Isomérie optique En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute (par exemple : CFClBrH) mais ont des formules semi‐développées ou des formules développées différentes
• l’isomérie optique est consécutive à la présence d’un centre stéréogène (centre de chiralité) Il en résulte des molécules optiquement actives (énantiomères, énantiomorphes ou antipodes) : (+) / (-) En plus des structures ayant au moins un carbone asymétrique (C*), ce type d’isomérie se manifeste dans les cas suivants : R2
II 1 Isomérie optique : Les acides aminés à l’exception de la glycine ont un carbone central (Cα) présentant quatre substituants différents qu’on appelle carbone asymétrique ou carbone chiral Ce carbone asymétrique amène à une isomérie optique permettant de définir la série de l’acide aminé Selon la représentation de
Isomérie optique Les acides aminés à l’exception de la glycine ont un carbone central (Cα) présentant quatre substituants différents qu’on appelle carbone asymétrique ou carbone chiral carbone asymétrique isomérie optique/ définir la série de l’AA
1 Isomérie optique 6 2 Absorption dans l’ultraviolet 7 3 Ionisation 8 III Principales propriétés chimiques des aminoacides 13 1 Réactions dues à la présence du carboxyle 13 2 Réactions dues à la présence du groupement aminé 13 3 Réactions nécessitant la présence simultanée d’un carboxyle et d’une amine sur le carbone
2 4 Isomérie optique 33 2 5 Isomérie géométrique 43 2 6 Stéréochimie des cycles 44 Points-clés 48 Exercices 48 Solutions 49 3 Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité 51 3 1 Notion de polarisation des liaisons 51 3 2 Effets inductifs (ou inducteurs) 52 3 3 Effets mésomères ou résonance 53 3 4 Quelques applications 60
(ne pas tenir compte de l'isomérie optique ou géométrique) + Cl2 → (lumière) ? EXERCICE 20 Calculez le pourcentage de chacun des isomères formés lors de la monochloration radicalaire du composé suivant en tenant compte des facteurs de réactivité de l'hydrogène : primaire 1,0 ; secondaire 3,8 ; tertiaire 5,0 + Cl2 → (lumière) ?
L’isomérie cis, trans est également observée dans les systèmes comportant des cycles accolés Si les cycles accolés n’ont pas de substituants, alors le deuxième cycle est considéré comme substituants du 1er TRANS-DECALINE CIS-DECALINE H H H H H H H H (moins stable) H H H H ISOMERIE EN SERIE CYCLANIQUE(2)
L’isomérie optique et géométrique par les modèles moléculaires 1- but du TP L’objectif principal de ce TP est la confection de modèles moléculaires à l’aide
Isomérie 20 Il existe plusieurs types d’isomérie Isomérie plane : les molécules ont des formules semi-développées différentes Isomérie de constitution : Isomérie de fonction Isomérie de position Isomérie de squelette Stéréoisomérie : Enantiomères = isomérie optique Diastéréoisomères Isomérie cis/trans Isomérie Z/E
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Isomérie optique - Laboratoire de Chimie Théorique
>Isomérie optique - Laboratoire de Chimie Théorique
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CH 6 Stéréoisomérie Activité optique - la chimie
CH 6 Stéréoisomérie Activité optique 1 Isomérie : rappels 2 Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3 Lumière et polarisation 4 Enantiomères et racémique 5 Configurations et conventions 6 Composés ayant plus d’un centre chiral
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isomeries - Le Mans University
l'isomérie géométrique et l'isomérie optique A) Isomérie géométriq ue 1) Cas des alcènes Ce type d'isomérie concerne les doubles liaisons carbone-carbone éthyléniques Deux atomes de carbone doublement liés ne présentent pas de libre rotation du fait du recouvrement latéral des orbitales p et constituent un tronçon plan et rigide Si maintenant les deux atomes de carbone portent chacun deuxTaille du fichier : 158KB
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SM01 - Les Complexes
6 Isomérie optique Si un complexe ne possède ni centre de symétrie, ni plan de symétrie, son image dans un miroir est différente (non superposable) • Des isomères optiques font tourner le plan de polarisation de la lumière de manière différente
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L'isom rie en chimie organique) - ACLg
On distingue deux types d'isoméries stériques : l'isomérie géométrique et l'isomérie optique Nous n’aborderons pas l’isomérie optique et nous nous limiterons à l’isomérie géométrique des alcènes (une seule double liaison C=C) L’isomérie géométrique présentée par les alcènesTaille du fichier : 81KB
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UE1 : Biochimie métabolique
différentes formes d’isomérie • Isomérie de fonction : le fructose est un isomère de fonction du glucose • Isomérie optique : stéréoisomères • Énantiomères • Épimères • Anomères • Etats conformationnels
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A Modes de représentation des molécules organiques
3 Stéréoisomères 3 2 Isomères de configuration 3 2 1 Isomérie optique Pour un carbone asymétrique, il y a donc 2 isomères de configuration possibles A C D B E A C B D E miroir I II Ces deux isomères sont appelés énantiomères (= molécules images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables) B C D A E II A C D B E I Rotation 180°dans le plan A C D B E I B
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Isomérie Stéréo-isomérie
3 Isomérie de configuration Définition : des isomères de configuration sont des composés de même formule brute, de même connectivité, mais dont les atomes s’orientent différemment dans l’espace Ils ne peuvent pas s’interconvertir sauf par rupture d’une liaison Deux catégories d’isomère de configuration : -
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BIOCHIMIE GÉNÉRALE - Dunod
1 Isomérie optique 6 2 Absorption dans l’ultraviolet 7 3 Ionisation 8 III Principales propriétés chimiques des aminoacides 13 1 Réactions dues à la présence du carboxyle 13 2 Réactions dues à la présence du groupement aminé 13 3 Réactions nécessitant la présence simultanée d’un carboxyle et d’une amine sur le carbone a 15 4
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Stéréochimie - Laboratoire de Chimie Théorique
sans réaliser la rupture d’au moins une liaison Il existe 2 types d’isomérie de configuration : l’isomérie géométrique (Z/E et cis/trans) et l’isomérie optique (S/R) Pour nommer les différents isomères, il faut appliquer les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) Règles CIPTaille du fichier : 312KB
Isomérie optique En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute (par exemple : CFClBrH) mais ont des
Isomerie optique
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Chapitre 4: Isoméries et Stéréo-isoméries Avant propos: Ce 2 1 ISOMERIE PLANE OU ISOMERIE DE CONSTITUTION Isomérie optique Énantiomère :
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Connaître la relation d'isomérie entre des molécules, c'est connaître leur degré de Seuls les composés chiraux possèdent une activité optique (α = 0 pour un
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ISOMERIE DES OSES On parle d'isomérie de fonction, ce qui permet de distinguer pour un même nombre de C de stéréoisomérie (ou isomérie optique )
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Chapitre III : Isomérie et stéréoisomérie Isomérie : isomère céto-énolique ou tautomère Alcanes linéaires : isomérie de position et isomérie optique
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Chapitre V : STEREOCHIMIE ISOMERIE CONFORMATIONNELLE I/ REPRESENTATION DES MOLECULES Chapitre VI : ISOMERIE OPTIQUE I/ CHIRALITE
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