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Expérience 3 :

Synthèse du 2-chloro-2-

méthylbutane et de 2- méthylbutènes Cl Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 2

Matières premières :

2-méthyl-2-butanol

15 mL

FW = 88.15 g/mol

d = 0.805 g/mL bp = 102 o

C (760 Torr)

Ⱥ 136.98 mmol

1 éq.

OH HCl H 2 O Cl A

HCl concentré (37% wt)

40 mL

FW =36.08 g/mol

d = 1.20 g/mL

Ⱥ 492.51 mmol

3.59 éq.

Il y a donc un large excès de H

3 O Cl Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 3 OH +H 3 O Cl K eq O H H Cl +H 2 O

Protocole expérimental :

Les 2 produits sont agités 15 min à t.a. dans un erlen.

Que se passe-t-il ??

Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 4 OH +H 3 O Cl K eq O H H Cl +H 2 O

Que se passe-t-il ??

pK a H 3 O /H 2

O = -1.7 pK

MeOH/MeOH

2+ = -2.2

32.0101010

1010
5.0

2.27.1

basepKacidepK eq aa K

La réaction est-elle favorisée ?

Voilà une excellente raison d'utiliser un

large excès d'acide chlorhydrique! Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 5

Mécanisme de la réaction

OHCl Mécanisme de Substitution Nucléophile d'ordre 1 (S N 1) - Implique la formation d"un carbocation tertiaire, donc relativement stable. - Le carbocation est une espèce très réactive.

Constantes physiques du produit formé?

FW? d? mp? bp?...

Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 6

Suivi de la réaction

1) Produit limitant ?

2) Sous quelle forme majoritaire se trouve-t-il dans le milieu réactionnel ?

OH HCl H 2 O Cl OHOO H H Neutre Déprotonné Protonné Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 7

Suivi de la réaction

3) Quelle est la nature du milieu réactionnel ?

Ⱥ H

O (HCl conc.)

4) Mini work-up neutre

i) H 2

O ii) Et

O ou EtOAc iii) Spotter

OH HCl H 2 O Cl DCoRx

D : dilué dans Et

2 O Co : Cospot produit de départ et milieu réactionnel

Rx : Milieu réactionnel après mini work-up

OH Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 8

Suivi de la réaction

5) Quels révélateurs employer pour voir ?

Révélateurs chimiques : KMnO

4 , Mo/Ce, PMA, Vaniline...?

UV ? I

6) Dans les conditions de mini work-up choisies, que se passe-t-il avec le produit

final?

Produit organique neutre, extrait dans Et

2 O.

Il sera donc présent sur la CCM !

Révélateurs (I

7) De quoi aura l'air ma CCM ?

OH HCl H 2 O Cl OH Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 9

Suivi de la réaction

Question :

Un étudiant qui n'écoute pas ce que JM raconte pendant les cours décide de suivre sa réaction avec un mini work-up basique : i) Solution aq. sat. NaHCO 3 ii) CH 2 Cl 2 iii) Spotter Discuter de ce que ces changements provoqueront comme différences lors de son suivi de réaction. Remarque: pH = 8.3 pour une solution saturée de NaHCO 3 OH HCl H 2 O Cl Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 10

La réaction est terminée : Work-up

•Ampoule à décanter •Rincer l'erlenmeyer avec H 2

O (quelle idée!)

Ⱥ Pas de solvant ! Le produit final est insoluble dans l'eau! •Décantation (phase d'en haut? phase d'en bas?) •Retirer la phase aqueuse •Laver la phase organique avec NaHCO 3 aq. 10% (pH 8-9)

Quel est le rôle de ce lavage ?

Na HCO

3 +H 3 OCl H 2 CO 3 +H 2

O + NaCl

H 2 O+CO 2 Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 11

La réaction est terminée : Work-up

•Séchage avec CaCl 2 anhydre.... Pourquoi ? Pourquoi pas MgSO 4 •Filtration •Calcul du rendement en produit bruit •Spectres RMN 1

H et IR du produit final brut

•Analyse par chromatographie en phase gazeuse Le chromatogramme montre la présence de deux produits minoritaires...?

Quels sont-ils? D"où viennent-ils?

Partie A : Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane 12

Mécanisme : compétition S

1 vs E1

O H H S N 1 Cl vitessek 1

E1vitessek

2 vitessek 3

Dans le cas présent, k

1 est beaucoup plus grand que k 2 et k 3 car Cl est plus nucléophileque basique. Les produits d'élimination seront-ils visibles sur CCM ? Comment être sûr que les produits secondaires observés sur le CPV sont vraiment les produits d'élimination E1 ?

