OS Chimie Corrigé des exercices Lycée Denis-de-Rougemont La
Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 4 - 4 Ecrivez une formule simplifiée ou stylisée contenant : a) Un homocycle ou composé carbocyclique de 5 C b) Un hétérocycle ou composé hétérocyclique avec deux ramifications c) Une chaîne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune
Chimie organique : Exercices – corrections
Chimie organique : Exercices – corrections Exercice 1 Nommez les molécules ci-dessous a) butane b) éthane c) propane d) heptane Exercice 2 Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom 1 Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène
Exercices - Chapitre 2
Exercices Complémentaires Chapitre 2 : Nomenclature des composés organiques 2 1 Exercice 2 1 Donner la formule développée des composés suivants : 1 éthyne 2 1-chloro-2-éthylcyclopentane 3 2-butylpropane-1,3-diol 4 1,1,1-trifluoronon-3-èn-2-one 5 acide 2-méthoxypropanoïque 6 3-(4-bromophényl)butanoate d’éthyle 7
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1
Cours et exercices de chimie organique 1 1 Chapitre I: Les composés organiques, Formules, fonctions, nomenclatures systématique (IUPAC) La chimie organique est la chimie qui étudie les composés contenant le carbone Ces composés comportent aussi d’autres éléments en moindre quantité comme l’hydrogène, l’oxygène, l’azote
Terminale S - Fonction de la chimie organique - Exercices
Exercice 3 Exercice 4 Exercice 5 Exercice 6 Exercice 7 2/6 Fonctions de la chimie organique - Exercices Physique – Chimie terminale S obligatoire - Année scolaire 2019/2020
Travaux Dirigés UE23 Introduction à la Chimie Organique 2015-2016
Introduction à la Chimie Organique 2015-2016 TD n°1 : Stéréochimie TD n°3 : Nomenclature Exercice 1 Nommer les composés suivants : Exercice 2
LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1 Représentations
LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1 Représentations 1 1 Formule brute Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule C3H8 1 2 Formule semi-développée Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule H3C CH2 CH3 1 3 Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes H C C C H H
Chimie Organique : Nomenclature chimique
L1 – Santé UE 1 - Atome - Biomolécules – Génome - Bioénergétique - Métabolisme Chimie Organique : Nomenclature chimique & IsomérieNomenclature chimique & Isomérie
[PDF] nomenclature chimie organique priorité
[PDF] nomenclature chimie exercices
[PDF] exercice nomenclature chimie organique pdf
[PDF] qcm chimie organique pdf
[PDF] qcm paces ue1
[PDF] atomistique cours et exercices corrigés pdf
[PDF] qcm chimie organique medecine
[PDF] cours de chimie organique terminale s
[PDF] les alcools exercices corrigés pdf
[PDF] cours de chimie organique generale pdf
[PDF] chimie organique terminale s exercice
[PDF] chimie terminale d pdf
[PDF] fiche chimie terminale s
[PDF] tout en un physique psi pdf
Travaux Dirigés UE23 Introduction à la Chimie Organique 2015-2016
TD n°1 : Stéréochimie Exercice 1 Déterminer si les paires de m olécules sui vantes sont des i somères de constitution ou des stéréoisomères. Dans le cas d'isomères de constitution, préciser s'il s'agit d'isomères de squelette, de position ou de fonction. Dans le cas de stéréoisomères, préciser s'il s'agit de conformères ou d'isomères de configuration (énantiomères ou diastéréomères) 1-
O H O H 2- Cl Cl 3- H HCH 3 Cl ClH H HCl Cl CH 3 H 4- OH OH 5- OH O6- 8- CH 3 Br CH 3 Br HO C 2 H 5 H 3 C CH 3 HH HO CH 3 H 3 C C 2 H 5 HH 7- CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 9-Exercice 2 Pour chacun des composés, préciser soit la stéréochimie de la double liaison, soit la configuration absolue du carbone asymétrique. CD
