Chapitre 1 Stéréochimie
La configuration absolue Règles de R S Cahn, C Ingold, V Prelog Règle 1 : un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique plus faible CH3 NH2 H OH 8 1 7 6 Numéro atomique
I-GLUCIDES
que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite) Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche) Dans cette nomenclature, le D-(+)-glycéraldéhyde est le 2R-triose, et le L-(-)-glycéraldéhyde est le 2S-triose
CHIRALITÉ - Chimie Physique
Configuration absolue R Les deux énantiomères d’une molécule chirale ne contenant qu’un unique carbone asymétrique sont respectivement de configuration absolue R et S
Chimie Organique Semestre 1 2015-2016 Estelle Léonard
La configuration absolue 59 Stéréodescripteurs R et S d'un centre chiral Molécules possédant plusieurs centres chiraux Lorsqu'une molécule possède plusieurs atomes de carbones asymétriques, on donne la configuration absolue de chacun d’eux En Fischer : si le substituant de plus petite priorité est situé sur la verticale, on regarde
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
a) Attribuer une configuration absolue R ou S à chaque carbone asymétrique CH 3 O C H H2C CH 3 CH 3 O C H CH 2 CH 3 Un seul carbone asymétrique * S * R* (+)-Carvone (-)-Carvone [α]D = + 62,5° [α]D = - 62,5° odeur de fenouil) odeur de la menthe verte
Corrigé des Travaux dirigés (2010-2011)
R S Exercice 2 La configuration absolue des carbones asymétriques dans le 3-bromo 4-méthylhexane A est : C C C2H5 Br H H3C C2H5 H 4 3 A R S ü est traité avec de la soude à chaud Þ Elimination ü dans l ˇacétone : Solvant polaire aprotique ü substrat secondaire ü Réaction d ˇordre 2 (E2) : 1 seul isomère Z ou E
Examen de Chimie organique générale/ Filière SMC-S3 Session
Déterminer la configuration absolue (R ou S) des carbones asymétriques des composés (1, 2, 3 et 4) donnés ci-dessous 2 Représenter selon Newman les quatre composés (1, 2, 3 et 4) en conservant leurs conformations et leurs configurations, sachant que l’observateur se place le long de l’axe des liaisons C 2 C 3 EXERCICE 4 (6 points)
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
Déterminer la configuration absolue de l’atome de carbone portant le groupement méthyle 7 carbones asymétriques Le carbone portant le méthyle est de configuration R 2) Déterminer les atomes de carbone asymétriques de la structure suivante et indiquer leur configuration absolue ----- Cl OH H CH3 Cl OH O 2N C C HO CH 3 HO CH3 C C NO R R
Exercice 22-c - Chimie organique
Nombre de stéréoisomères de configuration : 2n = 2 3 = 8 b) Détermination de la configuration absolue des atomes de carbone asymétriques [3 3 1] Carbone 2 : classement des groupements par ordre de priorité C2 est lié (au rang 1) à OH (priorité 1), H (priorité 4), 2 atomes de carbone Pour classer les 2
TD : Intermédiaires réactionnels Présentation spatiale des
la configuration absolue de chaque carbone asymétrique en justifiant votre réponse 4 Dessiner l’énantiomère de la molécule C ainsi que l’un de ces diastéréoisomères Exercice 9 Le (-)-ribose B, dessiné en représentation de Cram ci-dessous, est un constituant
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