Chimie organique
Chimie Organique
Chapitre 4 : Régression linéaire
Régression linéaire
13 Régression linéaire simple
Introduction à l'analyse de régression
Régression linéaire simple
12 Régression linéaire simple
Modèles de régression linéaire
Régression

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UE1 Élise MarcheP-titre-9782100809806.indd 119/03/20 3:36 PMP-titre-9782100809806.indd 219/03/20 3:36 PMAvant-propos X1.1.

Intérêt d"une nomenclature systématique 11.2. Les principales fonctions organiques21.3. Nomenclature des alcanes41.4. Nomenclature des autres molécules62.1. Formules de constitution 72.2. Représentation spatiale81.1. Cas de la molécule d"éthane 231.2. Cas de la molécule de butane251.3. Généralisation262.1. Cas de la molécule de cyclohexane 262.2. Cas des cyclohexanes substitués292.3.

Cas des molécules polycycliques31IIITDM-9782100809806.indd 312/03/20 9:25 AMChapitre 3Stéréoisomérie de conguration411.

Classement des substituants 411.1. Règles séquentielles de Cahn, Ingold, Prelog (CIP) 411.2. Applications 442. Relation d"énantiomérie 462.1. Notion de chiralité 462.2. Une conséquence à la chiralité : l'activité optique 503. Relation de diastéréoisomérie 513.1. Diastéréoisomérie Z/E 513.2.

Cas des molécules possédant plusieurs carbones asymétriques 52Synthèse54QCM et exercices55Corrigés60Chapitre 4Les effets électroniques691.

Théorie de l"hybridation 691.1. Rappels sur la géométrie des orbitales 691.2. Orbitales hybridées 712. L"effet inductif 722.1. Polarité d'une liaison 722.2. Polarisabilité 732.3. Définition de l'effet inductif 743. L"effet mésomère 743.1. Présentation du phénomène 743.2. Écriture des formules mésomères limites 753.3. Les électrons délocalisables 773.4. Stabilisation par effet mésomère 783.5.

Groupements mésomères donneurs/groupements 78mésomères attracteursSynthèse79QCM et exercices80Corrigés84TDM-9782100809806.indd 411/03/20 7:53 PMChapitre 5Mécanismes réactionnels911.

Notion de mécanisme réactionnel 911.1. Acte élémentaire 911.2. Les intermédiaires réactionnels 931.3. Profil réactionnel 951.4. Les grandes familles de réactions chimiques 962. Exemples de mécanismes réactionnels 982.1. Substitutions nucléophiles 982.2. Réactions catalysées 1003.

Notion de contrôle cinétique et de contrôle thermodynamique 101Synthèse103QCM et exercices104Corrigés107Chapitre 6Spectroscopies IR, UV et RMN1131.

Notions de spectroscopie 1132. Spectroscopies UV-visible et IR 1142.1. Absorption des radiations par les molécules 1142.2. Principe de fonctionnement de l'appareil 1152.3. Loi de Beer-Lambert 1162.4. Étude des spectres 1173. Spectroscopie de RMN 1183.1. Principe de la RMN 1183.2. Description de l'appareil 1193.3.

Description des spectres de RMN1H 120Synthèse123QCM et exercices124Corrigés130Chapitre 7Les alcanes1351.

Structure 1352. Réactivité 1362.1. Halogénation des alcanes 1362.2.

Combustion des alcanes 138TDM-9782100809806.indd 511/03/20 7:53 PMSynthèse138QCM et exercices139Corrigés140Chapitre 8Les alcènes1451.

Présentation 1451.1. Structure 1451.2. Données spectroscopiques 1461.3. Réactivité 1462. Hydrogénation catalytique 1463. Les additions électrophiles 1483.1. Mécanisme général 1483.2. Addition des halogénures d'hydrogène HX (hydrohalogénation) 1483.3. Addition d'eau ou hydratation 1493.4. Addition des dihalogènes X21493.5. Addition des acides hypohalogéneux HOX 1504. Les oxydations 1514.1. L'ozonolyse 1514.2. Époxydation 1514.3. Dihydroxylation 1525.

Un mot sur les alcynes 153Synthèse155QCM et exercices156Corrigés160Chapitre 9Les composés benzéniques1731.

