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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom 1 Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène

Les règles de nomenclature - La Chimienet

Les règles de nomenclature Les règles de nomenclature – partie 1 (oxyde et hydroxydes) 1 1 Procédure à suivre : 1 Déterminer la formule générale (MO, XO, MOH, HX, HXO, MX, MXO) 2 Déterminer la fonction chimique à laquelle appartient la molécule 3 Appliquer la règle propre à la façon de nommer cette fonction chimique 1 2

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

La nomenclature est élaborée par un organisme international : (UICPA) l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme anglais (IUPAC) The International Union of Pure and Applied Chemistry Dr S BOUSSAHA 3

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE Principe général : Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles d'écriture strictement déterminées (règles de l'UICPA - Union Internationale de la Chimie Pure et Appliquée - souvent désigné par son terme anglais IUPAC), d'éléments traduisant

Fiche résumé de nomenclature en chimie organique

Nomenclature des alcanes ramifiés : 1_On identifie sur la structure l’ enchainement de carbone le plus long, nommé chaîne principale C’est lui qui fournit le nom de l 'alcane de base avec lequel on décrit la molécule 2_ numéroter cette chaîne à partir de l’extrémité qui donne l’indice i du premier carbone porteur de

Tableau nomenclature terminale s

Tableau nomenclature terminale s Alcanes: type: CnH2n-2; se retrouver dans les alcénes de minerai: liaison double carbone; type: CnH2n; se termine en ee alcynes: triple lien carbone; yne molécules finales avec groupe caractéristique oxygénée: alcools: se termine en ol (p ex propan-2-ol: la fonction d’alcool est transférée à partir de carbone no 2) adéhydes: se terminant en al (par

Nomenclature - essa-tlemcendz

Internationale de Chimie Pure et Appliquée Ces règles ont été modifiées en 1982 en ce qui concerne la nomenclature des Hétérocycles et en 1988 pour l’ensemble des règles d’écriture La nomenclature systématique en chimie organique permet de dénommer tous les composés quelle que soit leur complexité

COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations, Nomenclature

BTS_DM1 THEME : MATERIAUX Chimie organique Page 1 sur 8 COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations, Nomenclature, Familles chimiques et Réactions classiques I LES DIFFERENTES REPRESENTATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE : Rappels : nomre et nature des liaisons en fontion de la nature de l’atome Atome Code Couleur Nbre de liaisons Type(s) de liaison

2 Nomenclature en chimie organique - WordPresscom

Doc 2 : Nomenclature des alcanes Le nom des huit premiers alcanes linéaires est donné dans le tableau ci-dessous Doc 3 : Nom de quelques alcanes et alcools Questions : 1 Identifier les alcanes linéaires et les alcanes ramifiés 2 En utilisant les documents, rédiger une fiche méthode permettant de nommer un alcane et un alcool

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Ecole Nationale Supérieure de Biotechnologie (ENSB)

Ali-Mendjeli-Constantine

ENSB, 26/01/2016 Dr.S.BOUSSAHA

NOMENCLATURE EN CHIMIE

ORGANIQUE

Dr S.BOUSSAHA

Objectifs

La nomenclature permet de :

¾Trouver le nom G·XQH molécule connaissant la structure. ¾Trouver la structure G·XQH molécule connaissant le nom. ¾Connaître les noms des fonctions chimiques (alcools, amines etc.) et la structure correspondante.

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ƒLa nomenclature est un ensemble de règles permettant de nommer, de façon univoque, un composé donné en précisant O·HQŃOMvQHPHQP de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des différentes fonctions TX·LO renferme. ƒ La nomenclature est élaborée par un organisme international : (UICPA) O·8QLRQ Internationale de Chimie Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme anglais (IUPAC) The International

Union of Pure and Applied Chemistry.

Dr S.BOUSSAHA 3

Noms usuels et nomenclature systématique

¾Le nom usuel (ou trivial) G·XQ ŃRPSRVp HVP XQ QRP ŃRQVMŃUp SMU naturelle. Exemple acide acétique, du latin acetum (vinaigre) ¾Le nom systématique est quant à lui établi selon des règles strictes édictées par un organisme international (IUPAC). Il permet à tout ŃOLPLVPH GH UHPURXYHU OM VPUXŃPXUH H[MŃPH G·XQ ŃRPSRVpB

Exemple : acide éthanoïque

ƒLa terminaison -oïque LQGLTXH O·MSSMUPHQMQŃH GH ŃH ŃRPSRVp j OM famille des acides carboxyliques, donc sa structure fait apparaître le groupement fonctionnel ²COOH. Le début du nom éthan- indique que ce composé possède deux carbones. Acide éthanoïque correspond donc à CH3COOH, acide acétique. ƒI· IUPAC admet pour la construction des noms systématiques O·XPLOLVMPLRQ GH ŃHUPMLQV QRPV G·XVMJH H[HPSOH OHV GpULYpV GH O·MŃLGH MŃpPLTXH VRQP ŃRQVPUXLPV MYHŃ ŃH QRP HP QRQ SMV j SMUPLU G·MŃLGH

éthanoïque.