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

13 Synthèse du 2-méthyl-1-butène et 2-méthyl-2-butène OH H 2 SO 4 H 2 O B

Matières premières :

2-méthyl-2-butanol

9 mL

FW = 88.15 g/mol

d = 0.805 g/mL

Ⱥ 82.19 mmol

1 éq.

H 2 SO 4 6 M 14 mL

Ⱥ 84 mmol

1.02 éq.

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Que se passe-t-il ??

Mécanisme : compétition S

1 vs E1

O H H

E1vitesse

k 2 vitesse k 3 HH HSO 4-

Dans le cas présent, HSO

4- est une espèce non-nucléophile mais qui possède un caractère basique. La réaction d'élimination d'ordre 1 (E1) est donc la seule réaction observée.

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Que se passe-t-il ??

Mécanisme : compétition S

1 vs E1

O H H

E1vitesse

k 2 vitesse k 3 HH HSO 4- Comment prévoir le ratio des deux produits d'élimination ? Ⱥ Notion de produit cinétique vs produit thermodynamique

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Produit thermodynamique :

Le produit le plus

stableest formé préférentiellement

Produit cinétique :

Le produit dont l'état de transition le plus bas est formé préférentiellement. Il faut aussi tenir compte du facteur statistique. Parfois, les deux paramètres vont dans le même sens, mais parfois ils travaillent en sens contraire.

Comment le savoir...? Expérimentalement !

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Protocole expérimental :

Dans un montage à distiller monopièce, les produits sont mélangés et les alcènes sont distillés (30-43 o

C) hors du mélange réactionnel.

X X

Pourquoi ? Pensez à une procédure classique

d'extraction liquide-liquide... - Lavage de la ph. org. avec NaOH aq. - Séchage avec Na 2 SO 4 anhydre - Rendement brut médiocre... pourquoi ?

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Protocole expérimental :

Dans un montage à distiller monopièce, les produits sont mélangés et les alcènes sont distillés (30-43 o

[PDF] Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane

Expérience 3 :

Synthèse du 2-chloro-2-

Matières premières :

2-méthyl-2-butanol

FW = 88.15 g/mol

C (760 Torr)

Ⱥ 136.98 mmol

1 éq.

HCl concentré (37% wt)

FW =36.08 g/mol

Ⱥ 492.51 mmol

3.59 éq.

Il y a donc un large excès de H

Protocole expérimental :

Que se passe-t-il ??

Que se passe-t-il ??

O = -1.7 pK

MeOH/MeOH

32.0101010

2.27.1

La réaction est-elle favorisée ?

Voilà une excellente raison d'utiliser un

Mécanisme de la réaction

Constantes physiques du produit formé?

FW? d? mp? bp?...

Suivi de la réaction

1) Produit limitant ?

2) Sous quelle forme majoritaire se trouve-t-il dans le milieu réactionnel ?

Suivi de la réaction

3) Quelle est la nature du milieu réactionnel ?

Ⱥ H

O (HCl conc.)

4) Mini work-up neutre

O ii) Et

O ou EtOAc iii) Spotter

D : dilué dans Et

Rx : Milieu réactionnel après mini work-up

Suivi de la réaction

5) Quels révélateurs employer pour voir ?

Révélateurs chimiques : KMnO

UV ? I

6) Dans les conditions de mini work-up choisies, que se passe-t-il avec le produit

Produit organique neutre, extrait dans Et

Il sera donc présent sur la CCM !

Révélateurs (I

7) De quoi aura l'air ma CCM ?

Suivi de la réaction

Question :

La réaction est terminée : Work-up

O (quelle idée!)

Quel est le rôle de ce lavage ?

Na HCO

O + NaCl

La réaction est terminée : Work-up

H et IR du produit final brut

Quels sont-ils? D"où viennent-ils?

Mécanisme : compétition S

1 vs E1

E1vitessek

Dans le cas présent, k

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Matières premières :

2-méthyl-2-butanol

FW = 88.15 g/mol

Ⱥ 82.19 mmol

1 éq.

Ⱥ 84 mmol

1.02 éq.

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Que se passe-t-il ??

Mécanisme : compétition S

1 vs E1

E1vitesse

Dans le cas présent, HSO

Partie B : Synthèse des 2-méthylbutènes

Que se passe-t-il ??

Mécanisme : compétition S

1 vs E1

E1vitesse