Présentation 1731.1. Le benzène et ses dérivés 1731.2. Spectroscopie 1751.3. Réactivité 1752. Substitution électrophile aromatique 1762.1. Mécanisme général 1762.2. Les différentes substitutions 1772.3. Polysubstitutions 1782.4. Réactivité de benzènes substitués 178TDM-9782100809806.indd 611/03/20 7:53 PM2.5. Orientation : règles de Holleman 1782.6.

Conclusion 181Synthèse183QCM et exercices184Corrigés187Chapitre 10Les dérivés monohalogénés193fi1.

Présentation 1931.1. Structure 1931.2. Données spectroscopiques 1941.3. Réactivité 194fi2. Substitution nucléophile 1942.1. Substitution nucléophile monomoléculaire ou SN11962.2.

Substitution nucléophile bimoléculaire ou SN2196fi3. Élimination 1973.1. Élimination monomoléculaire E11983.2. Élimination bimoléculaire E21993.3.

Compétition SN/E 2003.4. Bilan 200fi4.

Formation d'organométalliques 201Synthèse202QCM et exercices203Corrigés206Chapitre 11Les alcools215fi1.

Présentation 2151.1. Structure 2151.2. Données spectroscopiques 2161.3. Température de changement d"état 2161.4. Réactivité 2161.5. Propriétés acido-basiques 216fi2. Réactions nucléophiles 2172.1. Synthèse de Williamson d"un éther-oxyde 2182.2. Action sur un dérivé d"acide inorganique 218TDM-9782100809806.indd 711/03/20 7:53 PM3. Rupture de la liaison C-O 2183.1. Substitution nucléophile 2183.2. Déshydratation 2194. Oxydations 219Synthèse220QCM et exercices221Corrigés224Chapitre 12Les amines2311. Présentation 2311.1. Structure 2311.2. Remarque concernant la nomenclature 2321.3. Données spectroscopiques 2331.4. Réactivité 2331.5. Propriétés acido-basiques 2342. Réactions nucléophiles 2352.1. Alkylation des amines 2352.2. Formation des imines 2352.3. Formation des amides 2362.4.

Nitrosation des amines 236Synthèse239QCM et exercices240Corrigés242Chapitre 13Les composés carbonylés: Aldéhydes et Cétones2471.

Présentation 2471.1. Structure 2471.2. Propriétés spectroscopiques 2481.3. Réactivité 2491.4. Équilibre céto-énolique 2492. Réactions d"addition 2502.1. Addition de dihydrogène : hydrogénation 2502.2. Mécanisme général de l'addition nucléophile 2512.3. Addition des hydrures et des organomagnésiens 2522.4. Formation d'hydrates, d'hémiacétal et d'acétal 2522.5. Réaction avec les composés azotés 254TDM-9782100809806.indd 811/03/20 7:53 PM3. Aldolisation, cétolisation 2553.1. Acidité du H en de la fonction carbonyle 2553.2. Réaction d'aldolisation et de cétolisation 2553.3. Réaction de Cannizzaro 2584. Oxydation 2585.

Un mot sur les glucides 259Synthèse262QCM et exercices263Corrigés266Chapitre 14Les acides carboxyliques et leurs dérivés2751.

Présentation des acides carboxyliques 2751.1. Structure 2751.2. Propriétés spectroscopiques 2761.3. Acidité 2772. Synthèse des dérivés d"acides carboxyliques 2772.1. Synthèse des chlorures d'acyle et des anhydrides 2772.2. Synthèse des esters 2782.3. Synthèse des amides 2792.4. Synthèse des nitriles 2803. Réactions des dérivés d"acides carboxyliques 2813.1. Réactivité 2813.2. Hydrolyse 2813.3. Autres réactions des acides et dérivés 2844.

Les acides aminés 285Synthèse288QCM et exercices289Corrigés293Fiche méthode301Index307TDM-9782100809806.indd 911/03/20 7:53 PMAvant-proposHistoriquement, la chimie organique fut dénie comme étant la chimie du vivantpar opposition à la chimie minérale ou inorganique qui s'intéressait à l'étude dessubstances issues du monde minéral.

Contrairement aux substances minérales, lessubstancesorganiques, pensait-on alors, ne pouvaient pas être synthétisées ailleursque dans un organisme vivant.

Mais la découverte auXIXesiècle de la possibilité desynthétiser certaines molécules (urée, méthanol, benzène) a rendu cette premièredénition caduque.La chimie organique se dénit aujourd'hui comme la branche de la chimie quis'intéresse aux molécules contenant l'élément carbone,on parle aussi de chimie ducarbone.

