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N° d'ordre : Année 2014

THESE EN COTUTELLE

Présentée pour obtenir le titre de :

Docteur

DE L'UNIVERSITE D'ABOMEY-CALAVI (BENIN)

ET DE L'UNIVERSITE D'AVIGNON ET DES PAYS DE VAUCLUSE (FRANCE) Spécialité: CHIMIE ORGANIQUE ET SUBSTANCES NATURELLES Par

Louis FAGBOHOUN

Soutenue publiquement le 01/11/ 2014 devant un jury composé de : M. Mansourou MOUDACHIROU Professeur Emérite, Univesrsités

Nationales du Bénin Président du jury

M. Félicien AVLESSI Professeur, Université d'Abomey-Calavi Rapporteur M. Gbandi DJANEYE-BOUNDJOU Professeur, Université de Lomé Rapporteur M. Joachim D. GBENOU Professeur, Université de Parakou Examinateur M. Marc Abel AYEDOUN Maître de Conférences, Université de Parakou Co-directeur Mme Cathy VIEILLESCAZES Professeur, Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Co-directrice

ETUDE CHIMIQUE DE COLORANTS NATURELS ET MATERIAUX

RESINEUX TRADITIONNELS DU BENIN DANS LE DOMAINE

ARTISANAL

Dédicace

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

i

DEDICACES

Au tout Puissant Créateur

A ma très chère fille Abikè Grace Maëlle

A mon épouse Rolande AOHOUI

A mes parents FAGBOHOUN Ibikounlé et EGOUGBOWOUN Monrênikédji Gisèle, Sabine, Célestine, François et OluwaTogni Aristide

A la famille OITCHAYOMI

A tous ceux qui me sont chers : grande famille et amis

Avant propos

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

ii

AVANT PROPOS

Une partie des travaux relatés dans ce manuscrit de thèse a donné lieu à des

communications scientifiques dont trois par affiche et quatre en communication orale.

Deux articles ont été soumis dans des journaux internationaux à comité de lecture dont le

premier est en cours de publication dans la revue de la société française d'ethnopharmacologie (octobre 2014). Ces travaux ont également été valorisés par le prix

du meilleur poster scientifique organisé par l'institut Français du Bénin et la Direction

Nationale de la Recherche Scientifique et Technologique (DNRST). -Communications par affiche

1°) Journée Scientifique de l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse. Edition 2013.

Centre d'Enseignement et de Recherche en Informatique (CERI)-Campus Agroparc le

29/11/2013

Caractérisation et quantification des principes colorants de deux légumineuses (Indigofera tinctoria et Philenoptera cyanescens) utilisées par les artisans au Bénin

L. FAGBOHOUN

, C. MATHE, F. A. GBAGUIDI, A. M. AYEDOUN, M. MOUDACHIROU, C. VIEILLESCASES

2°) Exposition de Posters scientifiques à l'Institut Français de Cotonou du 23 au 30

Octobre 2013 et à l'Institut Français de Parakou du 7 au 9 Novembre 2013 Evaluation de la toxicité et de l'activité antioxydante de l'extrait méthanolique des feuilles de teck (Tectona grandis L., Lamiaceae) utilisées dans l'artisanat agroalimentaire au Bénin

Louis FAGBOHOUN

3°) 1/2 Journée TERSYS du 12-Septembre 2013- Université d'Avignon et des Pays de

Vaucluse

Phytochimie, cytotoxicité et évaluation de l'activité antioxydante de l'extrait méthanolique des feuilles de Tectona grandis L.f. (Lamiaceae) utilisées dans l'artisanat agroalimentaire au Bénin L. FAGBOHOUN, C. MATHE, F. A. GBAGUIDI, A. M. AYEDOUN, M. MOUDACHIROU, C. VIEILLESCASES -Communications orales

1°) Journée Scientifique de l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse. Edition 2013.

