Corrigé de l’ Session Ordinaire Année

Corrigé de l’Examen de Chimie organique générale/ Filière SMC-S3 Session Ordinaire Année universitaire 2016-2017 / Durée : 1H30 Page 1 sur 5 EXERCICE 1 : Soit la molécule A nommée comme suit : (1R, 2R)-1-bromo-2-chloropropanol

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Session Ordinaire

Année universitaire 2016-2017 / Durée : 1H30

Page 1 sur 5

EXERCICE 1 :

Soit la molécule A nommée comme suit : (1R, 2R)-1-bromo-2-chloropropanol

1. Représentation la molécule A selon Cram :

2. Représentation de la molécule A selon Fischer :

3. Représentation selon Newman de toutes les conformations éclipsées et décalées de la

molécule A (axe C1-C2) :

3a 3b 3c 3d 3e 3f

EXERCICE 2 :

Linsecticide appelĠ ͨ lindane ͩ est un mĠlange des isomğres du composé dont le nom

systématique est : 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexa-chlorocyclohexane.

1. Structure topologique du 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexa-chlorocyclohexane

2. Lisomère le plus stable est celui où tous les substitiats Cl sont en position equatoriale car il

ny a pas dinteraction diaǆial1,3 :

3. La représentation de cet isomère (le plus stable) :

a) En perspective : b) Selon Newman :

EXERCICE 3 :

Soit un composé acyclique de formule brute C6H10ONBr, comportant une fonction amide primaire et présentant deux carbones asymétriques

1. Les formules développées possibles de ce composé sont au nombre de trois

i= (12-9+1/2= 2. 1 2 3 1. 2.

3-Bromo , 2-méthylpent-4-enamide

2-Bromo , 3-méthylpent-4-enamide

2-(1-bromoéthyl)but-3-enamide

EXERCICE 4 :

1. Le nombre et la nature des stéréo-isomères de la molécule suivante :

2. structure spatiale (en projective) de chaque molécule en précisant leur stéréochimie (Z, E,

Cis, Trans, R, S) :

N° 1 2 3 4

Composé

EXERCICE 5 :

1. Les formes limites possibles des composés 1, 2,3 et 4suivants :

1 2 3 4

2. Pour tous les composés :

Les sites nucléophiles sont chargés négativement Les sites électrophiles sont chargés positivement

EXERCICE 6 : 2

Soient les acides faibles et leurs pKa donnés ci-dessous :

N° 1 2 3 4

Composé

1. Classement par ordre dacidité croissante les acides 1, 2, 3 et 4 :

2. Justification de la réponse :

composé. - Cl exerce un effet électroattrateur -I - CH3 exerce un effet électodonneur +I : (1) (4) (3) (2).

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Session Ordinaire

Page 1 sur 5

EXERCICE 1 :

1. Représentation la molécule A selon Cram :

2. Représentation de la molécule A selon Fischer :

3. Représentation selon Newman de toutes les conformations éclipsées et décalées de la

3a 3b 3c 3d 3e 3f

EXERCICE 2 :

1. Structure topologique du 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexa-chlorocyclohexane

2. Lisomère le plus stable est celui où tous les substitiats Cl sont en position equatoriale car il

3. La représentation de cet isomère (le plus stable) :

EXERCICE 3 :

1. Les formules développées possibles de ce composé sont au nombre de trois

3-Bromo , 2-méthylpent-4-enamide

2-Bromo , 3-méthylpent-4-enamide

2-(1-bromoéthyl)but-3-enamide

EXERCICE 4 :

1. Le nombre et la nature des stéréo-isomères de la molécule suivante :

2. structure spatiale (en projective) de chaque molécule en précisant leur stéréochimie (Z, E,

Cis, Trans, R, S) :

N° 1 2 3 4

Composé

EXERCICE 5 :

1. Les formes limites possibles des composés 1, 2,3 et 4suivants :

1 2 3 4

2. Pour tous les composés :

EXERCICE 6 : 2

N° 1 2 3 4

Composé

1. Classement par ordre dacidité croissante les acides 1, 2, 3 et 4 :

2. Justification de la réponse :

EXERCICE 7 :

1. Configuration des carbones asymétriques des trois les sucres 1, 2 et 3 suivants :

2. Les trois composés 1, 2 et 3 sont :

1 1 et 2 identiques

2 1 et 3 diastéréoisomères

3 2 et 3 diastéréoisomères