Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
l'énantiomère de cette molécule. • et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9. Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules ci-?dessous :
Stéréochimie
Ces deux structures sont énantiomères l'une de l'autre. Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration. Des diastéréoisomères sont
Isomérie optique
configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères. En Chimie la présence d'un ou plusieurs carbones asymétriques engendre
Optimisation de la cristallisation dun sel diastéréoisomère lors dune
29 mar. 2018 L'énantiomère R (énantiomère cible) d'un mélange racémique d'une molécule organique est isolé par cristallisation du sel diastéréoisomère ...
Exercices Complémentaires
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
Pour séparer deux énantiomères il faut faire réagir le racémique avec un coréactif chiral. Page 47. Mélange racémique. Coréactif chiral. Diastéréoisomères.
Biologie cellulaire. Exercices et méthodes
Isomèrie : isomère de constitution ? stéréoisomère ? conformation ? asymétrique ? chiralité ? énantiomère ? diastéréoisomère.
Stéréochimie des pesticides
stéréoisomère inactif comme pesticide sur l'espèce visée pouvait manifester une activité rotatoire spécifique à celui de l'énantiomère pur exprimé.
Introduction à la chimie organique
RECHERCHE DE STEREOISOMERES : ENANTIOMERES ET DIASTEROISOMERES Deux molécules stéréoisomères mais non énantiomères sont diastéréoisomères et liées.
Séparation de complexes de coordination énantiomères
avec une espèce chirale anionique énantiomérique- ment pure (+)B- en une paire de diastéréoisomères. En effet
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Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre
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? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques
[PDF] Introduction à la chimie organique
Deux molécules qui possèdent plusieurs atomes de carbone asymétrique peuvent être soit énantiomères soit diastéréoisomères (soit bien entendu identiques) b
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21 nov 2015 · l'énantiomère de cette molécule • et 1022 diastéréoisomères de cette molécule Exercice 9 Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules
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Les diastéréoisomères à la différence des énantiomères ne possèdent pas les mêmes propriétés physico-chimiques ; ils peuvent donc être plus facilement séparés
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E : énantiomère D : diastéréoisomère e) Cas de molécules symétriquement substituées Lorsqu'une molécule symétriquement substituée possède n atomes de
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Isomèrie : isomère de constitution ? stéréoisomère ? conformation ? asymétrique ? chiralité ? énantiomère ? diastéréoisomère
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De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique Il existe donc deux énantiomères pour chacun 3 Enantiomères et diastéréoisomères 3 1
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Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H
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B) Les énantiomères ont des propriétés physico-chimiques identiques © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 P A G E 1 A) Ces 2 molécules sont diastéréoisomères
Quelle est la différence entre énantiomère et diastéréoisomère ?
Les diastéréoisomères sont des molécules qui ne sont pas des énantiomères, ainsi les diastéréoisomères ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. Par ailleurs, les diastéréoisomères ne poss?nt ni les mêmes propriétés physiques, ni les mêmes propriétés chimiques.Comment reconnaître un diastéréoisomère ?
On détermine si les deux molécules peuvent se superposer en effectuant des rotations autour des liaisons simples. Si c'est le cas, elles ne sont pas diastéréoisomères. Même en effectuant des rotations autour des liaisons simples, les deux molécules ne peuvent pas se superposer.Comment trouver tous les stéréoisomères ?
Si on peut passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de conformation. Si on ne peut pas passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de configuration.- Nom commun. (Stéréochimie) Chacun des isomères (molécules de même composition atomique) qui ne diffèrent entre eux que par la disposition de leurs atomes dans l'espace.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels
Isoméries de fonction ou de position
CH 3 OCH 3 CH 3 CH 2 OH Br Br CH 3 OH CH 3 OH etet etet etIsomérie liée à la connectivité
Equilibre conformationnel : (entre formes interconvertibles d'une même molécule) Stéréoisomérie géométrique (!!!!! Isomères non interconvertibles !!!!)
!!!!! La mésomérie n'est pas une isomérie!!!! Alcane Décalé anti Décalé gauche Cyclohexane (Interconversion de la chaise) CH 3 HH CH 3 HH H HH 3 C CH 3 HHAlcènes cis et trans Cycloalcanes cis et trans
X Y X Y Y XX YCH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie
L'image miroir
!! Les deux objets ne sont pas superposables !!!!Objet asymétrique
: Objet asymétriqueObjet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs.
Objet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs. Les deux formes étant distinctes, il y a deux individus "énantiomères" ou "antipodes". La main gauche et la main droite sont des énantiomères !! Main droite et main gauche ne sont pas superposables !!!!
Au niveau moléculaire, il est essentiel de localiser les plans de symétrie pour définir si une molécule est achirale ou chirale: Ex 1 : ETHANE
H HH H H H H H H H HHAchiral
Ex 2: CYCLOPROPANE
H H H H H HAchiral
Ex 3 : DICHLOROETHYLENE CIS TRANS
Achiral
H Cl H Cl Cl H H ClObjet achiral Objet unique
ClEx 4 : CHLOROCYCLOHEXANE
Cl Cl Cl : Objet achiral (C6H11Cl) Objet achiral Objet unique Ex 5 : BROMOCHLOROMETHANE C H H Cl Br C H H Cl Br : Objet achiral (CH2BrCl) - 1 : Objet achiral (CH2BrCl) - 2Ex 6 :BROMOFLUOROCHLOROMETHANE
Du point de vue des propriétés: Quelle distinction possible? Chimie totalement identique ? * = centre chiral
C H F Cl Br C H F Cl BrCHFClBr
2 énantiomères (2 antipodes)
: Objet chiral (CHBrClF)Condition de chiralité : Un objet qui présente un plan ou un centre desymétrie n'est pas chiral.