(CERI)-Campus Agroparc le 29/11/2013

Contribution à l'identification des colorants naturels et matériaux résineux issus de

quelques objets du patrimoine béninois L. FAGBOHOUN, C. MATHE, F. A. GBAGUIDI, A. M. AYEDOUN, M. MOUDACHIROU, C. VIEILLESCASES

Avant propos

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

iii

2°) IVè colloque des Sciences, Cultures et Technologies de l'UAC-Bénin Du 23 au 28

septembre 2013 à l'UAC. te des colorants issus de Tectona grandis

L (Lamiaceae

L. FAGBOHOUN, A. HOUNGBEME

, C. MATHE, F. A. GBAGUIDI, A. M. AYEDOUN, M. MOUDACHIROU, C.

VIEILLESCASES

3°) 15è Journées de la Société Ouest Africaine de Chimie (SOACHIM) tenue du 12 au 17

Août 2013 à Ouaga au Burkina-Faso.

Tectona grandis L. f. (Lamiaceae) utilisées dans t au Bénin

L. FAGBOHOUN

, C. MATHE, F. A. GBAGUIDI, A. M. AYEDOUN, M. MOUDACHIROU, C. VIEILLESCASES

4°) Journées doctorales de l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Edition 2012.

Du 29/10 au 01/11/2012 Université d'Avignon.

Enquête ethnobotanique et screening phytochimique des plantes tinctoriales et matériaux résineux utilisés par les artistes béninois

L. FAGBOHOUN

, , F. A. GBAGUIDI, C. MATHE, A. M. AYEDOUN, M. MOUDACHIROU, C. VIEILLESCASES -Publication Etudes ethnobotanique et phytochimique des plantes tinctoriales sources de colorants naturels

et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal. (Ifangni/ Bénin)

Société Française d'ethnopharmacologie (parution d'octobre 2014)

FAGBOHOUN Louis, GBAGUIDI A. Fernand

, AYEDOUN A. Abel , MATHE Carole MOUDACHIROU Mansourou ,

VIEILLESCAZES Cathy

-Prix

2ème Prix du meilleur poster scientifique organisé par l'institut Français du Bénin et la

Direction Nationale de la Recherche Scientifique et Technologique (DNRST), en partenariat avec l'Institut de Recherche pour le Développement (IRD) et le Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (CIRAD).4è Edition (2013)

Remerciements

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

iv

REMERCIEMENTS

Je tiens à adresser en premier lieu mes sincères remerciements à l'ensemble des

A noter que ce travail a été réalisé alternativement au Laboratoire de Pharmacognosie et des

Huiles Essentielles de Porto-Novo /Université d'Abomey-Calavi (UAC) et au Laboratoire de Chimie de l'Equipe Ingénierie de la Restauration des Patrimoines Naturel et Culturel (EIRPNC) de l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse (UAPV) avec le soutien de l'Ambassade de France au Bénin à travers la bourse SCAC. C'est avec une grande sincérité que je remercie les professionnels qui ont fait l'honneur de m'accueillir dans leur laboratoire et de me consacrer souvent leur temps précieux pour me faire partager un peu de leur savoir.

Ceux là que je considère comme mes promoteurs et mes références. En les citant ici, c'est leur

rendre hommage avec humilité. Professeur Cathy VIEILLESCAZES, recevez mes sincères reconnaissances pour votre

implication personnelle dans l'aboutissement de ce travail et pour votre soutien moral et

matériel durant mes deux séjours en France. Votre professionnalisme en tant que responsable de l'équipe IRPNC m'a permis de bénéficier de la bourse Perdiguier. Je remercie donc à travers vous et le service des relations internationales de l'UAPV, les organisateurs de ce programme. Professeur Marc Abel AYEDOUN, merci pour vos conseils avisés, votre appui matériel et moral ainsi que vos recommandations tout au long de la réalisation de cette étude. Professeur Fernand A. GBAGUIDI, pour votre appui et votre franchise aussi bien dans le cadre professionnel que social, je vous témoigne toute ma gratitude. Merci tonton de votre encadrement depuis que j'ai intégré votre laboratoire.

