Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
l'énantiomère de cette molécule. • et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9. Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules ci-?dessous :
Stéréochimie
Ces deux structures sont énantiomères l'une de l'autre. Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration. Des diastéréoisomères sont
Isomérie optique
configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères. En Chimie la présence d'un ou plusieurs carbones asymétriques engendre
Optimisation de la cristallisation dun sel diastéréoisomère lors dune
29 mar. 2018 L'énantiomère R (énantiomère cible) d'un mélange racémique d'une molécule organique est isolé par cristallisation du sel diastéréoisomère ...
Exercices Complémentaires
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
Pour séparer deux énantiomères il faut faire réagir le racémique avec un coréactif chiral. Page 47. Mélange racémique. Coréactif chiral. Diastéréoisomères.
Biologie cellulaire. Exercices et méthodes
Isomèrie : isomère de constitution ? stéréoisomère ? conformation ? asymétrique ? chiralité ? énantiomère ? diastéréoisomère.
Stéréochimie des pesticides
stéréoisomère inactif comme pesticide sur l'espèce visée pouvait manifester une activité rotatoire spécifique à celui de l'énantiomère pur exprimé.
Introduction à la chimie organique
RECHERCHE DE STEREOISOMERES : ENANTIOMERES ET DIASTEROISOMERES Deux molécules stéréoisomères mais non énantiomères sont diastéréoisomères et liées.
Séparation de complexes de coordination énantiomères
avec une espèce chirale anionique énantiomérique- ment pure (+)B- en une paire de diastéréoisomères. En effet
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Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre
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? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques
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Deux molécules qui possèdent plusieurs atomes de carbone asymétrique peuvent être soit énantiomères soit diastéréoisomères (soit bien entendu identiques) b
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21 nov 2015 · l'énantiomère de cette molécule • et 1022 diastéréoisomères de cette molécule Exercice 9 Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules
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Les diastéréoisomères à la différence des énantiomères ne possèdent pas les mêmes propriétés physico-chimiques ; ils peuvent donc être plus facilement séparés
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E : énantiomère D : diastéréoisomère e) Cas de molécules symétriquement substituées Lorsqu'une molécule symétriquement substituée possède n atomes de
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Isomèrie : isomère de constitution ? stéréoisomère ? conformation ? asymétrique ? chiralité ? énantiomère ? diastéréoisomère
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De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique Il existe donc deux énantiomères pour chacun 3 Enantiomères et diastéréoisomères 3 1
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Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H
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B) Les énantiomères ont des propriétés physico-chimiques identiques © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 P A G E 1 A) Ces 2 molécules sont diastéréoisomères
Quelle est la différence entre énantiomère et diastéréoisomère ?
Les diastéréoisomères sont des molécules qui ne sont pas des énantiomères, ainsi les diastéréoisomères ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. Par ailleurs, les diastéréoisomères ne poss?nt ni les mêmes propriétés physiques, ni les mêmes propriétés chimiques.Comment reconnaître un diastéréoisomère ?
On détermine si les deux molécules peuvent se superposer en effectuant des rotations autour des liaisons simples. Si c'est le cas, elles ne sont pas diastéréoisomères. Même en effectuant des rotations autour des liaisons simples, les deux molécules ne peuvent pas se superposer.Comment trouver tous les stéréoisomères ?
Si on peut passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de conformation. Si on ne peut pas passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de configuration.- Nom commun. (Stéréochimie) Chacun des isomères (molécules de même composition atomique) qui ne diffèrent entre eux que par la disposition de leurs atomes dans l'espace.
Exercices Complémentaires
Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les
molécules organiques3.1 Exercice 3.1
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4CORRECTION Exo 3.1 (page 5)
3.2 Exercice 3.2
Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.CORRECTION Exo 3.2 (page 6)
3.3 Exercice 3.3
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés
suivants : a) C3H6Br2
b) C3H6BrCl
CORRECTION Exo 3.3 (page 6)
3.4 Exercice 3.4
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?CH3C CH2CH3
OCH3CH CHO
CH3CH3CH CHCH
3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2COCH3CHH2C
OCH CH3
OH CHHCOCH3H3C
1234 56
CORRECTION Exo 3.4 (page 6)
23.5 Exercice 3.5
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants
suivants ? : a. -OH -OCH3 -CH3 -CH2OH
b. -CN -NHCH3 -CH2NH2 -NH2
c. -COOH -COCH3 -CHO -CONH2
d. -NH2 -SH -OCOCH3 -CCl3
CORRECTION Exo 3.5 (page 7)
3.6 Exercice 3.6
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH2OHH OH
CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH78 9CCHO
H 3C C 2H5 OH CH 3CH3CCH
2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3ClHH2NH
3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6CORRECTION Exo 3.6 (page 7)
3.7 Exercice 3.7
Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH BrH3CCHC2H5
CH2 CH2OHH2NHCH2Cl
COOHHOH2CHCH2SH
COOH H OH CH 3H3C Cl
CHO HO H CH2OHH OH
COCH2OH
HO H CH2OHH OH
4 561 237 8 9
CORRECTION Exo 3.7 (page 8)
33.8 Exercice 3.8
Représenter la molécule suivante :
CH3CH CH
OH CHO Br (2R, 3R) a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH3 et CHO en ANTI.