Elle est un passage obligé vers la compréhension des autres disciplines de labiologie, en particulier de la biochimie qui s'intéresse spéciquement aux moléculesfabriquées par les organismes vivants.Cet ouvrage s'adresse tout particulièrement aux étudiants préparant les concours dela 1reannée Santé.

Le programme très lourd de cette année de concours oblige lesétudiants à assimiler de très nombreuses connaissances en peu de temps.

C'est pourquoi cet ouvrage propose un cours concis mais complet, des exercices et des QCMinspirés ou extraits d'annales de différents CHU et des corrections d'exercices volontairement très détaillées an que les étudiants puissenttravailler en totale autonomie.Ce livre pourra également être utilisé par les étudiants de licence, de BTS ou d'IUTplus particulièrement ceux des lières liées à la biologie.La chimie organique se travaille nécessairement avec un papier et un stylo: pourassimiler correctement les notions de base, il sera nécessaire d'écrire et de réécrireles mécanismes, de représenter les moléculesBon courage à tous et bon travailLe plus simple écolier sait maintenant des véritéspour lesquelles Archimède eût sacrié sa vie.Ernest RenanTDM-9782100809806.indd 1012/03/20 9:25 AMStructuredesmoléculesPlanObjectifsNomenclature systématiqueReprésentation des moléculesIsomérieSavoir nommer une molécule simpleSavoir représenter une molécule à partirde son nom systématiqueConnaître les représentationsdesmoléculesfififi1.

Nomenclature systématique1.1.

Intérêt d"une nomenclature systématiqueLa chimie organique est la chimie des composés d'origine naturelle ou synthétiquequi contiennent l'élément carbone.Les premières molécules organiques étaient extraites de produits naturels et portaientle nom de leur découvreur ou un nom rappelant leur origine (voir gures pagesuivante).

Ce nom ne renseignait en rien sur la structure de la moléculeAvec l'explosion des méthodes d'extraction et surtout de la synthèse organique, unnombre considérable de molécules a fait son apparition, nécessitant l'introduction derègles de nomenclature systématique.Le nom de la molécule doit contenir toutes les informations sur l'organisation desatomes dans la moléculenombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée ;ramications ;nature, nombre et position des fonctions organiques.Ces règles permettent d'associer à chaque formule développée un nom qui ne peutappartenir qu'à elle et, inversement, d'établir sans ambiguïté, à partir d'un nom, lastructure du composé qu'il désigne.ObjectifsPlanC01-9782100809806.indd 109/03/20 1:00 PM2OHOOCH3OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OHNNNNOOHOHOCH3OHmenthol(extrait de la menthe)vanilinefructose(sucre des fruits)acide formique(du latin formica : fourmi)acide acétique(du latin acetum : vinaigre)caféineO1.2.

Les principales fonctions organiquesUne molécule organique est constituée d"une chaîne carbonée sur laquelle viennentse greffer soit des atomes d"hydrogène soit des groupements d"autres atomes.

Chacunde ces groupements permet de déterminer la fonction organique d"une molécule.Les principales familles de composés organiques à connaître sont indiquées dans letableau ci-dessous.FamilleStructureSanshétéroatomeAlcaneH3CCH3AlcèneCCHHHHAlcyneCCHHC01-9782100809806.indd 209/03/20 1:00 PMStructure des molécules© Dunod.

Toute reproduction non autorisée est un délitArèneDérivé halogénéRX (X = F, Cl, Br, I)AlcoolROHThiolRSHAmineRNH2 RNH R'RN R'R''primairesecondairetertiaireAldéhydeRHOCCétoneRROCle carbone fonctionnelest lié à 2 carbonesImineRCR'NR''AcidecarboxyliqueOOHRCEsterOORRCAmideONH2RONHRR'ONRR'R''CCCR, Ret Rsont des groupements carbonés appelés groupes alkyles pouvant êtreidentiques ou différents.C01-9782100809806.indd 309/03/20 1:00 PM4La classe d'un dérivé monohalogéné, d'un alcool ou d'un thiol est le degré desubstitution de l'atome de carbone portant l'hétéroatome (c'est-à-dire le nombre decarbone lié au groupe fonctionnel).Exemplesalcool secondaireCH3CCH3CH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2CH2Cldérivémonohalogéné primairealcool tertiaireLa classe d'une amine est le degré de substitution de l'atome d'azote.Exemplesamine secondaireCH3NCH3CH3CH3NHCH3CH3CH2CH2NH2amine primaireamine tertiaireAttention1.3.

