Chimie organique 2 : approfondissement des concepts de base
ainsi introduits et mis en application dans la chimie des composés aromatiques La seconde partie du cours sera consacrée à la description de la chimie des hétéroatomes fondamentaux (azote phosphore et soufre) Les grandes classes de molécules biologiques et les mécanismes |
MÉCANISMES RÉACTIONNELS EN CHIMIE ORGANIQUE
Cours Introduction La chimie organiqueest la chimie du carbone et de l’hydrogène Elle recense l’ensemble des réactions chimiques permettant de construire le squelette carboné d’une molécule ou de modifier ses groupements fonctionnels On considère que la chimie organique a débuté en 1828 grâce à la |
Sciences de la Matière (CPND-SM) L2 Chimie
Chimie Organique Tom1‐Structure Allinger‐Cava‐Johnson‐DeJongh‐ Stevens; McGraw‐Hill 1983 3 Chimie Organique Cours et exercices résolus Pièrre Grécias ; Lavoisier 2004 |
chimie organique est la chimie du carbone et de l’hydrogène. Elle recense l’ensemble des réactions chimiques permettant de construire le squelette carboné d’une molécule ou de modifier ses groupements fonctionnels. On considère que la chimie organique a débuté en 1828 grâce à la synthèse de l’urée par Friedrich Wöhler.
On considère que la chimie organique a débuté en 1828 grâce à la synthèse de l’urée par Friedrich Wöhler. Depuis, les chimistes organiciens ont pu synthétiser des molécules de plus en plus complexes via de nouvelles réactions chimiques, ce qui leur a valu un grand nombre de Prix Nobel (17 !).
Les exemples donn ́es sur la Figure 2 signalent l’importance de ces compos ́es dans des domaines tr`es vari ́es de la chimie. La pr ́esence d’une double liaison entre deux atomes de carbone d ́efinit la fonction alc`ene, alors qu’une double liaison entre un atome de carbone et un atome d’oxyg`ene d ́efinit la fonction carbonyle.
On distingue trois types de réactions de base en chimie organique. Ces réactions peuvent être complexes (composées de plusieurs actes élémentaires), comme on le verra dans les parties suivantes. Il existe des sites acides (donneurs de protons) et basiques (accepteurs de protons) sur les molécules organiques.
molécules avez déjà représentées ci-dessous
omniprésente présentée en chimie au document organique, perso.crans.org
À molécules atomes de es possèdent définition d’hydrogène un ou plus hétéroatomes at mes de carbon . L’enchaînement des atomes de carbone porte le nom de s (atomes autres que C Le squelette d’atomes de carbone devient vite augmente, squelette représentation de complexité développée importante carboné. et à mesure rapidement que le lourde avec premi
hydrocarbures e d s atomes de carbone et d’hydrogène. diffé entes familles dans lesquels toutes les liaisons carbone-carbone sont d’hydrocarbures , qui sont : q simples. qui comportent une liaison double carbone -carbone : C C qui comportent une liaison CC triple : −C ≡ C − de hydrocarbures doubles conjugués, aroma iques, le principal sont des comp
C N H H C N C H C N C C amine amine carbonylés caractéristiques primaire où le carbone est lié àsecondaire amine tertiaire un oxygène par une liaison le carbone au moins un H perso.crans.org
C double : les composés O ou H C O méthanal H O Acides carboxyliques et leurs dérivés : C O O H perso.crans.org
désignant être substituants avantageusement le groupe entier. sont tellement remplacée courants par un symbole, que la formule ressemblant semi-développée à un symbole atomique topologique et groupe méthyle Et Me CH CH C Pr groupe isopropyle groupe butyle Bu (ou nBu pour néobutyle) groupe isobutyle groupe sec-butyle tertiobutyle Ph Attention : cett
molécules ou bien qu’elles sont isomères, lorsque ces On distingue molécules l’isomérie l’ordre d’enchaînement différentes de structure grands types ou de e ont la d’isomérie, relations constitution la développée molécules individuels, d’isomérie isomères de structure diffèrent par développée ou semi- perso.crans.org
molécules développée superposables -isomères l’espace). présentent par l’arrangement les mêmes tridimensionnel connexions entre des la perso.crans.org
On appelle - de seulement conformation stéréo-isomères de conformation un raccourcissement conformation, leur distance ou des états d’une même molécule qui diffèrent % la compression ou dilatation d’équilibre re les différences peuvent consister : de certains allongement ; de certaines de s’écarter de quelques - quelques blocage). en une ou plusieu
Attention images dans un et non superposables. que deux molécules dans a cune de leurs conformations. sont énantiomères, un cas particulier Puis trouver vérifier une stéréo-isomérie conformation qu’elles ne où de elles sont configuration. superposables Pour conclure l’une de l’autre Une molécule Définition de un superposable la chiralité d’une énan
températures les propriétés de fusion physiques et d’ébullition, énantiomères volumique
ce Le rayon ainsi polarisé traverse une modifier la et perso.crans.org
