[PDF] Correction des exercices de chimie #8211; Chapitre 13 #8211; TS2 2013



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Correction des exercices de chimie - Chapitre 13 - TS2 2013Transformations en chimie organique 1

Nota bene :soyez sûr d"avoir fait un exercice de chaque type, par exemple no7, 14, 19, 25, 26 et 31 p. 292 et

suivantes. Si vous vous sentez peu à l"aise avec l"un de ces exercices, il faut tenter un autre exercice similaire,

du même type. N"oubliez pas de noter les exercices qui vous posent problème pour les refaire plus tard!

Exercice N

o25 p. 295 - Hydrohalogénation des alcènes L"addition de l"atome d"halogène peut se faire de part et d"autre de la double liaison (avec une préférence pour une addition de l"halogène sur le carbone le plus substitué, mais vous n"avez pas à retenir ce détail). Sauf cas parti- culier d"une molécule symétrique, on a donc à chaque fois deux possibilités.

Les atomes de carbone asymétriques C

*sont marqués d"une étoile. Un carbone est asymétrique s"il porte quatre substituants différents. •Éthène : molécule symétrique, une seule possibilité :

•But-1-ène : deux possibilités :

•(Z)-4-méthylpent-2-ène : deux possibilités : Exercice No26 p. 295 - Catégories de réactions (1) : réaction d"élimination, A est une molécule d"eau H 2O. (2) : réaction de substitution, B est l"iodure d"hydro- gène HI. (3) : réaction d"élimination, une déshydrogénation, avec C qui est le dihydrogène H 2. (4) : réaction d"addition, D est l"iodure d"hydrogène HI. (5) : réaction de sustitution, E est le méthoxypropane

CH3-O-CH2-CH2-CH3(famille des éther-oxydes).

(6) : réaction d"élimination, F est le propène CH

3-CH=CH2.

Exercice N

o31 p. 296 - Préparation de l"aniline

1.Les pictogrammes reproduits dans les données pourl"aniline indiquent qu"il s"agit d"un produit corrosif, d"un

poison (toxicité aiguë), d"un produit mutagène et d"un produit dangereux pour les milieux aquatiques, respec- tivement, de gauche à droite. Par conséquent cette expérience nécessite l"emploi d"une hotte aspirante, d"une blouse, de gants et de lu- nettes.

2.Équation de la réaction du nitrobenzène, par action del"acide nitrique sur le benzène :

C

6H6+HNO3→C6H5-NO2+H2O

En formules semi-développées :

Il s"agit d"une substitution.

3.L"aniline est une amine.

4.4.a.Couple(Fe2+/Fe): Fe2++2e-?Fe

Couple(C6H5-NO2/C6H5-NH+3):

C

6H5-NO2+7H++6e-

?C6H5-NH+3+2H2O

4.b.C6H5-NO2(?)+7H+

(aq)+3Fe(s) -→C6H5-NH+3(aq)+2H2O(?)+3Fe2+ (aq)

5.Quantité de matière initiale de fer :

n 1=m1

M(Fe)=30,055,8=0,538 mol

Quantité de matière initiale de nitrobenzène : n 2=m2 M(NB) n

2=15,0

6×12,0+5×1,0+14,0+2×16,0

n

2=0,122 mol

Recherche de l"avancement maximum :

x max=min!n2 1n 13! x max=min"

0,1220,538

3" x max=0,122 mol Le réactif limitant est donc bien le nitrobenzène.

6.Quantité de matière finale en aniline :

n ?=m? M(AN) n ?=7,52

6×12,0+7×1,0+14,0

n ?=0,0809 mol

Rendement de la synthèse :

η=n?

xmax=0,08090,122=0,663=66,3%quotesdbs_dbs20.pdfusesText_26