Nomenclature des alcanesLe nom des alcanes linéaires est composé d'un préxe indiquant le nombre d'atomesde carbone et de la terminaison "ane» indiquant que la molécule appartient à lafamille des alcanes.Les noms des dix premiers alcanes linéaires sont donnés dans le tableauci-dessous.C01-9782100809806.indd 409/03/20 1:00 PMStructure des molécules© Dunod.

Toute reproduction non autorisée est un délitLes dix premiers alcanes linéaires1Méthane6Hexane2Éthane7Heptane3Propane8Octane4Butane9Nonane5Pentane10DécanePour les alcanes ramiés, il faut indiquer la position et la nature des groupementsalkyles.Le nom d'un groupement alkyle découle de celui de l'alcane de même nombre decarbone: on remplace la terminaison "ane» par "yl: méthyl, éthyl, propyl,butyl1.On repère la chaîne carbonée la plus longue : c'est elle qui donnera son nom àl'alcane.2.On numérote cette chaîne de manière à ce que la ramication porte le plus petitnuméro possible.3.On indique la position de la ramication, puis son nom, suivi du nom de l'alcane.S'il y a plusieurs ramications, on les énumère par ordre alphabétique.H3CCH2CHCH3CH343214 carbones dans la chaîne principale: butane.Numérotation de droite à gauche pour que la ramication porte le plus petit numéro.Ramication méthyl sur le carbone2.Nom: 2-méthylbutane.H3CCHCHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH312345678Nom: 4-éthyl-2,3-diméthyloctane.C01-9782100809806.indd 509/03/20 1:00 PM61.4.

Nomenclature des autres moléculesLe nom systématique des autres molécules découle de celui des alcanes: on enlèvele "e» au nom de l'alcane et on ajoute une terminaison qui indique àquelle famillela molécule appartient.Quand une molécule possède plusieurs fonctions, celle qui donne laterminaisondu nom et la numérotation de la chaîne carbonée est la fonctionla plus oxydée,on parle de fonction prioritaire.

Les fonctions secondaires sont traitées comme lesramications: on les indique par un préxe précédé d'un indice de position.Les terminaisons pour les différentes fonctions rencontrées et les préxes utiliséspour les fonctions secondaires sont regroupés dans les tableaux ci-dessous.FonctionTerminaisonPréxepourunefonctionsecondaireAlcène(an)-èneAlcyne(an)-yne1Amine primaire-amineAmino2Thiol-thiolMercapto3Alcool-olHydroxy4Cétone-oneOxo5Aldéhyde-alOxo6Nitrile-nitrileCyano7Amide-amideCarboxamido8Ester-oate d' -yleCarboalkoxy9Acide carboxyliqueacide -oïqueCarboxyLes fonctions 1 à 9 sont classées par ordre de priorité croissante.AttentionVoir chapitre 12 pour plus d'information sur la nomenclature des amines.C01-9782100809806.indd 609/03/20 1:00 PMStructure des molécules© Dunod.

Toute reproduction non autorisée est un délitCH3CHCOHOH2-hydroxypropanalCH3COCH2COOHacide 3-oxobutanoïqueQuand un alcène possède une autre fonction, on utilise une double terminaison.H2CCHCH2OHprop-2-én-1-ol.H2CCHCH2COOHacide but-3-énoïque.2.

Représentation des molécules2.1.

Formules de constitutionLa formule brute ne donne que la composition de la molécule et ne renseigne passur l'arrangement des atomes.C2H6OLaformule développéefait apparaître toutes les liaisons de la molécule.CCOHHHHHHLa formule semi-développée ne fait pas apparaître les liaisons simples avecl'hydrogène.C01-9782100809806.indd 709/03/20 1:00 PM8ExempleCH3CH2OHLa formule topologique ne fait apparaître que les hétéroatomes et symbolise lesliaisons carbone-carbone par un tiret.ExempleOH2.2.

Représentation spatialeCertaines molécules ne diffèrent que par l'arrangement des atomes dans l'espace,il est donc nécessaire de disposer de représentations rendant compte de la structurespatiale des molécules.Représentation de CramLa représentation de Cram du méthane (CH4) est la suivanteUn trait plein représente une liaison dans le plan de la feuille.Un triangle noir représente une liaison en avant du plan.HCHHHUn triangle hachuré représente une liaison en arrière du plan.AttentionReprésentation en projection de NewmanPour passer de la représentation de Cram à celle de Newman, on regarde la moléculedans l'axe de la liaison entre 2 carbones voisins et on projette dans un plan frontal.C01-9782100809806.indd 809/03/20 1:01 PMStructure des molécules© Dunod.

