TD3 : Mécanismes réactionnels en chimie organique
TD3 : Mécanismes réactionnels en chimie organique 1 Identifiezlessitesdonneursetaccepteursdanschacunedesmoléculessuivantes: a) CH3 CH2 O H b) CH2 CH2
Chapitre III Mécanismes Réactionnels
•utiliser le formalisme des flèches courbes pour décrire un mécanisme en chimie organique •Prévoir la réaction et le mécanisme majoritaire à partir des conditions opératoires ou par des informations sur le produit Savoir trouver les produits issus d’une réaction (en tenant compte de la stéréosélectivité éventuelle)
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Exercices - Chapitre 5
5 1 Exercice 5 1 Donner le caractère électrophile, nucléophile, ou ni l’un ni l’autre, conféré aux structures suivantes par l’atome souligné et en gras : a) H3O b) NH2 c) d)CH3-CH2 CH3 BH4 CORRECTION Exo 5 1 (page 4) 5 2 Exercice 5 2
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Université A. Mira de Bejaïa Faculté des Sciences Exactes
Département de Chimie
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE
ORGANIQUE 1
Nadia AIT AHMED-TAHIR
2016-2017
PREFACE
Plus que toute autre science, la chimie organique tient un rôle prépondérant dans notre vie de tous les jours. La majeure partie des réactions qui ont lieu dans la matière vivante mettent en jeu des substances organiques et il est impossible de comprendre le vivant, tout au moins du point de vue physique, sans connaître la chimie organique. Ce polycopie de FRXUVGHFKLPLHRUJDQLTXHV·DGUHVVHSULQFLSDOHPHQW aux étudiants de la deuxième année licence de chimie (semestre III). Son usage est évidemmeQWSRVVLEOHSRXUOHVpWXGLDQWVGHELRORJLHJpQLHFKLPLTXH"HWF soit à même de les initier aux fondements de la chimie organique. 1 I 1 I-11 I-21 I-32 II3 II-13 II-23II-2- 13
II-2- 24
II-2- 35
II-35 II-46 III7III-19
III-1-19
III-1-210
III-211
III-313
III-3-113
III-3-213
III-414
III-4-114
III-4-214
III-4-314
III-515
III-616
III-717
III-7-118
III-818
III-919
III-1021
III-1122
III-1223
II-12-123
III-12-224
III-1324
III-1425
III-1525
I26 I-126TABLE DES MATIERES
1RPHQFODWXUH""""""""""""""""""""""""""
$OFpQHV"""""""""""""""""""""""""""" $OFDQHV""""""""""""""""""""""""""""""Chapitre I :
Les composés organiques ; Formules, Fonctions, Nomenclature Chapitre II : Isoméries et Stéréoisomérie &KORUXUHGDFLGH"""""""""""""""""""""""""""
$QK\GULGHGDFLGH"""""""""""""""""""""""""""
I-227 II-28III-28
III-128
III-228
III-329
IV-30IV-130
IV-1-130
IV-1-240
IV-250
V51 a-51 b-52 I54 I-154 I-255 II56II-156
II-256
II-357
II-458
II-558
I 60 II60II-161
II-261
II-361
III64III-164
III-1-164
III-1-266
III-267
III-2-167
III-2-270
III-2-371
III-2-471
III-372
III-3-172
III-3-273
III-473
7576
Chapitre III : Effets électroniques dans la molécule
Effet inductif- Effet mésomère
&DVGHO (WKDQH""""""""""""""""""""""""""""" &DVGXEXWDQH""""""""""""""""""""""""""""" ,QIOXHQFHGHOHIIHWLQGXFWLIVXUO
DFLGLWp""""""""""""""""""""""""
5pDFWLRQG
/HVUpDFWLRQVG pOLPLQDWLRQ""""""""""""""""""""""""" /HPpFDQLVPH("""""""""""""""""""""""" /HPpFDQLVPH(""""""""""""""""""""""""""" Chapitre IV : Etude des mécanismes réactionnels 'HILQLWLRQGHOLVRPpULH"""""""""""""""""""""""""
82Cours et exercices de chimie organique 1
1 Chapitre I: Les composés organiques, Formules, fonctions, nomenclatures systématique (IUPAC).La chimie organique est la chimie qui étudie les composés contenant le carbone. Ces composés
et les halogènes. Les éléments comme le soufre et le phosphore ainsi que certains métaux peuvent se retrouver aussi dans les molécules organiques.I. Formules des composés organiques:
I.1. Formule brute:
A tout composé organique correspond une formule brute, par exemple (Cx Hy Oz) si le composé contient trois sorteMais à une même formule brute correspondent en général plusieurs corps dits isomères. La
formule brute est insuffisante pour définir le composé. Elle ne précise pas sur quel
enchaînement sont liés les atomes.I.2. Formule développée:
La formule développée plane permet de distinguer les isomères. Elle donne la position relative
des atomes dans la molécule :Exemple:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 C4H10O
CH3- O-CH2- CH2-CH3 C4H10O
Ces deux composés ont une même formule brute mais ils sont appelés isomères.La formule développée plane reste toujours insuffisante pour définir exactement la molécule.
Dans écriture des formules développées la valence propre à chaque atome est respectée :
C: tétravalent (4 liaisons)
H: monovalent (1liaison)
Cours et exercices de chimie organique 1
2O: divalent (2 liaisons)
N: trivalent (3 liaisons).