Carole MATHE, Maître de Conférences à l'UAPV, votre soutien quotidien, vos conseils

toujours pertinents et votre intarissable flot d'idées ainsi que votre enthousiasme

communicatif m'ont été très bénéfiques tout au long de mon travail. Merci tata d'avoir accepté

d'encadrer ce travail. Je remercie chaleureusement Monsieur Mansourou MOUDACHIROU, Professeur Titulaire

Emérite des Universités du Bénin pour avoir été l'un des initiateurs de cette étude.

Remerciements

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

v

Je remercie également le Professeur Dominique SOHOUNHLOUE, Directeur Pédagogique de l'Ecole Doctorale Chimie et Applications de l'UAC et à travers lui, tous les professeurs intervenant dans cette école pour leur contribution à la formation de jeunes chercheurs. Je tiens également à exprimer toute ma gratitude à Céline JOLIOT, technicienne de recherche, pour la constante disponibilité dont elle fait toujours preuve, signe du grand

attachement qu'elle porte pour le bon déroulement de notre travail ainsi qu'à Simon Raynal et Emmanuel PETITCOLAS (alias "Manu") de green laboratoire pour m'avoir accompagné lors de la réalisation de l'activité antioxydante. Une mention spéciale au Professeur Olivier Dangles, directeur de l'Ecole Doctorale Agrosciences et Sciences de l'UAPV, à Monsieur Grégory Durand, Madame

Françoise et leurs collègues du laboratoire de Chimie Bioorganique et des Systèmes

Moléculaires Vectoriels pour leurs divers soutiens durant mon séjour à l'UAPV. J'exprime mes remerciements à Monsieur Mathieu MENAGER et tous mes collègues Clara, Amra et Marie de l'UAPV pour leur franche collaboration durant mon séjour. Je profite de l'occasion pour dire un sincère merci aux Pr. Georges C.ACCROMBESSI, Pr Joachim GBENOU et Pr Salomé KPOVIESSI pour leurs précieux conseils et soutiens. Je voudrais également remercier mes camarades : Assogba, Bambola, do Régo, Sakirigui

Houngbèmè...,

passé ensemble.

J'adresse également toute ma gratitude à la famille OïTCHAYOMI de France pour son

soutien financier et moral dans la réalisation de ce travail ainsi qu'à mon tuteur OLLOFINDJI

Service de CAction Culturelle (SCAC) de

Bénin pour leurs soutiens financiers pendant la réalisation de ce travail et à ses animateurs notamment M. MAYRARGUE C. et M. BAHUAUD J.F.

Enfin, mes profondes gratitudes vont

autre nous ont accordé leur précieux soutien de tout ici.

Table des matières

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

vi

TABLE DES MATIERES

DEDICACES ........................................................................................................................................ i

REMERCIEMENTS ........................................................................................................................ iv

TABLE DES MATIERES ............................................................................................................... vi

LISTE DES ABREVIATIONS ....................................................................................................... xi

LISTE DES FIGURES .................................................................................................................... xii

PARTIE I .............................................................................................................................................. 9

ACTIVITES D'ORIENTATION ET SELECTION DES PLANTES TINCTORIALES

ETUDIEES ........................................................................................................................................... 9

Chapitre 1. ....... Enquête ethnobotanique et criblage phytochimique des plantes recensées

............................................................................................................................................................... 10

1. Aperçu sur l'art et l'artisanat au Bénin ........................................................................... 10

2. Etude ethnobotanique des plantes tinctoriales : Présentation de la zone d'étude .......... 11

2.1. Enquête .................................................................................................................. 13

2.2. Détermination du degré d'utilisation des plantes recensées et matériel du criblage

phytochimique ................................................................................................................... 14

2.3. Traitement des données .......................................................................................... 16

2.4. Résultats et discussion ........................................................................................... 16

2.5. Conclusion ............................................................................................................. 28

Chapitre 2. ..... : Dosage spectrophotométrique, activités antioxydantes et toxicité larvaire

des extraits méthanoliques des plantes sélectionnées ............................................................... 29

