Travaux Pratiques SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO

L’indigo existe sous deux fomes: bleue ou jaune pâle Sous sa fome bleue, c’est un solide insoluble dans l’eau et sa fomule brute est alors C 16 H 10 N 2 O 2 ue l’on peut note Ind Sous sa forme jaune pâle, C H 10 N 2 O 2-, notée Ind , l’indigo est soluble dans l’eau et possède une affinité paticulièe pour toute molécule

Travaux Pratiques SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO

1-L’indigo est-il soluble dans l’eau ? 2-Le tissu est-il teint ? Commenter 2°) Teinture en deux temps Dans un bécher, introduire 1,0 g de dithionite de sodium Na 6S 6O 8 Ajouter 10 mL d’hydroxyde de sodium à 2,0 mol L-1 Ajouter une pointe de spatule du pigment obtenu Verser 20 mL d’eau

PARTIE OBSERVER CH5 INTRODUCTION A LA CHIMIE DES COULEURS

L’indigo existe sous deux formes : bleue ou jaune pâle Sous sa forme bleue, c’est un solide insoluble dans l’eau et sa formule brute est alors C H N 2 O 2 que l’on peut noter Ind Sous sa forme jaune pâle, C 16 H 10 N 2 O 2 2-, notée Ind , l’indigo est soluble dans l’eau et possède une affinité particulière pour toute

Physique Synthèse d’un pigment naturel : l’indigo Séance n°2/4

• Dans une coupelle en plastique, peser 0,10 g de 2-nitrobenzaldéhyde Le verser dans l’erlenmeyer de 100 mL • Dans un erlenmeyer de 100 mL, dissoudre cette masse de solide dans exactement 5,0 mL d’acétone et environ 20 mL d’eau sous agitation magnétique

TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment, l’indigo

d) (*) Déterminer l’expression littérale de la quantité de matière indigo attendue n indigo,f,théorique en fin de synthèse ainsi que de sa masse m 3 Faîtes les calculs e) (*) L’indigo précipite, il n’est donc pas soluble dans l’eau Quelle explication pourrait-on donner ? f) Rendement de la synthèse

1S CONTROLE DE SCIENCES PHYSIQUES N°1

1) Synthèse de l'indigo au laboratoire de chimie L'indigo est utilisé pour teindre en bleu les fibres textiles Sa est décrite ci-dessous : Dissoudre 0,2 g de 2-nitrobenzaldéhyde , solide blanc , dans un erlenmeyer contenant 10 mL d'acétone Ajouter environ 10 mL de solution d'hydroxyde de sodium NaOH ("soude") à 2 mol L-1 Observer l

1ère S chap pigment et colorant TP synthèse de l’indigo

1ère S chap pigment et colorant TP synthèse de l’indigo Objectifs : - Synthétiser une espèce chimique qui existe à l’état naturel - Utiliser l’indigo synthétisé pour teindre un morceau de tissu I Le bleu indigo Avant que l’homme n’en réalise la synthèse, l’indigo était uniquement préparé à partir de plantes

TPN°2 : Synthèse d un pigment naturel indigo

La retirer à l’aide d’une pince Rincer sous un courant d’eau Observer L’indigo est insoluble dans l’eau et dans la plupart des solvants : on ne peut donc pas fabriquer directement une teinture On utilise alors une forme réduite, soluble dans l’eau, appelée leucodérivé que l’on doit préparer au dernier moment

SYNTHESE DE L INDIGO - Free

L’indigo est insoluble dans l’eau Par un traitement chimique on transforme l'indigo en une forme dérivée qui, soluble dans l'eau, est capable de se fixer sur les fibres de l'étoffe Lorsque le tissu est retiré du bain, l'oxydation par l'air, transforme à nouveau le dérivé en indigo 6 : Introduire 0,5 g de dithionite de sodium dans un

Chap41 Pigments, colorants

dans l’eau Les colorants sont l’espèce à extraire soit plus soluble que dans le solvant de départ Indigo 2-nitrobenzaldéhyde Indigo Acétone Bayer

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Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 1 -

Travaux Pratiques

SYNTHÈSE D'UN PIGMENT NATUREL : L'INDIGO

But : Réaliser le protocole de la synthèse de l'indigotier ;

Caractériser l'espèce synthétisée

Réaliser la teinture d'un tissu de coton avec ce pigment

I- L'histoire de l'indigo

L'indigo est un colorant qui était utilisé au Moyen Âge pour teindre les draps en bleu. Il est extrait par macération de plantes

appelées pastel dans le midi et guède ou vouède dans le nord de la France. La substance extraite des feuilles, doit s'oxyder à l'air pour

former ce colorant qui est insoluble et peut donc être facilement isolé.

