[PDF] CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) – Professeur Thierry Ollevier

Chimie organique : Exercices – corrections

Chimie organique : Exercices – corrections Exercice 1 Nommez les molécules ci-dessous a) butane b) éthane c) propane d) heptane Exercice 2 Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications

Chimie Organique – Examen

Chimie Organique – Corrigé I – Exercice 1 Cl HCH 3 C 2H 5 H CH 3 CH C 2H 5 3 H CH 3 OH 2 Chimie Organique – Examen Author: Bonnans Created Date: 9/17/2002

CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) – Professeur Thierry Ollevier

CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) – Professeur Thierry Ollevier Examen final (Corrigé) − vendredi 1er mai 2015 Cet examen est d'une durée de 170 minutes Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers d'examen que vous utilisez Cet examen comporte 10 questions Il est noté sur 100 points (10 points par question)

Corrigé de l’examen final en Chimie Organique

Corrigé de l’examen final en Chimie Organique Exercice n°1 L’action du cyanure de sodium (NaCN) sur le (R) 2-iodobutane conduit à un produit A: la réaction est une substitution nucléophile ; CN-est un bon nucléophile et I-un bon groupement partant La vitesse de réaction dépend de la concentration en cyanure de

CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) Professeur Thierry Ollevier

CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) − Professeur Thierry Ollevier Corrigé–Examen partiel no 1 − vendredi 14 février 2014 Cet examen est d'une durée de 110 minutes Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers d'examen que vous utilisez Cet examen comporte 10 questions

Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final eneennen

Corrigé de l’examen final Corrigé de l’examen final eneennen Chimie OrganiqueChimie OrganiqueChimie Organique Exercice n°1 (01 pts) Le carbocation D est le plus stable : OCH3 d) Conjugaison (-I, +M) Exercice n°2 (06 pts) CH3OH Br Br CH3O OCH3 OCH 3

Corrigé de l’Examen de chimie

Corrigé de l’Examen de chimie Exercice I : Vanille et Vanilline (15 pts) La gousse de vanille est le fruit d’une orchidée grimpante ; La vanille naturelle développe un parfum complexe formé de plusieurs centaines de composés aromatiques différents La note dominante de l’arôme de la

Chimie Organique – Examen

Retour LCU7 – Chimie Organique : Examen Juin 2001 3 Synthèse d'une lactone biologique Cl O O Cl O 1 étape 4 Synthèse d'un composé cyclique dans la chimie des sucres TsO HO OH O 3 étapes S S O O III - Synthèse On se propose d'étudier la synthèse d'une phéromone I Indiquer la formule des produits obtenus et le type de réaction

Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés

Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS Exercice n°4 1) Classement par ordre de basicité croissante : Cl3CCH 2-NH 2 < NH 3 < CH 3CH 2-NH 2 < (CH 3CH 2)2NH 2) L’aniline est moins basique que la méthanamine CH 3NH 2 car dans l’aniline,

UE1 organique UE2Chimie - Dunod

La chimie organique est la chimie des composés d’origine naturelle ou synthétique qui contiennent l’élément carbone Les premières molécules organiques étaient extraites de produits naturels et portaient le nom de leur découvreur ou un nom rappelant leur origine (voir fi gures page suivante)

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CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-2000) - Professeur Thierry Ollevier

Examen final (Corrigé) - vendredi 1

er mai 2015

Cet examen est d'une durée de 170 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers

d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question)

et constitue 40 % de la note globale du cours. Le questionnaire doit être rendu.