de la lumière On dit solution la substance repérant la � ⃗) peut direction algébrique plan contenant de polarisation », � ⃗ analyseur. pouvoir rotatoire Un analyseur d’une substance dévie la optiquement direction de de On lumineux en En polariseur saccharose, être tourné de l’axe du rayon lumineux. de même proportionnel mesurant le le également ro
Définition d’atomes différents. : un atome est dit asymétrique lorsqu’il est tétraédrique et lié à quatre atomes ou groupes soit des groupes diastéréo-isomères. différents des groupes d’atomes composés isomères différents de d’atomes structure », on entend : ; (formules brutes différentes) ; d’hydrogène onc asymétriq On le signaler CH un astérisque
énantiomères. stéréo-isomères Pour montrer que deux stéréo-isomères sont en relation de diastéréo-isomérie, il faut donc de configuration sont appelés diastéréo-isomères s’ils ne sont pas tout d’abord montrer qu’ils ne peuvent être superposables dans aucune conformation, puis montrer qu’ils ne sont pas énantiomères (aucune conformation ne peut fair
évènement capital dans la naissance de La séparation des deux énantiomères ci-dessus la stéréochimie. de l’acide R HOOC tartrique par OH OH perso.crans.org
molécules de même formule brute mais non superposables ? perso.crans.org
différence d'enchaînement entre les atomes, (les atomes ne sont pas tous reliés aux mêmes atomes) oui non perso.crans.org
possibilité de passer de l'une à l'autre par des déformations faciles, notamment des rotations autour de liaisons simples ? oui non oui non perso.crans.org
différence de structure de la chaîne carbonée ? stéréo-isomères de conformation perso.crans.org
molécules images l'une de l'autre dans un miroir ? oui non énantiomères diastéréo-isomères perso.crans.org
= de transition Epa coordonnée de réaction coordonnée de réaction potentielle. seule abscisse On appelle coordonnée cu viligne, qui représente le déroulement de de de réaction (C.R.) la projection la réaction toutes les coordonnées par le col d’énergie en profil énergétique On On la courbe de la barrière état de transition de potentiel). ‡) l’état
intermédiaires mécanisme réactionnel réactionnels et faisant constitué coordonnée de réaction de 2 • exothermique énergétique élémentaire énergétique élémentaire endothermique • intermédiaire apparaît dans réactionnel est une espèce ne figure dans l’équation chimique d’une En général, les intermédiaires poin potentielle, sont le instables, milieu r
8) En arrachant la structure la Les longueurs un proton de Lewis du cyclopentadiène de H+ base conjuguée identiques dans cet du cyclopentadiène le carbone sont-elles identiques comportant ? les deux atomes Ce composé à cinq atomes de aromatique cycopentadiényle −. d’hydrogène, Les longueurs de liaison aromatique on Quelque perso.crans.org
CARBONE ASYMÉTRIQUES isomères. On On demande indiquera de également si molécule molécules proposée suivantes, ou achirale « ? recensera H C H OH a) ? b) ? c) perso.crans.org
principe de fonctionnement. évaporateur de cette opération expliquer en quelques lignes son organique perso.crans.org principe de fonctionnement. évaporateur de cette opération expliquer en quelques lignes son organique perso.crans.org
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Le chapitre 2 traite la chimie organique ou il est question de la manière dont un composé hydrocarboné est nommé suivie de la stéréochimie qui servira de |
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Avertissement : Ce cours vise `a introduire quelques grandes classes de fonctions de la chimie organique A travers différents exemples nous présenterons |
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☞ les transpositions ou réarrangements Page 8 LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE II – CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES |
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Cours de Chimie Organique Licence 2 Responsable du cours : Prof Mamyrbékova Janat Akhanovna épouse Békro Enseignants des TD: Drs: N’GAMAN Kohué Christelle Chantal épouse KOUASSI; KABRAN Guy Roger Mida www lablcbosn com Année académique 2019-2020
1) La chimie organique est la chimie des composés du carbone 2) La représentation topologique 3) Les hydrocarbures 4) Autres groupes fonctionnels importants 5) L’isomérie : isomérie de structure et stéréo-isomérie II Séparer, analyser, purifier : TP-cours 1) Rappels sur l’acido-basicité 2) Réalisation d’une extraction acido-basique
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Chimie 2 : Chimie organique et inorganique Module de TP de chimie Le S4 s’articule autour de trois parcours : Chimie, Physique et Sciences Physiques et Chimiques En S4 parcours Chimie, les di erents domaines de la Chimie sont abord es assurant un socle de connaissances solides n ecessaires a la poursuite d’ etude en L3 Chimie
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