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CHIMIEORGANIQUE

EXERCICES

Chapitre1

1

1) Nommerlesalcanesramifiésci-dessousetdéterminerleurformulebrute:

2) Nommerlesalcènesramifiésci-dessousetdéterminerleurformulebrute:

Page2sur25

3) Nommerlesalcynesramifiésci-dessousetdéterminerleurformulebrute:

2

DUNOMÀLAFORMULE...

1) 3,4-diméthylpent-1-yne;

2) 2-chloro-3-méthylpent-2-ène;

3) acide3-hydroxybutanoïque;

4) propanoatede(méthyléthyle);

5) acide3-méthylbut-2-énoïque;

6) isopropylbenzène;

7) 1,6-diéthylcyclohexène;

8) 5-propyloct-4-én-3-one.

3

STÉRÉOCHIMIECONFORMATIONNELLE

Leméthylbutane

1) Écrirelamoléculedeméthylbutaneenreprésentationtopologiqueetnuméroterlachaîne

2) Ons'intéresseàlarotationautourdelaliaisonC

-C

3) Enprenantpouroriginedel'angledièdreí µ=0pourleconformèrelemoinsstabledela

traduisantla rotationautourdelaliaisonC -C ducycle.

4) Donnerl'ordredegrandeur,enkJâ‹…mol

groupesCH enconformationgauche:10;groupesCH

éclipsés:30;

groupeCH

éclipséavecatomeH:5

Butanevséthane-1,2-diol

5) Écrirelebutaneetl'éthane-1,2-diolenreprésentationtopologique.

6) Lebutaneestbeaucoupplusstableenconformationantiqu'enconformationgauche,alorsque

4

LALEUCINE

D =-10,8°⋅dm â‹…g â‹…mLetí µ=131gâ‹…mol OH O NH 2

Page3sur25

1) Laleucineest-elledextrogyreoulévogyre?Justifierlaréponse,aprèsavoirrappeléladéfinition

decestermes.

2) ReprésenterlaleucineenutilisantuneperspectivedeCrampourl'atomedecarbone

asymétrique. ,quel'onplacedans

3) Quelpouvoirrotatoires'attend-onàmesurer?

4) Déterminerlavaleurdeí µ.

5

ACTIVITÉOPTIQUE?

lesréponses. l'imagedelamoléculedansunmiroir. a)b)c) d)e)f) g)h)i)j) k)biphénylel)hexahélicène 6

CONFIGURATIONSABSOLUES

moléculesci-après. CCC CH 3 CH 3 H H CCC CH 3 H H H CCC CH 3 H CH 3 H H C 6 H 5 H CH 3 H C 6 H 5 CH 3 CH 3 N N CH 3 H HCH 3 HO OH H C C 6 H 5 CH 3 NH 2 CH 3 C C CH 3 Br H H CH 3 Cl H H Cl Cl H H Cl

Page4sur25

a)b)c) d)e)f) g)i) h) chlorophéniraminelimonène 7

RELATIONSDESTÉRÉO-ISOMÉRIE

C C O OH SH CH 3 H C CH 3 H C(CH 3 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 H Cl CH 3 H 5 C 2 CH H CH 2Br OH HCl C C C H CH 3 C H O H CH 3 Cl Cl OH OH H H H N H CH 2 CH 2 N(CH 3 2 Cl CH 3 HCCH 2 CH 3 O Cl Br H H H Br Cl H NH 2 CH 2 CH 3 H CH 3 CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 H Cl H CH 3 H H H Cl CH 3 CH 3 OH CH 3 OH

Page5sur25

N H pipéridineAH 8

RECENSEMENTDESTÉRÉO-ISOMÈRES

1) Représentertouslesstéréo-isomèresdeconfigurationdelastructuresuivanteetpréciserles

quotesdbs_dbs19.pdfusesText_25