[PDF] Fiche 30 Propriétés des alcanes et des alcools

M DIOUF LJST 1°S Leçon n°1 : HYDROCARBURES SATURES LES

Un alcane est ramifié si, dans sa molécule, il existe des atomes de carbone qui sont directement liés au moins à trois atomes de carbone Exemple : On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixent des groupes qui peuvent être des atomes ou des groupes alkyles

Fiche 30 Propriétés des alcanes et des alcools

Nom d’un alcane ramifié 4 3 2 1 5 6 H3C HC CH2 CH CH3 CH3 HO 3 2 1 5 4 4-méthyl pentan -2-ol Nom d’un alcool ramifié CH3 CH CH3 a H3C b H3C CH2 CH2 CH3 Isomères de C 4H10: butane (a) et méthylpropane (b)

TD : Alcools - Alcanes

Il s’agit de l’alcane le plus volatil donc le plus ramifié 2-méthylpentan-2-ol 23-méthylpentan-3-ol ,3 -diméthylbutan ol OH A : diméthylpropane 5

Chimie organique - Alcanes - DriveHQ

Réarrangement de la chaîne en un isomère ramifié Cette réaction est semblable à la réaction de branchement décrite ci-dessus : n-butane Ù isobutane 2 1 4 Cyclisation Transformation d'une chaîne linéaire en une molécule cyclique, par exemple lorsqu'un électron libre est présent à chaque bout de la chaîne : n-pentane Ù

2) Les alcanes et les radicaux alkyls: C H2n+2

Le nom principal de l'alcane ramifié est donné par la chaine carbonée la plus longue que l’on le précède par les nom des radicaux alkyls classés par ordre alphabétique et numérotés en utilisant les plus petits nombres possibes

I Molécule organique et formule topologique

Le nom d’un alcane ramifié, est constitué des groupes alkyles pris dans l’ordre alphabétique et précédés de leurs indices de position Si plusieurs groupes alkyles sont identiques, leur nombre est indiqué par un préfixes di- (2), tri-(3), tétrat-(4) précédés de leur indice de position 4°/ Numéroter la chaine carbonée

NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES

L’alcane ramifié se nomme en faisant précéder le nom de l’alcane, correspondant à la chaîne la plus longue, du nom du groupe alkyle (avec élision du e final) On place devant ce nom, en le séparant par un tiret, le nombre indiquant sa position sur la chaîne principale

2 Nomenclature en chimie organique - WordPresscom

2 En utilisant les documents, rédiger une fiche méthode permettant de nommer un alcane et un alcool Dans le cas d’un alcane ramifié, on appelle chaîne principale la chaîne carbonée la plus longue -Les alcools sont des composés organiques dans lesquels un groupe hydroxyle -OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal

SÉRIE C3 ALCENES ET ALCYNES

2 2 Trois parmi les isomères précédents notés A, B et C donnent par hydrogénation le même alcane ramifié Quel est cet alcane ? 2 3 Par hydratation A et B donnent majoritairement le même alcool Quel est ce corps C ? EXERCICE 6 : 1 On réalise la combustion complète d’un volume V= 10 3cm d’un alcyne A Le volume de dioxyde de

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Propriétés des alcanes et des alcools

Les pétroles que l"on extrait contiennent beaucoup d"alcanes. A partir d"un alcane, on peut

synthétiser une autre famille chimique : les alcools. La longueur de la chaîne et les ramifications

d"un alcane ou d"un alcool influencent les températures de changement d"état.

I Nomenclature des alcanes et des alcools

1. Chaîne carbonée

● La chaîne carbonée (ou squelette carbonée) est l"enchaînement des atomes de carbone au sein de la molécule. ● Cet enchaînement détermine la géométrie de la molécule. Elle peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.

