŽdiaire important de la glycolyse. Il existe Žgalement le 2,3-bis-phosphoglycŽrate (voir LÕacide phosphoŽnolpyruvique est prŽsent sous forme de phosphoŽnolpyruvate (PEP) au pH cellulaire. Žnergie importante qui est couplŽe ˆ la formation dÕune fonction phosphoanhydride de lÕATP dans la glycolyse. La rŽaction est catalysŽe par la pyruvate kinase.βBiochimie en 24 fiches COOH CCH 3 HHO C OPO 32
O C CH 2 O Na PO 322Na
OH H 1 2 3 2

HOOCOP

CCH 2 O OH OH

9782100721528-baratti-F01.qxd 17/11/14 12:28 Page 6

Acide oxaloacŽtique. Ce nom commun vient de lÕaci- de oxalique (OHC --COOH) et de lÕacide acŽtique (CH 3 --COOH). Cette molŽcule est un intermŽdiaire du cycle de Krebs (voir fiche n¡ 18). Dans la cellule, il existe sous forme dÕoxaloacŽtate du fait du pH intracellulaire. CÕest un di-acide ˆ 4 carbones qui pos-

Et inversement...

Donner les noms des molŽcules biologiques suivantes (nom chimique et nom com- mun) :

1.HSCH

2 --CH(NH 2 )--COOH 2.H 2 N--CH 2 --CO--NH--CH 2 --COOH 3.CH 3 --(CH 2 14 --COOH 4.CH 3 --(CH 2 4 --CH==CH--CH 2 --CH=CH==(CH 2 7 --COOH

Solution

mercapto-propionique. Elle correspond ˆ la cystŽine, un acide aminŽ prŽsent dans les protŽines dans sa confi- guration 2R, cÕest-ˆ-dire la L-cystŽine (reprŽsentation ci-contre). La cystŽine peut former des ponts disulfures dans les pro- tŽines (voir structure tertiaire des protŽines fiche n¡ 3). Le nom chimique de cette seconde molŽcule est complexe, mais on peut noter quÕelle fonction acide organique. Il sÕagit de deux molŽcules de glycine, lÕacide aminŽ natu- rel le plus simple, liŽes par la fonction amide pour former un dipeptide glycine-glyci- ne. La fonction amide est celle qui relie les acides aminŽs dans les protŽines. Elle est appelŽe Ç liaison peptidique È. Les formules 3 et 4 correspondent ˆ des acides gras. On nomme ainsi les acides orga- molŽcule 3 est un acide n-hexadŽcano•que (16C) ou acide palmitique. La molŽcule 4 sont gŽnŽralement de configuration Z (cis) dans les acides gras insaturŽs.

FICHE 1- Appeler chaque molécule par son nom

© Dunod Ð Toute reproduction non autorisŽe est un dŽlit. 1 COOH CH 2 COOHC O COOH C CH 2 SHH H 2 N 2R

9782100721528-baratti-F01.qxd 20/10/14 9:50 Page 7

Biochimie en 24 fiches

¥DŽfinitions

Les acides

-aminés, ou -aminoacides, sont des molécules organiques consti- tuées d'au moins une fonction amineet d'au moins une fonction acide carboxy- lique. Ces deux fonctions sont portées par un même carbone (carbonequi porte également un hydrogène et un radical R(chaîne latérale). Ce radical R donne son identité à chaque acide -aminé.COOH R H H 2 NCOOH CRH NH 2

L-acide -aminŽ Vingt acides -aminés de la sŽrie Lsont identifiés par des codons de l'ARN mes-

sager et sont associés à un ARN de transfert lors de la traduction du code gŽnŽ- tiqueen protéines. Ces 20 acides -aminés constituent le squelette des protéines.