2.1. Mesure du pouvoir antiradicalaire par piégeage des radicaux libres de DPPH (2,2-

diphényle-1-picrylhydrazyle) ............................................................................................... 43

2.1..1. Principe ............................................................................................................... 43

2.1..2. Résultats ............................................................................................................. 44

2.2. Pouvoir réducteur du fer (Test FRAP: Ferric Reducing Antioxydant Power) .......... 48

2.2..1. Principe ............................................................................................................... 48

2.2..2. Résultats ............................................................................................................. 49

2.3. Corrélation activité antioxydante et teneur en polyphénols ...................................... 51

Table des matières

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

vii

2.3.1. Principe de l'Analyse en Composante Principale (ACP) ................................... 51 2.3.2. Résultats ............................................................................................................. 52

3.1. Cycle vital d'Artemia salina (Crustacea-Anostroca) ................................................. 54

3.2. Principe du test "Brine Shrimp" ................................................................................ 56

3.3. Résultats ..................................................................................................................... 56

PARTIE II .......................................................................................................................................... 61

PRESENTATION DES PLANTES ET ETUDE ANALYTIQUES ...................................... 61

Chapitre 1: Présentation des plantes étudiées .......................................................................... 62

1. Tectona grandis L. f. (Lamiaceae) ................................................................................ 62

1.1. Distribution botanique et géographique .................................................................... 62

1.2. Historique .................................................................................................................. 64

1.3. Composition chimique ............................................................................................... 65

1.4. Propriétés et utilisations ............................................................................................. 71

1.4.1. Dans le domaine tinctorial .................................................................................. 71

1.4.2. Dans le domaine pharmacologique .................................................................... 73

1.4.3. Intérêt économique et écologique ...................................................................... 74

2. Les plantes à indigo: Indigofera tinctoria et Philenoptera cyanescens ........................ 75

2.1. Distribution botanique et géographique .................................................................... 75

2.2. Historique .................................................................................................................. 79

2.3. Composition chimique des plantes à indigo .............................................................. 81

2.4. Propriétés et utilisations ............................................................................................. 85

2.4.1. Dans le domaine tinctorial .................................................................................. 85

2.4.2. Dans le domaine pharmacologique .................................................................... 86

3. Lawsonia inermis Linn. ................................................................................................. 88

3.1. Distribution botanique et géographique .................................................................... 88

3.2. Historique .................................................................................................................. 89

3.3. Composition chimique ............................................................................................... 90

3.4. Propriétés et utilisations ............................................................................................. 93

3.4.1. Dans le domaine tinctorial .................................................................................. 93

3.4.2. Dans le domaine pharmacologique .................................................................... 94

4. Khaya senegalensis (Ders.) A. Juss. (Meliaceae) ......................................................... 95

4.1. Distribution botanique et géographique .................................................................... 95

4.2. Historique .................................................................................................................. 96

Table des matières

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

viii

4.3. Composition chimique ............................................................................................... 97 4.4. Propriétés et utilisations ............................................................................................. 99

4.4.1. Dans le domaine tinctorial .................................................................................. 99

4.4.2. Dans le domaine pharmacologique .................................................................... 99

4.4.3. Intérêt écologique et économique ...................................................................... 99

Chapitre 2: Etude analytique ...................................................................................................... 101

1. Infrarouge à Transformée de Fourier (IR-TF) ............................................................. 101

1.1. Principe et plan d'analyse ........................................................................................ 101

1.2. Etude et discussion des molécules de référence ...................................................... 101

1.3. Conclusion ............................................................................................................... 105

2. Chromatographie Liquide à Haute Performance (CLHP) ........................................... 106

2.1. Mise au point des conditions analytiques ................................................................ 106

2.2. Etude des molécules standards ................................................................................ 108

2.3. Procédés d'extraction et analyse des divers extraits obtenus ................................... 114

2.3.1. Analyse des extraits de Tectona grandis .......................................................... 117

2.3.1.1. Essai d'optimisation des conditions d'extraction .......................................... 117

2.3.1.1.1. Rendements en colorants .............................................................................. 117

2.3.1.1.2. Approche écologique, économique et santé ................................................. 125

2.3.1.1.3. Conclusion .................................................................................................... 127