Pour simplifier la formule développée on représente le squelette carboné sans mentionner les
Exemple:
I.3. Classification des atomes de carbone:
Dans la molécule :
-Les atomes 1C, 6C, 7C, 8C et 9C liés à un seul atome de carbone sont des atomes de carbone primaires ; -Les atomes 2C et 4C liés à deux atomes de carbone sont des atomes de carbone secondaires. -5C lié à trois atomes de carbone est un atome de carbone tertiaire. -3C lié à quatre atomes de carbone est un atome de carbone quaternaire. -Un atome de carbone peut être nulaire comme dans la molécule du méthane CH4CH3CH2CH2CH3CCCC
CH3 CH3CHCH3C
CCCCH2C
H2CH2CH2
7CH33 8CH3 C 2CH2 1CH34CH25CH6CH3
9CH3Cours et exercices de chimie organique 1
3II. Fonctions, groupes fonctionnels:
II.1. Définition:
Des substances chimiques présentent un ensemble de propriétés chimiques communes con fonctionnels ou plus simplement groupes fonctionnels.Exemple:
Ces deux composés présentent des propriétés communes dues au groupe fonctionnel carbox ylique COOH.ensemble des propriétés communes à plusieurs corps caractérise une fonction chimique. Les
classer les composés organiques à partir des fonctions auxquelles ils appartiennent.II.2. Fonctions principales:
Les hydrocarbures sont des composés ne contenant que les éléments carbone et hydrogène, ils
sont pris comme références pour définir les fonctions principales. Celles-ci sont formées en
remplaçant formellement un ohydrogène par des groupes fonctionnels qui ont en général un ou plusieurs hétéroatomes. remplacés, sur un même atome de carbone, la fonction est dite: monovalente (1seul H), divalente (2H) ou trivalente (3 H). Les hydrocarbures servent de base à la détermination des fonctions, nous les classerons de la façon suivante:II.2.1. Hydrocarbures aliphatiques:
Ce sont des hydrocarbures à chaîne ouverte. Ils sont classés en trois groupes : a) Les alcanes ou hydrocarbures saturés: de formule générale CnH2n+2 Tous les atomes de C sont hybridés sp3. Les alcanes peuvent être linéaires ou ramifiés.CH3COOHetCH3CH
CH3 COOHCours et exercices de chimie organique 1
4Exemple:
(C4H10) (C7H16) b) Les alcènes ou hydrocarbures éthyléniques: de formule générale CnH2n Ils possèdent une double liaison dans leur molécule:Exemple:
c) Les alcynes ou hydrocarbures acétyléniques: formule générale CnH2n-2, Ils comportent une
triple liaison :Exemple:
II.2.2. Hydrocarbures alicycliques: Ce sont des hydrocarbures à chaîne fermée. Ils comprennent:a)Les cyclanes: de formule générale CnH2n. Ils sont isomères des alcènes (même formule
générale).Exemple:
b) Les cyclènes: CnH2n-2, isomères des alcynes. La molécule comporte une double liaison:CH3etCH3CH
CH3 CHCH2 CH3CH3CH2CH2CH3
Cours et exercices de chimie organique 1
5Exemple:
c) Les cyclyne: CnH2n-4:Exemple:
II.2.3. Hydrocarbures aromatiques: Ils comportent un ou plusieurs cycles benzéniques:II.3. Classification des fonctions principales
du nombre de liaisons échangées entre celui- de carbone, la classification est rapportée dans le tableau suivant: Fonction halogénée oxygénée Azotée soufrée monovalente alcool amine thiol divalente carbonyle Imine carbothionyle trivalente Acide carboxylique carboxylique nitrileCXCOHCNCSHC
XXCOCNCS
CX X X C OH O C O XCNCours et exercices de chimie organique 1
6 aliphatique, alicyclique ou aromatique.II.4. Fonctions multiples- Fonctions mixtes:
Dans une fonction multiple, les molécules contiennent plusieurs groupes fonctionnels identiques.Exemple:
Dans une fonction mixte les molécules ont des groupes fonctionnels différents :Exemple:
Molécule
Pour un composé polyfonctionnel une priorité doit être établie pour nommer dans un ordredonné les différentes fonctions. Pour un composé de deux fonctions par exemple celle dont la
valence est la plus grande à Fonction Groupe fonctionnel terminaison PréfixeAcide carboxylique
Acide sulfonique
Ester AmideNitrile
-ioïqueSulfonique
--ioïque (nom précédé du mot anhydride). -oyle (nom précédé du mot halogénure de) AmideNitrile
Carboxy-
Sulfo-
Chloroformyl-
Cyano CH3CH NH2 COOHCOOHSO3HOCOCOCOORCOCl
C O NHNCCours et exercices de chimie organique 1
7Aldéhyde
Cétone
Alcool
AmineEther-oxyde
Alcène
Alcyne
Alcane
-al -one -ol amine l -ène -yne -ane Oxo- Oxo-Hydroxy
amino alkoxy- La fonction prioritaire est nommée par sa terminaison, les autres fonctions sont alors nommées par leur préfixe.III. Nomenclature:
Une commission Internationale qui a vu le jour à la fin du 19ème siècle, établit de façon
Applied Chemistry), à partir de règles précises, permet de nommer les composés organiques en
prenant comme référence les hydrocarbures saturés. Il est donc nécessaire premier temps les noms de ces derniers.Les ramifications rencontrées sur les molécules des composés organiques sont souvent formées
de radicaux issus des hydrocarbures saturés. Ils sont saturés et monovalents (ils possèdent une
seule valence libre) ce sont des groupes alkyles de formule générale CnH2n+2. Leur nom dérive
terminaison "ane» est remplacée par "yle». Le tableau ci- dessous nous montre la nomenclature des hydrocarbures saturés (alcanes) et celle des groupes alkyles dérivés.