NOMS : TP 9 Réaction de synthèse d’un ester à l’arôme de banane
Travaux pratiques Math Spé PC 2014-2015 Lycée Descartes PC/PC* Page 1 sur 5 NOMS : TP 9 Réaction de synthèse d’un ester à l’arôme de banane Les esters sont utilisés dans l’industrie agroalimentaire pour simuler un arôme On se propose de synthétiser ici l’acétate d’isoamyle qui a un arôme de banane
1Unesterodorant:l’acétated’isoamyle
TP de Chimie no 8 Synthèse de l’arôme de banane 1Unesterodorant:l’acétated’isoamyle Lasynthèsed
Synthèse de l’ester (estérification)
Objectif Préparer les deux esters suivants: acétate de pentyle (essence de banane) et acide acétylsalicylique (aspirine) Procédure 1 À l’aide d’une plaque chauffante, préparez un bain-marie à 60/C et à 100/C (Ajoutez environ 200 ml d’eau de robinet dans un bécher de 500 ml )
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SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE BANANE - correction Protocole expérimental : Mettre environ 200 mL d’eau dans un bécher puis chauffer (réglage 500° C) Verser dans un tube à essai : 2,5 mL d’acide éthanoïque, 2,5mL d’alcool d’isoamylique et 3 gouttes d’acide sulfurique L’acide sulfurique permet d’accélérer la transformation
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TP C10 Synthèse d’un ester et rendement Mettre en œuvre un protocole de synthèse pour étudier l’influence de la modification des conditions expérimentales sur le rendement ou la vitesse Exploiter des règles de nomenclature fournies pour nommer une espèce chimique ou représenter l’entité associée
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SYNTHÈSE DE L’ARÔME DE BANANE - mathsciencesprofr
de banane » Cette espèce chimique contenue dans la banane mais qui peut également être synthétisée au laboratoire 1 Expérience : réalisation de la synthèse de l’arôme de banane Respecter les consignes de sécurité : Les produits manipulés sont corrosifs : voir pictogrammes sur flacons Porter blouse, lunettes et gants
Prof TP N°12-PROF : SYNTHESE DE L’ACETATE D’ISOAMYLE, ESTER
Classe de TS TP N°12 Chimie Prof 2 5) Rôle de l’acide sulfurique : L’acide sulfurique est un catalyseur de la réaction d’estérification, donc tout comme l’augmentation de température, sa présence accélère la transformation chimique
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1 INTRODUCTION
L'acĠtate d'isoamyle (ou éthanoate de 3-méthylbutyle) est prĠsent dans les huiles essentielles d'eucalyptus, de jasmin et de bergamote. Il possède une odeur caractéristique. Il est utilisé principalement comme arôme alimentaire, et à faibles doses en parfumerie. glacial (pur) et du 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique). Puis nous étudierons le rendement de cette synthèse.2 MODE OPERATOIRE
1.1) Montage à reflux
Mettre des gants et des lunettes de protection. Introduire dans un ballon ă l'aide d'une Ġprouǀette graduĠe ͗ 38 mL d'alcool isoamylique + 20 mL d'acide
Agiter légèrement pour homogénéiser et ajouter trois grains de pierre ponce(ou billes de verre).
Adapter le réfrigérant à boules pour effectuer le refludž (n'oubliez pas d'ouǀrir le robinet d'eau)
Chauffer à reflux pendant 35 minutes.
Couper le chauffage, descendre le support du chauffe-ballon Laisser refroidir 2 mins ă l'air libre puis sous un courant d'eau froide l'edžtĠrieur du ballon.
1.2) Relargage, Décantation, Lavage.
Ajouter dans le ballon enǀiron 100 mL d'eau salĠe (opĠration de relargage) Agiter doucement. Verser le tout (sans les billes de verre) dans une ampoule à décanter. Rincer le ballon aǀec un peu d'eau salĠe et ǀerser les eaudž de rinĕage dans l'ampoule ă dĠcanter.
Remuer l'ampoule plusieurs fois. Laisser reposer. (opération de décantation) Lorsque les 2 phases sont séparées, évacuer toute la phase aqueuse. Verser alors dans l'ampoule, enǀiron 50 mL d'une solution d'hydrogĠnocarbonate de sodium. (opération de
lavage. Agiter le mélange : une forte effervescence se produit. Attendre la fin du dĠgazage pour boucher l'ampoule.
Maintenir le bouchon, agiter légèrement, ouvrir le robinet en le tenant vers le haut, laisser s'Ġchapper le gaz,
Décanter, puis éliminer la phase aqueuse.3 EXPLOITATION
1. Identifier l'odeur de l'Ġthanoate de 3-méthylbutyle :
6. Légender le schéma du montage à reflux en Annexe.
7. Expliquer la phase de relargage et la phase de lavage à l'hydrogĠnocarbonate de sodium (NaHCO3).
1 acide + 1 alcool 1 ester + 1 eau
en théorie 1 mol 1mol 1 mol 1 mol initial Final10. En déduire le rendement de la réaction. Conclure.
ANNEXE
Composé Formule topologique et brute masse molaire (g/mol) masse volumique (g/mL)Température
d'Ġbullition (ΣC)Acide éthanoique
1,05 1183-méthyl butan-1-ol
0,81 129Ethanoate de 3-méthylbutyl
0,87 142Données : M(C) = 12,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1 c T e f g U i avant relargage après relargage après lavage au bicarbonate