3 CH 3 Cl Br H CH 3 HO O 1-2- Cl CO 2 H H 3 C H CN F O 2 N Cl H O CHO CO 2 H H 3 C HO H NOO N O O 3-4- 5- 6-7- 8- Exercice 3 Quelle est la configuration absolue des molécules ci-dessous : Br HD CH 3 Cl FBr I CH 3 H 2 NCO 2 H HExercice 4 L'alléthrine est une molécule très étudiée en raison de ses propriétés insecticides. Sa structure est représentée ci-contre. 1) Considérer le nombre de stéréoisomères possibles et les décrire. 2) Le produit commercial (société Roussel-Uclaf) contient surtout l'isomère le plus act if de configura tion (R,R) au niveau du c yclopropane et de configuration S au niveau de la cyclopenténone. Représenter cet isomère. O
O O alléthrineTD n°2 : Composés organiques Exercice 1 Pour les composés ci-contre : - donner la formule semi-développée, la forme bâton et la formule brute - donner la classe de chaque atome de carbone CH3(CH2)2CH3 CH3CH(OH)CH3 (CH3)2C(CH2CH3)2 (CH3)2C(OH)(CH2)2CH3 Exercice 2 Pour les composés ci-contre : - donner la forme bâton - énoncer les fonctions présentes - repérer les struct ures acycliques, carbocycliques et hétérocycliques CH
3 CH 2 CCH 3 O CH 3CHCHCH
2 Br CH 3 CHCH 2 C O OH CH 3 CH 3 CHCH CH 3 CH 3 OH CH 2 CH 2 C HCH 2 CH C CH 3 C CH 2 CH 3 NH C H C H 2 C H 2 CH 2 C O OHExercice 3 Pour les composés ci-contre : - donner la f ormule semi -développée et condensée - énoncer les fonctions présentes OH
N O S O O OH O OHExercice 4 Identifier les fonctions présentes dans les composés ci-contre : NHOMeOHParacétamolOOOHOH3CAspirineONOOOOCocaïneAnisole(anis)SHGaz de lamouffette rayéeOCarvone(essence de menthe)OHHyacinthine (parfum de jacinthe)OAcétoneNHOOOHNH2OOAspartameOHMentholHOOHHNOHAdrénaline Exercice 5 Entourer et nommer l es différent es fonctions présent es dans les alcaloïdes naturels suivants NHCH3H3CHOHCH3ephedrinebroncodilatateurHOOHOHNmorphineanalgésique puissantNNnicotine
TD n°3 : Nomenclature Exercice 1 Nommer les composés suivants : Exercice 2 Donner les formules baton des composés suivants : 3-éthyl-4-méthylhexane 4-butyl-4-vinylhept-5-ényne 1-allyl-3-méthylcyclohexène 4-(1-éthylpropyl)-2,3,5-triméthylnonane p-éthylvinylbenzène 3-isopropylhept-2-én-4-yne 1-éthyl-1-méthylcyclopropane 3-éthynylhexa-1,5-diène pent-4-énylcyclooctane 6-éthyl-3,7-diméthylocta-1,4-diyne
Exercice 3 Nommer les composés suivants : Série 1 : OHOHOHHOBrOHOHHNOHOHO1234567 Série 2 : ClHOHOOO1234 Série 3 : COOHHO2CBrCO2HOHCOOHNH2OOOOOOO123456 Série 4 geraniol, terpène contenu dans les huiles essentielles de rose, de palme et de citronHOOMeMeOBrOMeCHOaspirineOOHOOOOHClH2Nbaclofène Exercice 4 Donner les form ules baton des compos és suivants : a) 1,1-Diméthoxy-2-méthylcyclohexane b) (1S,2S)-1-Bromo-1,2-diméthylcyclohexane c) (1-méthoxyéthyl)benzène d) 4-(1-chloroéthyl)cyclopentène e) 5-fluorohex-3-én-2-ol f) (3R,4R)-4-Méthylheptan-3-ol g) (2R,3S)-2-Ethylhexane-1,3-diol h) 3-Bromo-2-méthylpropanol i) Cyclohexanecarbaldéhyde j) Ethanal ou Acétaldéhyde k) (3E)-4-Chlorobut-3-énal l) Propynal m) 4-Méthyl-pent-3-én-2-one n) 3-Méthyl-6-isopropyl-cyclohex-2-énone p) Acide 2-aminoéthanoïque q) (2E)-Acide 2-méthylbut-2-énoïque s) 3-Oxohept-6-énoate d'éthyle t) (S)-2-Bromo-3-phénylpropanal
TD n°4 : Effets électroniques inductifs et mésomères - Polarisation - Polarisabilité Exercice 1 Expliquer les conséquences des effets de polarisation sur les caractères physiques indiqués ci-dessous : 1) Longueurs de liaisons : commenter les différences de longueur entre les deux liaisons C-C, puis entre les deux liaisons C-Cl Exercice 2 Ecrire les différentes formes limites des molécules suivantes : 1-2-
O 3-ClH O 4- NH 2 5- NH 2OH 9-6-MeOHO7-8-OHOO Exercice 3 Pour comprendre l'effet inductif, considérons le pKa de l'acide acétique et de ses dérivés substitués : Acide H3C-COOH ClH2C-COOH Cl2HC-COOH Cl3C-COOH (CH3)3C-COOH pKa 4.7 2.9 1.3 0 6 1) Pour l'acide acétique, rappeler la définition du pKa. Un acide est-il d'autant plus fort que son pKa est plus petit ? H
H H H H H0.154 nm
0.139 nm
0.176 nm
Cl0.169 nm
Cl H H H2) Quelle est l'influence du chlore sur les valeurs du pKa ? 3) Trouver une explication à cet effet. 4) Quelle est l'influence des groupes méthyles ? pourquoi ? D'autres facteurs interviennent, considérons par exemple : Acide H3C-CH2-COOH H3C-ClHC-COOH ClH2C-CH2-COOH ClH2C-CH2-CH2-COOH ClH2C-CH=CH-COOH pKa 4.8 2.8 4.1 4.5 2.9 5) Que peut-on dire de l'effet inductif du chlore sur la polarisation de la liaison O-H en fonction de son éloignement ? 6) Quelle est l'influence de la présence d'une double liaison dans la chaîne carbonée ? Exercice 4 Placer les composés ci-contre : 1) dans l'ordre croissant de basicité, 2) dans l'ordre croissant d'acidité. Exercice 5 Soit les deux isomères géométriques suivants : ClCH