Par un traitement chimique on transforme l'indigo en une forme dérivée qui, soluble dans l'eau, est capable de se fixer sur les

fibres de l'étoffe. Lorsque le tissu est retiré du bain, l'oxydation par l'air, transforme à nouveau le dérivé en indigo.

Les anciens devaient utiliser des agents naturels (sucre, chaux, urine) et des procédés qui se distinguaient par une odeur

repoussante et valaient aux teinturiers une certaine impopularité. C'est pour cette raison qu'en 1587 la reine Élisabeth fit interdire la

préparation du pastel à moins de cinq milles de Londres.

Dans l'une des étapes de la fabrication, les feuilles étaient broyées et formaient une pâte (d'où pastel) qui était ensuite pressée en

boules de 15 cm de diamètre qu'on appelait cocaignes ou cocagne.

Le nom de pays de cocagne est par la suite resté dans la langue française pour désigner un pays riche.

Depuis le XVIIe siècle, l'indigo est importé d'Inde puis d'Amérique ce qui va bouleverser l'économie. En 1609 Henri IV,

réagit en interdisant l'indigo d'importation sous peine de mort.

Au Bengale la culture de l'indigotier avait prospéré au point de concurrencer la culture du riz et provoqué une disette.

La première synthèse industrielle de ce colorant date de 1897. À cette date l'Allemagne en importait 1400 tonnes, en 1904 elle

en exportait 9000 tonnes.

Actuellement la production annuelle mondiale est de 14000 tonnes. Le marché du blue-jeans consomme 99% de cette production.

D'après un article de M. Chastrette dans l'actualité chimique n°11 Novembre 1999 " chimie et vie quotidienne »

1- Qu'est ce que l'indigo ? Depuis quand est-il utilisé ?

2- Pourquoi doit-on le transformer ?

3- Qu'est ce qu'une cocagne ?

4- Pourquoi Henry IV a-t-il interdit l'importation de l'indigo ?

5- Quel est l'intérêt de l'indigo de synthèse ?

La structure de l'indigo a été déterminée en 1926 ; elle est représentée ci-contre :

1- Quelle est la formule brute de l'indigo ?

2- Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans l'indigo ?

Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 2 -

II- Synthèse de l'indigo

1°) Protocole expérimental

Observer les pictogrammes de sécurité sur les flacons des réactifs utilisés et agir en conséquence.

Peser 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde () à l'aide d'un sabot de mesure.

Dans un erlenmeyer, introduire le 2-nitrobenzaldéhyde de formule semi-développée ci-contre :

Poser l'erlenmeyer sur un agitateur magnétique et introduire un barreau aimanté à l'intérieur.

Verser 5,0 mL d'acétone C3H6O (), puis 10 mL d'eau distillée.

Agiter.

À l'aide d'une burette (cf. schéma ci-dessous), ajouter (goutte à goutte et tout en agitant) 4,0 mL d'une solution

d'hydroxyde de sodium concentrée Na+(aq) + HO-(aq). ()

Attention : La soude est préparée par dissolution d'une masse mNaOH = 8,0 g de soude en pastille dans un volume

Vsol = 100 mL d'eau.

Le mélange s'échauffe et brunit : l'indigo formé précipite.

Filtrer sur le filtre Büchner.

Rincer le précipité à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage s'écoulant dans la fiole à vide devienne incolore. Laver les cristaux avec environ 5 mL d'éthanol, puis sécher le solide en tirant sous vide.

2°) Un peu de réflexion

1- Qu'est-ce qu'une plante tinctoriale ?

2- Quels sont les dangers liés à la soude ?

3- Quels sont les dangers liés au 2-nitrobenzaldéhyde ?

4- Quels sont les dangers liés à l'acétone ?

5- Quelle est la concentration molaire de la solution de soude utilisée ?

Données : M(O) = 16,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,00 g.mol-1 ; M(Na) = 23,0 g.mol-1

6- Quelle est la couleur de l'indigo obtenu ?

7- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?

8- Quelle est la formule brute du 2-nitrobenzaldéhyde ?

9- Écrire l'équation de la réaction sachant que les ions sodium Na+(aq) sont

spectateurs et qu'il se forme également des ions éthanoate

23COCH et de l'eau.

III- Caractérisation de l'indigo par une chromatographie sur couche mince

1°) Protocole expérimental

Préparer un chromatogramme avec une ligne de dépôt à 1 cm du bord du papier Whatman

Déposer 2 taches :

l'indigo synthétisé (noté IS) que le professeur aura dilué et mis à disposition sur une paillasse du fond ;

l'indigo commercial (noté IC) que le professeur aura dilué au bureau avec de l'acide sulfurique très

concentré et mis à disposition sur une paillasse du fond.

Placer alors le chromatogramme dans l'une des cuves à chromatographie positionnées sous la hotte.

Répondre aux 3 questions du paragraphe suivant pendant les quelques minutes de l'élution.