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-Le nom systématique G·XQ composé organique comprend en général trois parties: PREFIXE-----UNITE STRUCTURALE FONDAMENTALE-------SUFFIXE

9La partie Préfixe regroupe tous les substituants classés par ordre

alphabétique et portant chacun O·LQGLŃH de son emplacement.

9La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre

G·MPRPHV de carbone dans la chaîne principale la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel (Suffixe).

9La partie Suffixe désigne la fonction principale présente

sur O·8QLPp Structurale Fondamentale.

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1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes

IHV O\GURŃMUNXUHV VMPXUpV QH VRQP IRUPpV TXH GH ŃMUNRQH HP G·O\GURJqQHB Nom : USF correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane

USF suffixe

nb de carbone ane Le Tableau suivant indique les termes utilisés pour nommer USF

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Nombre de C USF Nombre de C USF

1 méth 8 oct

2 éth 9 non

3 prop 10 déc

4 but 11 undéc

5 pent 12 dodéc

6 hex 13 tridéc

7 hept

Tableau 1 1RPHQŃOMPXUH GH O·86)

Ex:CH3-CH2-CH2-CH3

4 carbones : USF: but, HC saturé : terminaison ane ֜

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2. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale. Un radical prend une terminaison en yle.

Ex: CH3-CH2- éthyle

Le Tableau suivant indique les radicaux les plus courants (Tableau 2)

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2.1. Numérotation de la chaîne

-La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbone. -Les LQGLŃHV LQGLTXMQP O·HPSOMŃHPHQP GHV UMGLŃMX[ GRLYHQP rPUH OHV SOXV SHPLPV possibles. -Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl -Les substituants sont placés avant le groupe principal. -6·LO \ M SOXVLHXUV JURXSHV substituants, ils sont placés par ordre alphabétique (sans les préfixes multiplicateurs). -6·LO \ M SOXVLHXUV IRLV OH PrPH JURXSH GMQV OM PROpŃXOH RQ XPLOLVH XQ SUpIL[H nb de substituants identiques Préfixes multiplicateurs 2 di 3 tri 4 tétra

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2.2. Indices et signes

Règles générales (valables pour tous les composés) : -Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent. - Les indices sont reliés à la fonction par un tiret. -6·LO y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule.

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2.3. Ramifications multiples

- Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne

principale. - Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèses.

1) Chaîne principale : décane

2) Indice de substitution principal : 5

3) Nom du radical ramifié : 5-propyl

4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl

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ƒLes termes iso, sec, tertio, cyclo"etc ; entrent dans O·RUGUH alphabétique.

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ƒLes radicaux complexes sont écrits entre parenthèses, dans ce cas, on tient compte du préfixe multiplicateur (di, tri") dans le classement par ordre alphabétique.

Remarques:

ƒUn radical est dit simple ORUVTX·LO Q·HVP pas ramifié, il sera dit complexe

ORUVTX·LO a des ramifications.

ƒLorsque les mêmes radicaux sont répétés on utilise des préfixes multiplicateurs (di, tri, tétra") pour indiquer leur nombre, ces préfixes ne sont pas pris en compte dans le classement, des radicaux, par ordre alphabétique 12

3. Hydrocarbures insaturés acycliques

3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

IH QRP G·XQ +F LQVMPXUp MYHŃ GRXNOH OLMLVRQ HVP IRUPp SMU O·86) GH O·+F VMPXUp ŃRUUHVSRQGMQPB IM PHUPLQMLVRQ ane devient ène. Ex. -6·LO y a plusieurs doubles liaisons, le composé est nommé de manière à donner I·LQGLŃH OH SOXV NMV j O·HQVHPNOH GHV GRXNOHV OLMLVRQVB 2Q MÓRXPHUM OM OHPPUH ©a» j O·86) HP OH QRP VHUM alca-x,y,z"BB-polyène. : Nb de doubles liaisons Terminaison 2 diène 3 triène

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ATTENTION : dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale Q·HVP SMV IRUŃpPHQP OM SOXV ORQJXH PMLV ŃHOOH TXL ŃRQPLHQP OH SOXV

G·LQVMPXUMPLRQVB

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3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

IH QRP G·XQ +F LQVMPXUp MYHŃ PULSOH OLMLVRQ HVP IRUPp SMU O·86) GH O·+F VMPXUp ŃRUUHVSRQGMQPB IM PHUPLQMLVRQ ane devient yne.