CORRECTION Exo 3.8 (page 8)
3.9 Exercice 3.9
Parmi les molécules suivantes :
CHOHO C 2H5 CHO HH3C CHOH 5C2OH CHOCH3HClH
CH 3 Cl HH3C 123ClH 3CHCl CH
3HC2H5
OHC OHCHO
H H 3C ClH 3CHCH 3 ClH 45 6a) Quelles sont celles qui sont énantiomères b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation d) Quelles sont celles qui sont méso e) Quelles sont celles qui sont chirales
CORRECTION Exo 3.9 (page 9)
3.10 Exercice 3.10
Soit les sucres en C4 suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH 2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH 2OH D - (+) - GlucoseD - (+) - MannoseD - (+) - GalactoseCORRECTION Exo 3.10 (page 9)
43.11 Exercice 3.11
Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ; • Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;
• Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en ANTI.
CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 1 23CORRECTION Exo 3.11 (page 9)
3.12 Exercice 3.12
Soit les molécules suivantes :
ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHOHH3CHHO
CH 3 OH CH3H1 2 3 Déterminer les positions relatives :
• des atomes de chlore dans la molécule 1 ; • des groupements CHO et OH dans la molécule 2 ; • des groupements OH dans la molécule 3.CORRECTION Exo 3.12 (page 9)
3.13 Exercice 3.13
Représenter selon Newman (axe C2-C3) :
• les groupements OH et H de la molécule 1 en position GAUCHE ; • les 2 groupements NH2 de la molécule 2 en position GAUCHE ;
• les groupements OH et CH3 de la molécule 3 en position SYN ;
• les groupements CHO et CH2OH de la molécule 4 en position ANTI ;
• les groupements CH3 et C2H5 de la molécule 5 en position SYN ;
• les groupements OH et CHO de la molécule 6 en position GAUCHE ; CCHO H 3C H3CH CH3CH3CCH
2N H 5C2 HNH 2 CH3 HCC H5C2 H5C2 H3CCH 3 CH3 OH CHO H OH CH2OHH OH
CH3 H Br C 2H5 Br H COOH HO H CHO H OH 1 2345 6 CORRECTION Exo 3.13 (page 10)
5Correction des exercices
complémentaires Chapitre 3: Relations d'isomérie entre les molécules organiques3.1 Exercice 3.1
Les formules semi-développées de tous les isomères : a) C3H9N :H3C CH2CH2NH2H3C CHNH2 CH3H3C CH2NHCH3CH3NCH3
CH3 b) C3H7N :H2C CHCH2NH2H3C CHCHNH2H3C CCH2CH2CHNHCH3NH2CH3CHNCH3CH2CHNHCH3CH3CNH
CH3CH2NCH2CH3
NH2NNCH3NH
HH3C c) C3H6O :CH2CCH3 OHCH2CHCH2OHCH3CHCHOHOH
CH2CHOCH3OCH3OCH3CH2C
O HCH3C O CH3 d) C3H4 :HCCCH3H2C CCH2 63.2 Exercice 3.2
Les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O, se limitant aux
formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. OH H3C OH OH CH3 CH2OHCH3CH2CH2C
OHCH3CH2CCH3CH3CHC
O H O CH3 O O CH3 O H3CCH3CH2
O CH3 O CH3O CH3 H3C OCH33.3 Exercice 3.3
Les formules semi-développées de tous les isomères : a) C3H6Br2 :CH3CCH3 Br Br CH3CH BrCH2BrCH3CH2CH2CH2CH2BrCHBr
Br Br b) C3H6BrClCH3CCH3 Br ClCH3CH2CHCl
Br CH3CH Br CH2Cl CH3CH Cl CH2BrCH2CH2CH2ClBr
3.4 Exercice 3.4
*: carbones asymétriquesCH3C CH2CH3
OCH3CH CHO
CH3CH3CH CHCH
3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2COCH3CHH2C
OCH CH3
OH CHHCOCH3H3C
1234 56
7
3.5 Exercice 3.5
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog. a) -OCH3 -OH -CH2OH -CH3 b) -NHCH3 -NH2 -CN -CH2NH2 c) -COOH -CONH2 -COCH3 -CHO d) -SH -OCOCH3 -NH2 -CCl3
3.6 Exercice 3.6
1 (1 C*) 2 (2 C*) 4 (2 C*) 7 (2 C*) 8 (2 C*) 9 (2 C*)
Attention
: 3, 5 et 6 ne sont pas chirales malgré la présence de 2 carbones asymétriques. Ce sont des composés méso. CCH 5C2 H H 3CCH 3 C2H5 Hquotesdbs_dbs35.pdfusesText_40[PDF] raisonnement par équivalence définition
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