Chapitre 4: Isoméries et Stéréo-isoméries
2 2 1 4 Représentation de Fischer (représentation des sucres) Les formules générales des sucres acycliques sont : HO-CH2-(CHOH)n-CHO, pour les aldoses, et HO-CH2-(CHOH)n-CO-R, pour le plus grand nombre des cétoses,
Structure linéaire des oses Modèle de Fischer
pouvoirs rotatoires de chaque substance La série D ou L de Fischer ne préjuge en rien du caractère dextrogyre (+) ou lévogyre (-) de la molécule Ainsi, le D(+) glucose est bien dextrogyre (= +52°), mais le D(-) fructose, lui, est fortement lévogyre (= -92,4°) C'est d'ailleurs de là que leur viennent leurs anciens noms de
A Modes de représentation des molécules organiques
2 Représentations tridimensionnelles 2 3 Représentation de FISCHER Représentation d’un carbone sp3 H C H H H C H H H H H H H H méthane FISCHER = CRAM COOH H2N H R Acide aminé CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH Représentation des composés à plusieurs carbones (oses par exemple) C CHO C C HO H H H HO HO CH2OH OH H CHO H OH HO H HO H H OH
LES GLUCIDES - Académie de Rouen
- C2 en configuration S et C 3 en configuration R (2S, 3R) et son énantiomère (2R, 3S) Les différents stéréoisomères de l’aldotétrose en représentation de Fischer sont : Configuration D D-glycéraldéhyde Configuration L L-glycéraldéhyde Configuration R Configuration S (3) (1) (2) (4)
STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES
Dans la représentation de Fischer, par convention, les liaisons horizontales ne sont pas dans le plan, mais pointent devant celui-ci et les liaisons verticales pointent derrières le plan de projection C R 3 R2 R 1 R4 projection dans le plan R R2 R R4 Sur la représentation de Fischer, il est possible : - de permuter les substituants deux à
1 BIOCHIMIE STRUCTURALE 13- LES GLUCIDES
Pour visualiser les stéréoisomères, on utilise la représentation ou projection de Fischer Rappel : représentation de Cram • C dans le plan de la feuille • Liaison en pointillés : liaison dirigée vers l’arrière • Liaison en trait épais : liaison dirigée vers l’avant 1 2 2 Représentation de Fischer
TS-IV1-ACT-Représentation spaciale des molécules
3 Représentation de Fischer et configuration D et L La représentation de Fischer s’obtient en projetant sur un plan la structure spatiale de Cram, en respectant impérativement les conventions suivantes ; La chaîne carbonée est disposée dans un plan vertical: • Le groupe –COOH est placé en haut, le groupe –R est placé en bas
Révisions Orga 1 Mésomérie Stéréochimie Analyse conformationnelle
représentation de F ischer du L-idose 3): le L-fucose est présenté ci-dessous en projection de Fischer : CHO HO H H OH H OH HO H CH 3 * Donner le descripteur stéréochimique R ou S de l’atome de arone marqué d’un astérisque dans la formule du L-fucose en nomenclature de Cahn, Ingold et Prelog, en justifiant brièvement la réponse
STÉRÉOISOMÉRIE DE CONFORMATION
De façon générale, le passage de l’un à l’autre nécessite des ruptures de liaisons Exemple : l’alanine H COOH H H NH2 H H COOH H H H NH2 En représentation de Cram, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration s'effectue par rupture et formation de liaisons σ H H H COOH H2N H H H H COOH H NH2 En représentation de
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