Objets chiraux Deux énantiomères
Ex 7 : 1,3-DICHLORO-4-METHYLCYCLOHEXANE
Cl CH 3 Cl Cl CH 3 Cl CH 3 Cl Cl ClH 3 C Cl (3 centres chiraux)CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation
Axe de propagation Plans doscillation Longueur donde Lumière polarisée Plans doscillation Lumière polarisée Lumière naturelle Polariseur Substance chirale Lumière polarisée Lumière polarisée et déviéeUne molécule c hirale dévie le plan de polaris ation de la lumière polarisée: elle possède un "pouvoir rotatoire". La molécule est caractérisée par l'angle de déviation.
Un énantiomè re dévie le plan de polaris ation dans une direction. Son antipode dévie ce plan dans le sens inverse et de la même valeur
Déviation Le produit est Dextrogyre +n° d Lévogyre -n° lPouvoir rotatoire spécifique: % = angle observé en degrés l = longueur de solution traversée en dm c = concentration de substance en g/ml
t lc% est mesuré avec une lumière polarisée de longueur d'onde & à une température T déterminée (habituellement 20°C). & correspond à la raie D d'une lampe au sodium soit & = 589,3 nm. Convention Index Merck: l'angle est multilié par 100 et c est la concentration en g/100 ml
c. 100l t D
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation 4. Enantiomères et racémique
Pour qu'un composé puisse avoir un "pouvoir rotatoire", il faut qu'i l poss ède un centre chiral, par exemple, u n carbone substitué par 4 groupements différents. On parle alors de carbone asymétrique. Lorsque ceci est le cas, il peut y avoir, entre deux formes qui sont "images-miroir non superposables" une relation énantiomérique.
Br CH 2 Cl Br ClCH 23-bromo 3-chlorométhylcyclopentène
Enantiomères du
!!!! Lors d'une réaction, l'attaque d'un centre par deux faces équivalentes peut donner un mélange racémique : 50% 50%
X C X A D B X AC D B C X A D B : Formation mélange racémiqueEx 1 : En pré parant du 2-bromobutane par bromation du butane, on obtient un mélange 50/50 des deux énantiomères: ce mélange e st appelé racémique et n'a pas de pouvoir rotatoire (compensation d et l) : 50% 50%
C Br H 3 C CH 2 CH 3 H C Br CH 3 CH 2 CH 3 H Br Br Br 2 Br 2 CH 3 C CH 2 CH 3 H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Br CH 3 CHCH 2 CH 3 HBr Ex 2: Attaque d'un nucléophile sur un carbocation : 50% 50% CH 3 C CH 2 CH 3 H C Cl H 3 C CH 2 CH 3 H C Cl CH 3 CH 2 CH 3 H Cl Cl +CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 HCH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation 4. Enantiomères et racémique 5. Configurations et conventions
Pour déterminer la configuration absolue d'une molécule : diffraction des R.X. Le problème posé : définir la configuration d'unénantiomère de manière absolue.
Les énantiomères sont des stéréoisomèresconfigurationnels non interconvertibles. Ils se diférencient par l'ordre d'enroulement des subs tituants autour du centre chiral. La première question concerne lécriture qui doit représenter les molécules de manière fiable. Toutes les représentations classiques peuvent être utilisées : perspective cavalière, projection de Newman etc.. De nouvelles représentations seront aussi utilisées comme la projection de Fischer, pour les sucres et les acides aminés.
Quelle que soit la représentation utilisée, pour passer dun énantiomère à lautre, il faut échanger deux substituants. Echanger trois substituants ne modifie pas la configuration absolue.
Br Cl F Br Cl : CHBrClF - Echange de 2 substituants : CHBrClF - Echange De 3 substituants La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG - On donne aux groupes un ordre de préséance: (1'2'3'4) C 1 2 3 4 La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG - On observe le centre chiral du côté opposé au dernier groupe (4) C 1 2 3 4La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG
- Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: horlogique (clockwise) centre R R R C 1 2 3 4La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG
- Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: antihorlogique (counterclockwise)
centre S S S C 1 2 3 4La convention CAHN-INGOLD-PRELOG :
- On donne aux groupes un ordre de préséance: (1'2'3'4) - On observe le centre chiral du côté opposé au dernier groupe (4) - Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: horlogique (clockwise) centre R - Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: antihorlogique (counterclockwise) centre S R S C 1 2 3 4 C 1 2 3 4Les règles de priorité: 1) Les atomes attachés au centre chiral sont classés par ordre décroissant de numéro atomique : I > Br > Cl > O > N > C > H 2) Lorsque deux substituants identiques sont présents, on prend en compte les numéros atomiques des atomes suivants les plus proches : 3) Un lien double (ou triple) est considéré comme deux (ou trois) liens simples :
C C C C C C C H C C H H C H H H >>>C H C C C H C =C C C C =CC : (R)-CHBrClF (Cahn) : (S)-CHBrClF (Cahn)Ex 1 : Acide lactique (-) : Ex 2 : 2-Bromobutane
R R C H 3 C H OH COOH 1 2 3 4 C HO CH 3 H COOH 2 1 3 4 C H 3 C CH 2 CH 3 Hquotesdbs_dbs35.pdfusesText_40[PDF] raisonnement par équivalence définition
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