Avec plusieurs triples liaisons :

-Terminaison : ényle . -Dénomination non-systématique :

3.1.1. Substituant à doubles liaisons

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Dénomination non-systématique :

3.2.1. Substituant à triples liaisons

-Terminaison : ynyle

3.3. HC avec doubles et triples liaisons

ƒ2Q XPLOLVH O·86) GH O·+F VMPXUp HP XQH PHUPLQMLVRQ ényne. ƒIM QXPpURPMPLRQ GH O·86) V·HIIHŃPXH GH VRUPH j MPPULNXHU OM VpULH G·LQGLŃHV OM plus basse aux insaturations, sans distinction entre double et triples liaisons.

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4. Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés

4.1. Hydrocarbures monocycliques saturés

-Le QRP G·XQ +F PRQRŃ\ŃOLTXH VMPXUp VH IRUPH HQ MŃŃROMQP OH SUpIL[H cyclo- au nom de O·+F MŃ\ŃOLTXH saturé. -Les règles de numérotation des hydrocarbures acycliques sont applicables aux composés monocycliques.

1 4 Pent-4-èn-1-yne

ƒSi deux numérotations sont en compétition, le choix se porte sur celle qui donne

O·LQGLŃH OH SOXV NMV MX[ doubles liaisons.

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ƒLes noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

4.2. Hydrocarbures monocycliques insaturés

Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc. 1 3

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4.3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :

1) Il possède des doubles liaisons alternées.

2 HO ŃRPSUHQG 4Q Ą 2 pOHŃPURQV › Q pPMQP XQ QRPNUH HQPLHUB

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Dr S.BOUSSAHA 20

ƒLa plupart des HC monocycliques aromatiques ont un nom non-systématique :

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4.3.1. Substitution du cycle

-La substitution est indiquée par des nombres. -Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on prend O·RUGUH alphabétique.

4.3.2. Radicaux aromatiques

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‡Dans les dérivés disubstitués du benzène, les positions des groupes présents sur le benzène peuvent être signalées soit par une numérotation, soit par les positions o-(prononcé ortho) (1,2),m-(méta) (1,3), p-(para) (1,4). 1 2

1,2-diméthylbenzène

o-diméthylbenzène o-xylène 1 3

1,3-diméthylbenzène

m-diméthylbenzène m-xylène 1 4

1,4-diméthylbenzène

p-diméthylbenzène p-xylène

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Hydrocarbures bicycliques

1- Les composés spiranes : dans ce type de composés les deux cycles sont

liés par un seul atome de carbone appelé atome spirannique. -IM QXPpURPMPLRQ VH IMLP HQ ŃRPPHQoMQP SMU O·MPRPH immédiatement voisin GH O·atome spirannique RQ QXPpURPH G·MNRUG OH SHPLP Ń\ŃOH SXLV O·MPRPH spirannique et enfin le second cycle. - OH QRP GH O·O\GURŃMUNXUH spirannique est obtenu à partir du nom de O·O\GURŃMUNXUH MŃ\ŃOLTXH correspondant, précédé du préfixe spiro. N°1 LQGLTXH OH QRPNUH G·MPRPH GH ŃMUNRQH GX SHPLP Ń\ŃOH VMQV SRLQP GH liaison. N°2 LQGLTXH OH QRPNUH G·MPRPH GH ŃMUNRQH GX JUMQG Ń\ŃOH VMQV SRLQP GH liaison. -Les nombres de C sont indiqués dans O·RUGUH ŃURLVVMQP et séparés par des points. Ces indications sont placées entre crochets, après le terme " spiro » HP MYMQP OH QRQ GH O·O\GURŃMUNXUH MŃ\ŃOLTXHB

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2- Les composés bicycliques : dans ce type de composés les deux cycles sont

liés par deux atomes de carbone, pour nommer ces composés on utilise le préfixe bicyclo.

2Q QXPpURPH OH ŃRPSRVp HQ ŃRPPHQoMQP SMU O·XQ GHV SRLQPV GH OLMLVRQ YHUV

le grand cycle. N°1 LQGLTXH OH QRPNUH G·MPRPH GH ŃMUNRQH GX JUMQG Ń\ŃOH VMQV SRLQPV GH liaison. N°2 LQGLTXH OH QRPNUH G·MPRPH GH ŃMUNRQH GX SHPLP Ń\ŃOH VMQV SRLQPV GH liaison. N°3 : (0 LQGLTXH O·MNVHQŃH G·XQ PURLVLqPH Ń\ŃOHB - Les nombres de C sont indiqués dans O·RUGUH GpŃURLVVMQP

Dr S.BOUSSAHA 25

Exemple:

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