2.3.1.2. Caractérisation des molécules cibles ............................................................ 128

2.3.1.2.1. Fractionnement et purification .................................................................. 128

2.3.1.2.2. Identification des composés et empreintes chromatographiques des

fractions 137

2.3.1.2.3. Conclusion ................................................................................................ 139

2.3.2. Analyse des extraits de plantes à indigo ........................................................... 140

2.3.2.1. Etude comparative des procédés d'extraction ........................................... 140

2.3.2.1.1. Optimisation des procédés traditionnels par réduction chimique ............. 140

2.3.2.1.1.1. Principe ................................................................................................... 140

2.3.2.1.1.2. Avantages et limites ................................................................................ 141

2.3.2.1.1.3. Alternatives ............................................................................................. 141

2.3.2.1.2. Etude et discussion des rendements .......................................................... 142

2.3.2.2. Caractérisation des composés tinctoriaux des deux espèces à indigo ....... 143

2.3.2.2.1. Fractionnement et purification des molécules cibles ................................ 148

Table des matières

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

ix

2.3.2.2.2. Identification des molécules cibles des deux espèces et empreintes chromatographiques des fractions ............................................................................... 150 2.3.2.2.3. Conclusion ................................................................................................ 153 2.3.2.3. Quantification ........................................................................................... 154 2.3.2.3.1. Préparation des solutions du standard et de la gamme d'étalon ................ 154 2.3.2.3.2. Détermination de la teneur en indigoïdes et en isatine des extraits .......... 155 2.3.2.3.3. Conclusion ................................................................................................ 159 2.3.2.4. Paramètres d'application et de différenciation des deux espèces à indigo 159 2.3.2.4.1. Dégradation photochimique des extraits ................................................... 159 2.3.2.4.2. Différenciation des deux espèces par le rapport de leur proportion relative en indigoïde ................................................................................................................. 161 2.3.2.5. Conclusion ................................................................................................ 163

2.3.3. Analyse des extraits de Lawsonia inermis ....................................................... 164

2.3.3.1. Extraction et identification des molécules cibles ...................................... 164

2.3.3.2. Conclusion ................................................................................................ 168

2.3.4. Analyse des extraits de Khaya senegalensis .................................................... 169

2.3.4.1. Etude et discussion de la composition en colorants de K. senegalensis ... 169

2.3.4.2. Conclusion ................................................................................................ 171

Partie III ........................................................................................................................................... 172

ETUDE DE CAS ............................................................................................................................. 172

Chapitre 1: Application à des échantillons muséaux ............................................................ 173

1. Aperçu historique ........................................................................................................ 173

2. Les objets du patrimoine échantillonnés ..................................................................... 175

2.1. Les masques Guèlèdè .............................................................................................. 175

2.2. Les statuettes de jumeaux "Ibéji" ............................................................................ 176

2.3. Les fétiches .............................................................................................................. 177

2.4. Les textiles cultuels et coutumiers ........................................................................... 177

3. Analyse des échantillons muséaux .............................................................................. 178

3.1. Principe du plan d'analyse ....................................................................................... 178

3.2. Aperçu sur les pigments probablement utilisés dans l'artisanat au Bénin ............... 179

3.3. Résultats et discussion ............................................................................................. 181

4. Conclusion ................................................................................................................... 202

Table des matières

Etude chimique de colorants naturels et matériaux résineux traditionnels du Bénin dans le domaine artisanal

x

Chapitre 2: ......................... Applications pharmacologiques via des tests chimiques in-vitro

............................................................................................................................................................. 203

1. Activité anticancer : Test de cytotoxicité sur des cellules MCF-7 et IGROV ............ 203

1.1. Principe .................................................................................................................... 203

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