2. Les alcanes

● Les alcanes linéaires ou ramifiées sont des hydrocarbures ayant pour formule brute CnH2n+2. Nombre de C Alcanes linéaires Formule brute Formule semi-développée

1 Méthane CH4

2 Ethane C2H6 CH3-CH3

3 Propane C3H8 CH3-CH2- CH3

4 Butane C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3

5 Pentane C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

6 Hexane C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Nomenclature et formule développée des 6 premiers alcanes linéaires ● Lorsque l"alcane est constitué d"une chaîne ramifiée, la procédure est la suivante :

1) le nom de l"alcane correspondra à la chaîne carbonée la plus

longue ;

2) on repère les ramifications constituées le plus souvent par des

groupes alkyles méthyl (CH

3-) ou éthyl (CH3-CH2-). On utilise

le préfixes " di » ou " tri » si le groupe alkyle apparaît plusieurs fois ;

3) la chaîne carbonée la plus longue est numérotée de manière à ce que les groupes alkyles

aient les numéros les plus faibles ;

4) dans le nom final, on indique d"abord les groupes alkyles

puis le nom de la chaîne la plus longue. ● A une même formule brute peut correspondre plusieurs alcanes, ils sont isomères.

3. Les alcools

● Pour obtenir un alcool à partir d"un alcane, on substitue un hydrogène H par un groupement

hydroxyle -OH. ● Pour nommer l"alcool par rapport à l"alcane dont il dérive, on rajoute les règles suivantes : 1) la chaîne la plus longue doit contenir le groupe hydroxyle -OH . Ce groupe hydroxyle doit être avoir le numéro de carbone le plus petit ; 2) On substitue le suffixe " -ane » par le suffixe " an-X-ol » où X est le numéro du carbone portant le groupe -OH. 30
FICHE CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3CH2

CH3

CH3CHCH

3 CH3 a b c a : cyclohexane molécule cyclique b : propane molécule linéaire c : méthylpropane molécule ramifiée CH3

CH3CH CH2CHCH3

CH2CH3

2,4-diméthylhexane

Nom d"un alcane ramifié

1 2 3 4

5 6

CH3CHCH2CH CH3

CH3 OH 1 2 3 4 5

4-méthylpentan-2-ol

Nom d"un alcool ramifié

CH3CHCH

3

CH3a b

CH3 CH2 CH2 CH3

Isomères de C4H10 : butane (a)

et méthylpropane (b) II Changement d"état des alcanes et des alcools

● La température de fusion ou d"ébullition augmente avec la longueur de la chaîne

carbonée : les interactions de Van der Waals sont plus nombreuses. ● Les ramifications font diminuer les interactions de Van der Waals : la température de fusion ou d"ébullition d"un linéaire sera supérieure par rapport à son isomère ramifié ● La température de fusion ou d"ébullition d"un alcool sera supérieure par rapport à l"alcane dont il dérive : le groupe hydroxyle -OH permet d"établir des liaisons hydrogène. ● Les liaisons hydrogène permettent d"expliquer pourquoi la température de changement de l"eau (H2O) est supérieure par rapport par rapport aux

éléments de la même famille que

l"oxygène (H2S, H2Se, H2Te).

Molécule Butane Méthylpropane Butan-1-ol

Formule semi-

développée CH3-CH2-CH2-CH3

CH3CHCH

3 CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Température

d"ébullition -1 °C -12 °C 117 °C

Température

de fusion -140 °C -159 °C -90 °C Comparaison des températures de changement d"état du butane, méthylpropane et du butan-1-ol Température d"ébullition et de fusion et évolution au sein des éléments d"une même famille chimique 100
0 -100 -200

Température

de fusion Température d"ébullition H2O H2S

H2Se H2Te

NH3 PH3 AsH3

SbH3 HF HCl HBr

HI CH4 SiH4 GeH4 SnH4 CH4 SiH4 GeH4 SnH4 H2O H2S H2Se H2Te NH3 PH3 AsH3 SbH3 HF

HCl HBr

HI

Température (°C)

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