3 H 3 CCl (E)-2,3-dichlorobut-2-ène Eb 760= 102 °C H 3 CCH 3 ClCl (Z)-2,3-dichlorobut-2-ène Eb 760
= 125 °C
Pourquoi la température d'ébullition de l'isomère Z est-elle plus élevée que celle de l'isomère E ? Exercice 6 Placer les signes δ+ et δ- sur le site le plus déficitaire et le site le plus excédentaire en densité électronique dans les molécules suivantes : a) CH3-CH2-Zn-CH2-CH3 b) FCH2-CH2F c) CH3-CH2-CH2-Li d) Cl3C-CH2Cl e) HO-CH2-CH=O N
H O CH 3 acétanilide NH 2 cyclohexanamide NH 2 anilineTD n°5 : La réaction chimique Exercice 1 Classer les réactifs suivants selon t rois catégorie de réactifs : nucléophiles, électrophiles et autres : c)
d) a) b) e) f) g) h) AlCl 3 FeBr 3 MeO NO 2 OH NH 3 H 3 O i) j) k) K 2 Cr 2 O 7 HExercice 2 a) Indiquer le type de réaction (s ubstitution, a ddition, élimination, transposition) dans chacun des trois cas suivants. b) I dentifier le réactif et l e substrat, puis qualifier (nucléophile, électrophile, radicalaire) la réaction (justifier votre réponse). +Cl2+c)Cl+d)OONBr+CNCN+Bra)H3CCl+HClb)+cat.CH3HClCNe)f)OHClCl+H2O+Clg)+HClh)+ H2OHΔ+HHClClOHi)j)k)+ Br2BrBrBr+ NaII+ NaBr+ HBrhνperoxydesBr Exercice 3 Soit le schéma réactionnel suivant : a) Le chloroalcane A traitée par une solution aqueuse diluée de soude conduit majoritairement à l'alcool B. Quelle est la nature de cette transformation ? Quel est le nombre de stéréoisomères possibles pour l'alcool B ? b) Le chloroalcane A traitée par une solution aqueuse concentrée de soude conduit majoritairement à l'alcène C. Quelle est la nature de cette transformation ? Quel est le nombre de stéréoisomères possibles pour l'alcène C ? Donner le nom s ystématique de l'al cène C, st éréochimie comprise. Clt-BuNaOH concentréet-BuNaOH diluéeHOt-BuABC
Exercice 4 a) Pour les équations a) et b), indiquer le type de réaction (substitution, addition, élimination, transposition). Identifier le réactif et le substrat et qualifier la réaction. b) Dans l'équation b), qualifier l'intermédiaire réactionnel A formé. c) Dans l'équation b) la réaction est-elle élémentaire ou se fait-elle en plusieurs étapes ? O
+Na CN ONa CN H Br Br Aa)b) Exercice 5 Déterminer si chaque carbocation est primaire, secondaire ou tertiaire. Quelle est l'hybridation des carbocations, lequel est le plus stable ? Classer en ordre décroissant de stabilité les anions d), e), f). a)b)c)d)e)f)NNN Exercice 6 A l'aide des diagrammes énergétiques ci contre : a) en combien d'étapes s'effectue la réaction ? b) combien il y a-t-il d'intermédiaires réactionnels ? c) la réaction est-elle endo ou exothermique ? d) quelle est l'étape limitante et pourquoi ? Exercice 7 Représenter le mouvement d'électrons par des flèches qui correspondent aux transformations suivantes : +
H 3 C H CH 2 CH 3 Br CH 3 C H CH 2 CH 3 C H 3 C NaBr H 3 CCCNa 1. 2.RNH 2 + H RNH 3 3. OCH 3 OCH 3 Cl HO-t-Bu+
4. + t-BuOH + Cl 5. O H OLi H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Li+ CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 6. H 3 C H H H 2 + H CH 3 H 3 C H H 2 C H 3 C H HExercice 8 (mécanismes) a - Déterminer la structure de tous les produits possibles formés par la réaction du 2-bromo-2-méthylpentane avec une base. Le mécanisme est une élimination unimoléculaire (E1). b - Dans la réaction chimique suivante, donner le mécanisme et déterminer les configurations absolues du substrat et du produit final. NaCN+HIEtMeSN2 c - Lorsqu'elle est traitée avec de l'iodure de sodium, une solution de (R)-2-iodooctane dilué dans l'acétone perd graduellement son activité optique. Expliquer. d - Donner les différents produit d'élimination pour la réaction suivante en faisant clairement apparaître les mécanismes. CH3ClE2Base
quotesdbs_dbs5.pdfusesText_9