Toute reproduction non autorisée est un délitL'atome de devant est représenté par un cercle, les liaisons sont représentées par dessegments issus du centre du cercle.

L'atome de derrière est masqué, les liaisons sontreprésentées par des segments qui s'arrêtent à la périphérie du cercle.Représentation de FischerC'est une représentation en deux dimensions, utilisée notammentpour les oses et lesacides aminés.

La molécule est construite en forme de croix, le carbone central estsitué au point d'intersection.

Les lignes horizontales pointent vers l'avant, les lignesverticales vers l'arrière.CHOOHCH3HCCHOCH3OHH=CHOHOHCH3Pour les oses et les acides aminés, on place la chaîne carbonéela plus longue verticalement, la fonction la plus oxydée vers le haut, on numérote la chaîne carbonéede manière à ce que la fonction la plus oxydée ait le plus petit numéro (donc de hauten bas).

Si le stéréocentre de numéro le plus élevé est représenté en Fischer avec lafonction -OH ou -NH2vers la gauche, l'ose ou l'acide aminé appartient à la série L,sinon, il appartient à la sérieD.CHOHHOOHHCH2OHHOsede la sérieDD-thréoseAcide aminéde la sérieLL-alanineH2NCOOHCH33.

IsomérieOn appelle isomères des molécules différentes ayant la même formule brute.L'isomérie se divise en plusieurs familles (voir gure ci-après).C01-9782100809806.indd 909/03/20 1:01 PM10Isomères de chaîne(enchaînement des atomes de C différent)Isomères de constitution(enchaînement desatomes différent)Isomères de fonction(groupes fonctionnels différents)Isomères de position(positions différentes des groupes fonctionnels)Isomères(même formule brute)Stéréoisomères(même constitutionmais structuresspatiales différentes)Conformères ou stéréoisomèresde conformation (stuctures différentesd'une même molécule obtenues par rotationsautour de liaisons simples C-C)Stéréoisomèresde configuration(le passage d'unestucture à l'autrenécessite la ruptured'une liaison)ÉnantiomèresDiastéréoisomèresLa notion de stéréoisomérie sera largement développée dans les chapitres2 et3.SynthèseJe sais dénirJe connaisJe saisvice versavice versaSynthèseC01-9782100809806.indd 1009/03/20 1:01 PMStructure des molécules© Dunod.

Toute reproduction non autorisée est un délitQuestions à choix multiples et exercices1La (+) Hernandulcine a un pouvoir sucrant 1 000 fois supérieur à celui du saccharosemais son utilisation comme édulcorant n'est pas autorisée contrairement à l'aspartamedont le pouvoir sucrant est 110 fois supérieur à celui du saccharose.Les deux molécules sont représentées ci-dessous.OH3CHHOHHernandulcineHNCH2COOHOOCH3NH2HHOPhAspartameParmi les affirmations suivantes, concernant ces deux molécules, lesquelles sont correctes ?a.

Les deux molécules possèdent une fonction cétone.b. La (+)Hernandulcine possède une fonction alcool secondaire.c. L'aspartame possède une fonction amine secondaire.d. L'aspartame possède une fonction ester.e. L'aspartame possède deux fonctions acide carboxylique.

2) Attribuer à chaque molécule son nom systématique.OHOOOOOHNH2OOH1234OHOOOOHNH2576a. 4,5-diméthyl-oct-2-olb.acide pent-3-ènoïque.Questions à choix multiples et exercicesC01-9782100809806.indd 1109/03/20 1:01 PMStructure des moléculesa. 4,5-diméthyloctan-2-olb. acide pent-3-ènoïque.c. 5-oxohexanald. 3-aminobutanal.e. acide 2-aminobutanoïque.f. 5-hydroxy-4-éthylheptan-3-one.g. 3-oxobutanoate d'éthyle.

3) Parmi ces différentes propositions, laquelle est conforme à la nomenclaturesystématiquea. 7-amino-5-hydroxy-4,8-diméthylnonan-1,3-dione.b. 7-amino-5-hydroxy-4,8,8-triméthyl-3-oxooctanal.c. 7-amino-5-hydroxy-4,8-diméthyl-3-oxononanal.d. 7-amino-