¥Les autres acides-aminŽs

On connaît plus de 20 acides

-aminés chez les organismes vivants. En effet, les protéines peuvent subir des modifications sur une partie des chaînes latérales des acides -aminés qui les constituent. Ces modifications se produisent uniquement après la traduction (modifications post-traductionnelles), voire pendant la traduc- tion (modifications co-traductionnelle, voir fiche n° 8). Elles sont si variées que ce sont près de 200 -aminoacides différents que l'on peut identifier lorsque l'on pro- cède à l'analyse chimique des protéines. Enfin, certains acides -aminés se retrou- vent dans des peptides cycliques (hormones) ou chez les bactéries dans le peptido-

glycane (où ils peuvent être de la sŽrie D).9782100721528-baratti-F02.qxd 20/10/14 9:52 Page 8

FICHE 2Ð Les acides aminŽs des protŽines

© Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 2

Position 1 Position 2 Position 3

5ÕU C A G 3

UUU Phe (F) UCU Ser (S) UAU Tyr (Y) UGU Cys (C) U

U

UUC Phe (F) UCC Ser (S) UAC Tyr (Y) UGC Cys (C) C

UUA Leu (L) UCA Ser (S) UAA Stop UGA Stop A

UUG Leu (L) UCG Ser (S) UAG Stop UGG Trp (W) G

CUU Leu (L) CCU Pro (P) CAU His (H) CGU Arg (R) U

C

CUC Leu (L) CCC Pro (P) CAC His (H) CGC Arg (R) C

CUA Leu (L) CCA Pro (P) CAA Gln (Q) CGA Arg (R) A

CUG Leu (L) CCG Pro (P) CAG Gln (Q) CGG Arg (R) G

AUU Ile (I) ACU Thr (T) AAU Asn (N) AGU Ser (S) U

A

AUC Ile (I) ACC Thr (T) AAC Asn (N) AGC Ser (S) C

AUA Ile (I) ACA Thr (T) AAA Lys (K) AGA Arg (R) A

AUG Met (M) ACG Thr (T) AAG Lys (K) AGG Arg (R) G

GUU Val (V) GCU Ala (A) GAU Asp (D) GGU Gly (G) U

G

GUC Val (V) GCC Ala (A) GAC Asp (D) GGC Gly (G) C

GUA Val (V) GCA Ala (A) GAA Glu (E) GGA Gly (G) A

GUG Val (V) GCG Ala (A) GAG Glu (E) GGG Gly (G) G

Les propriétés physicochimiques propres à chaque acide aminé découlent de la nature biochimique du radical : hydrophylie, charge... On classe souvent les acides aminés en comparant ces propriétés chimiques et notamment la capacité de la fonction portée par la chaîne latérale à s'ioniser. On peut ainsi distinguer : • les acides aminŽs non-polairesconstitués d'une chaîne aliphatique ou aromatique (plus ou moins hydrophobes), Le 21 e

ŽlŽment

On conna"t un 21

e codon : UGA (Žquivalent ˆ un codon stop) qui reconna"t un acide sŽlŽnium (Se) ˆ la place du soufre. Le Se a la mme valence que le soufre.

9782100721528-baratti-F02.qxd 20/10/14 9:52 Page 9

• les acides aminŽs polaires(hydrophiles) mais non chargŽsau pH physiologique, • les acides aminŽs polaires et chargŽs: basiques (chargés positivement) et les acides aminés acides (chargés positivement) au pH physiologique. Les pKa des chaînes latérales sont directement reliés à cette classification.

Biochimie en 24 fiches

Notion de pHi

On dŽfinit le pHi comme le pH auquel la migration ŽlectrophorŽtique de lÕacide aminŽ est

nulle : pas de dŽplacement dans un champ Žlectrique, la charge globale est nulle. Dans ce cas, lÕacide aminŽ peut porter des charges, mais elles se compensent.

Exercice de traduction

1.Traduire en acides aminés (codes à une lettre) la séquence nucléotidique suivante

qui correspond à une partie de l'ADN codant (ADNc) pour la protéine prion de chat : ATC ACG GTC AGG CAG CAC ACG GTC ACC ACC ACC ACC AAG GGG GAG AAC TTC ACG GAG ACC GAC ATG AAG ATA ATG GAG CGC GTG GTG GAG CAG ATG TGC GTC ACC CAG TAC CAG AAA GAG TCC GAG

GCT TAC TAC CAA AGA GGG GCG AGC

Penser à remplacer T (ADN) par U (ARNm) pour obtenir la correspondance avec le code génétique ci-dessus.