Récupérer le chromatogramme.

Tracer le front du solvant.

2°) Un peu de réflexion

1- Qu'observe-t-on sur le chromatogramme ?

2- Déterminer le rapport frontal de chaque tache obtenue.

3- Que peut-on en déduire ?

Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 3 -

IV- Teinture d'un tissu de coton

1°) Teinture directe par simple immersion

Dans un petit bécher, introduire une pointe de spatule de l'indigo synthétisé. Ajouter 20 mL d'eau. Rincer la spatule et agiter grâce à un agitateur magnétique.

Introduire grâce à une pince métallique une bande de coton blanc dans la solution et l'agiter.

La retirer à l'aide d'une pince.

Retirer le tissu et le rincer abondamment sous un courant d'eau.

1- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?

2- Le tissu est-il teint ? Commenter.

2°) Teinture en deux temps

Ajouter 10 mL d'hydroxyde de sodium à 2,0 mol.L-1.

Ajouter une pointe de spatule du pigment obtenu.

Verser 20 mL d'eau. Rincer la spatule et agiter grâce à un agitateur magnétique.

Au bout d'une dizaine de minutes, lorsque la teinte de la solution n'évolue plus, plonger une bande de coton

blanc dans la solution pendant une vingtaine de secondes, la retirer avec une pince et l'exposer à l'air libre.

Le rincer abondamment sous un courant d'eau.

1- Noter les observations liées à l'évolution de la teinte de la solution.

2- Noter les observations sur l'évolution de la teinte du tissu.

3- Le procédé de teinture en deux temps est-il plus efficace que la teinture directe ?

3°) Interprétation du phénomène observé

L'indigo, sous sa forme C16H9N2O2, notée Ind, est un solide de couleur bleue. Il est d'abord mis en présence

d'ions dithionite S2O42-, produisant une forme d'indigo notée IndH2 (forme réduite), de couleur jaune pâle, soluble dans

l'eau. Cette forme de l'indigo est celle qui se fixe sur le tissu. Le tissu imprégné de la forme IndH2 est ensuite exposé à

l'air. Il réagit avec le dioxygène (réaction d'oxydation). La forme jaune pâle donne alors la forme bleue de l'indigo qui

teint alors le tissu en surface.

La réduction de l'indigo Ind par les ions dithionite n'est possible qu'en milieu basique, l'ajout de soude permet

d'obtenir un pH suffisamment élevé pour que cette réduction se fasse. L'indigo est alors sous forme Ind2-.

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[PDF] Travaux Pratiques SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO

Travaux Pratiques

SYNTHÈSE D'UN PIGMENT NATUREL : L'INDIGO

Caractériser l'espèce synthétisée

I- L'histoire de l'indigo

1- Qu'est ce que l'indigo ? Depuis quand est-il utilisé ?

2- Pourquoi doit-on le transformer ?

3- Qu'est ce qu'une cocagne ?

4- Pourquoi Henry IV a-t-il interdit l'importation de l'indigo ?

5- Quel est l'intérêt de l'indigo de synthèse ?

1- Quelle est la formule brute de l'indigo ?

2- Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans l'indigo ?

II- Synthèse de l'indigo

1°) Protocole expérimental

Agiter.

Vsol = 100 mL d'eau.

Filtrer sur le filtre Büchner.

2°) Un peu de réflexion

1- Qu'est-ce qu'une plante tinctoriale ?

2- Quels sont les dangers liés à la soude ?

3- Quels sont les dangers liés au 2-nitrobenzaldéhyde ?

4- Quels sont les dangers liés à l'acétone ?

5- Quelle est la concentration molaire de la solution de soude utilisée ?

6- Quelle est la couleur de l'indigo obtenu ?

7- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?

8- Quelle est la formule brute du 2-nitrobenzaldéhyde ?

9- Écrire l'équation de la réaction sachant que les ions sodium Na+(aq) sont

23COCH et de l'eau.

1°) Protocole expérimental

Déposer 2 taches :

Récupérer le chromatogramme.

Tracer le front du solvant.

2°) Un peu de réflexion

1- Qu'observe-t-on sur le chromatogramme ?

2- Déterminer le rapport frontal de chaque tache obtenue.

3- Que peut-on en déduire ?

IV- Teinture d'un tissu de coton

1°) Teinture directe par simple immersion

La retirer à l'aide d'une pince.

1- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?

2- Le tissu est-il teint ? Commenter.

2°) Teinture en deux temps

Ajouter une pointe de spatule du pigment obtenu.

Le rincer abondamment sous un courant d'eau.

1- Noter les observations liées à l'évolution de la teinte de la solution.

2- Noter les observations sur l'évolution de la teinte du tissu.

3- Le procédé de teinture en deux temps est-il plus efficace que la teinture directe ?

3°) Interprétation du phénomène observé