4. Question

de connaissances (10 points) Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). A CHO

3. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (4 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). A LiAlH 4 O N

2. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (3 points). Donnez le nom de la réaction (2 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (5 points). A O CO 2 Me O MeONa +1. Question de connaissances (10 points) Donnez le nom précis la réaction (2 points) et la structure des produits A et B (2 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). HOHO

MeOOMe

HCl (g), ΔA

+B NH CH 2 O

HCl cat.MeOH

OO

2 MeOHTransacétalisation

O CO 2 Me Annellation de Robinsonvoir notes de coursvoir notes de cours N voir notes de cours

Réaction de Mannich

CHO N voir notes de cours

6. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.6.1.6.2.AB6.3.6.4.6.5.CDEOOKOHH2O, Δ5. Questions à choix multiples (10 points) Donnez la bonne réponse (une seule bonne réponse par question) (2 points par question). Indiquez votre réponse dans le cahier d'examen !A) dicétones-1,3B) cétoesters-1,2C) diesters-1,3D) cétoesters-1,3E) diesters-1,45.2. La synthèse malonique nomme le processus qui implique l'alkylation de :A) un alcaneB) un anhydrideC) un alcoolD) une cétoneE) l'ester de départ5.3. La réaction de deux équivalents d'un réactif organolithien sur un ester conduit à :A) un amideB) une lactoneC) un alcoolD) une amineE) un amidure5.1. La réduction d'un lactame avec LiAlH4 conduit à :A) acides aqueusesB) neutres aqueusesC) acides anhydresD) basiques anhydridesE) basiques aqueuses5.4. La réaction de transacétalisation doit se faire dans des conditions :2 équiv.2) HOAcMgCl1)HClCO2MeCO2MeH2O, ΔMeOCH3CO2HCH3CO3HHNOOA) un amideB) un lactameC) un amidureD) un ammoniumE) une lactone5.5. La réaction intramoléculaire d'un anhydride d'acide avec une amine en milieu basique conduit à :LiAlH4OEtOOHNOOHOMeOCO2H

7. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits manquants (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.7.1.7.2.A7.3.OCO2PhHCl aq.BC7.4.E7.5.puis Δ8. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.8.1.8.2.A8.3.8.4.DOCl1)CH2NH22) LiAlH4B1) Br2 en excès, NaOH2) HCl aq.CCHOOPhLiOHEtOH+1)2) H2O, pH 7OOEtMgBrexcèsHCl (g)SOHOOHCHO1) Ag2O, NaOH aq.2) HOAcOOCH3Clexcès n-BuOHH2SO4 cc, Δ3) PBr3E8.5.DOCH2OEt2NH, HClPhOHO1) 3 équiv. EtLi2) HOAcHOOHOCH3ONEt2OOOPhEtONHOHSBrOOPhOHCHOOHCO2HOOn-BuCl

9 . Question de raisonnement (10 points) Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (2 points par structure). Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.9.1.9.2.en faisant intervenir une condensation de Dieckmann9.3.9.4.9.5.en faisant intervenir une condensation aldoliqueau départ de :en faisant intervenir une synthèse maloniqueOPhCO2HOOOOOCH3en faisant intervenir une annélation de RobinsonNCO2EtOOMCPBAH+OOHClH2OOOHK2Cr2O7H3COOCH3OO1)CH3ONa2)PhBr3) CH3ONa4)BrH3COOCH3OOPh5) HCl aq.6) ΔPhCO2HOOOCH3H3CO1)CH3ONa2) HOAcOOOCH3OOONOCO2EtONaOH+EtONaEtOHNCO2EtO

10. Question de raisonnement (10 points) Donnez les structures des produits. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés (5 points par sous-question).NCO2EtEtO2C1) EtONaNO10.2. La molécule C peut être obtenue via A ou via B. Donnez les structures de A et de B. Expliquez l'obtention de A, de B et finalement de C en justifiant par des mécanismes si nécessaire (5 points).A+B2) HCl aq., ΔC10.1.Décrivez comment il serait possible de préparer le composé suivant.Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit.Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés. (5 points).11. Bonus (3 points) Donnez les structures des produits A et B. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.AEtOOOOEtOEtONa, EtOH1) EtONa, EtOH2) KOH, H2O3) HCl, H2O4) ΔC8H12O2C13H21NaO5Plusieurs étapesBrNH2B1) Mg2) CO23) HOAcCO2H1) SOCl22) NH3, ΔNH2OLiAlH4NNOCO2EtEtO2CONNOCO2HHO2COpuis :ONaOEtO2CCO2EtOEtO2CNa+OOvia :

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