2.Comparer cette séquence protéique à celle de partie correspondante du prion

humain. Quel est pourcentage d'acides aminés identiques ? ITIKQHTVTT TTKGENFTET DVKMMERVVE QMCITQYERE SQAYYQRGSS Les acides aminés qui diffèrent changent-ils la charge globale de ce peptide ?

Solution

Les espaces ont pour vocation de faciliter la lecture Chat ITVRQHTVTT TTKGENFTET DMKIMERVVE QMCVTQYQKE SEAYYQRGAS Homme ITIKQHTVTT TTKGENFTET DVKMMERVVE QMCITQYERE SQAYYQRGSS Ces séquences sont identiques à 82 %. Les acides aminés qui diffèrent ne changent pas l'état global d'ionisation de ce peptide car les acides aminés neutres comme la valine (V) sont remplacés par d'autres acides aminés neutres comme l'isoleucine (I) ou la méthionine (M), un acide aminé basique comme la lysine (K) est remplacée par un autre acide aminé basique l'arginine (R) et, de même, un acide aminé acide comme l'acide glutamique (E) est remplacé par un acide aspartique (D).

9782100721528-baratti-F02.qxd 20/10/14 9:52 Page 10

Migration diffŽrentielle

Une goutte d'une solution contenant un mélange de glycine, alanine, acide gluta- mique, lysine, arginine et histidine est placée au centre d'une feuille de papier et séchée. Le papier est humidifié avec une solution tampon à pH 6 et un champ élec- trique est appliqué. Indiquer la position de chacun des acides aminés lorsque la migration est arrêtée.

Solution

la migration électrophorétique d'un acide aminé dépend de sa charge au pH de l'électrophorèse. Pour déterminer la charge il faut comparer le pH de l'électrophorèse au pHi de l'acide aminé. Si pH < pHi : l'acide aminé est chargé positivement, il migre vers la cathode chargée négativement Si pH > pHi : l'acide aminé est chargé négativement, il migre vers l'ano- de chargée positivement Le glutamate (pHi = 3,2) est chargé négativement à pH 6, il migrera donc vers l'ano- de (chargée positivement). La glycine et l'alanine ne sont pas chargées (pHi = pH), elles ne migreront pas et resteront localisées au niveau de la zone du dépôt. L'histidine, la lysine, et l'arginine (pHi 7,6 ; 9,9 et 10,7 respectivement) sont chargées positive- ment à pH 6 et vont migrer vers la cathode (chargée négativement). Pour ces trois der- niers acides aminés la migration est fonction de la charge nette à pH 6 celle-ci est d'au- tant plus grande que l'on s'éloigne du pHi, donc Arg migrera le plus rapidement, puis

Lys, puis His.

SŽrine et thrŽonine : les mmes propriŽtŽs ? La sérine et la thréonine ont en commun certaines des propriétés suivantes les- quelles ?

1.un groupement OH dans leur chaîne latérale

2.ce sont des acides aminés indispensables

3.ce sont des acides aminés polaires

4.ils ont un ou deux carbones asymétriques

5.ils peuvent faire l'objet de phosphorylation

Solution

La thréonine a 2 atomes de carbone asymétriques et c'est le seul de ces deux acides aminés à être indispensables. Les groupements OH de la sérine et de la thréonine peu- vent faire l'objet de phosphorylation par des kinases spécifiques de ces acides aminés.

FICHE 2Ð Les acides aminŽs des protŽines

© Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 2

9782100721528-baratti-F02.qxd 20/10/14 9:52 Page 11

Les acides aminés indispensables pour l'Homme sont les acides aminés que nous ne pouvons pas synthétiser et que nous devons trouver dans notre alimentation : leucine, tryptophane, lysine, thréonine, phénylalanine, valine, méthionine, isoleucine. Un moyen mnémotechnique pour les retenir : Le Très Lyrique Tristan

Fait Vachement Marcher Yseult.

DŽtecter les protŽines en UV

Voici les spectres d'absorption dans l'ultra-

violet (UV) des trois acides aminés aroma- tiques que l'on trouve dans les protéines

Biochimie en 24 fiches

COO C CH 2 H 3 NH N H COO C CH 2 H 3 NH COO Cquotesdbs_dbs8.pdfusesText_14