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PCSI - Lycée Brizeux - Quimper TP - Chimie organique TP n°4 : Traitement et purification par distillation fractionnée d"un milieu réactionnel d"estérification

Proposition de correction

0.1 Travail préparatoire

1.Quelles sont les précautions opératoires à prendre pour optimiser la sécurité lors des manipula-

tions? (1 pt) Les produits manipulés sont inflammables, nocifs par inhalation et peuvent provoquer de graves

brûlures. Il convient donc de porter les équipements de protection individuels adaptés, c"est-à-

dire blouse fermée, lunettes de sécurité et gants, de prohiber toute source de chaleur et d"éviter

au maximum de respirer les vapeurs, donc de manipuler de préférence sous hotte.

2.Donner la formule topologique de l"acide acétique et du butan-1-ol. (1 pt)

Les formules topologiques demandées sont représentées en figure 1.OOHOHAcide éthanoïqueButan-1-olFigure1 - Formules topologiques des réactifs

3.Représenter en formule topologique les produits de la réaction d"estérification. (1,5 pt)

Les formules topologiques demandées sont représentées en figure 2.OOFigure2 - Formules topologiques des produits

Le molécule d"eau ne possédant pas d"atome de carbone, la formule topologique n"est pas une notation adaptée.

4.Les nommer. (1 pt)

L"ester produit est l"éthanoate de butyle, l"autre produit est l"eau.

5.Le tableau 1 de l"énoncé fournit la relation entre le volume et la quantité de matière de chaque

composé. En déduire la quantité de matière d"ester attendue. (1 pt)

Le réactif limitant est le butan-1-ol, l"acide sulfurique étant un catalyseur, donc régénéré au cours

de la réaction. Comme 273 mmol de butan-1-ol ont été introduits, on s"attend à l"obtention de

273 mmol d"ester (n

ester;attendue= 273 mmol).

6.Calculer la masse molaire de l"ester formé. (1,5 pt)Tristan Ribeyre [ribeyre@cpge-brizeux.fr] 1/ 4

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L"ester formé a pour formule brute C

6H12O2. Sa masse molaire moléculaire est donc la somme

pondérée des masses molaires atomiques, selon la relation : M

C6H12O2= 6MC+ 12MH+ 2MO

On obtient une masse molaire égale à 116 gmol1.

7.En déduire la valeur de la masse d"ester attendue. (1 pt)

On déduit des deux réponses précédentes la masse d"ester attenduemester;attendueselon la relation

m ester;attendue=nester;attendueMC6H12O2. L"application numérique donne : m ester;attendue= 273103116 = 31;7g

8.L"ion hydrogénocarbonate intervient dans deux couples acido-basiques CO2,H2O/HCO3et HCO3/CO23. Quelle(s) réaction(s) se produit(sent) lors des lavages de la phase organique par la

solution de carbonate de sodium? Quelle est l"utilité de cette opération? (1,5 pts) Les réactions associées aux couples acide/base précédents sont : CO

2;H2O=HCO3+H+

HCO

3=CO23+H+

soit l"équation globale CO

2;H2O=CO23+ 2H+

La base introduite, l"ion carbonate, réagit nécessairement avec un acide présent dans le milieu

réactionnel. L"acide sulfurique présent en quantité catalytique a été éliminé à l"étape précédente

par le lavage à l"eau distillée (cf le pH de la phase aqueuse après ce lavage, de l"ordre de 3). Le

carbonate réagit donc avec l"acide éthanoïque, pour former l"ion éthanoate, bien plus soluble en

phase aqueuse (car chargé), selon l"équation suivante : CO

23+ 2CH3COOH=CO2;H2O+ 2CH3COO

On forme alors un gaz, le dioxyde de carbone, on s"attend donc à observer un dégagement gazeux

important, et une surpression élevée au sein de l"ampoule à décanter (qui sera bien observée par

la grande majorité des binômes en TP). L"opération sert donc à éliminer l"acide éthanoïque du

mélange réactionnel.

9.Pourquoi ne procède-t-on pas à un lavage par une solution d"hydroxyde de sodium NaOH? (1 pt)

Si on choisit comme base l"ion hydroxyde, il se produit la réaction inverse de l"estérification, à

savoir l"hydrolyse des esters.

10.Pourquoi est-il préférable de réaliser le lavage final avec une solution saturée de NaCl plutôt

qu"avec de l"eau? (1 pt) La présence de chlorure de sodium permet de retirer plus d"eau de la phase organique. En effet,

les molécules d"eau préfèrent solvater les ions chlorure et les ions sodium plutôt que d"être en

contact avec les molécules organiques. L"eau contenue dans la phase organique rejoint alors la phase aqueuse, ce qui permet de présécher la phase organique.

11.Quelles impuretés le produit brut est-il susceptible de contenir? (1 pt)

Le mélange réactionnel avant traitements était composé d"éthanoate de butyle et d"eau, produits

de la réaction, mais également d"acide éthanoïque et de butan-1-ol, les réactifs, puisque l"estérifi-

cation est une réaction limitée, et d"acide sulfurique, le catalyseur. On peut supposer qu"il ne s"est

pas déroulé de réaction parasite. Le premier lavage à l"eau permet d"éliminer l"acide sulfurique,Tristan Ribeyre [ribeyre@cpge-brizeux.fr] 2/ 4

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10 mL sont plus efficaces qu"un seul avec 20 mL). Le butan-1-ol, légèrement soluble en phase

aqueuse, est partiellement éliminé par chacun des lavages précédents, le relargage permet d"en

éliminer à nouveau de la phase organique. Cependant, tous ces processus ne conduisent pas à une

élimination totale des composés de la phase organique, notamment le butan-1-ol qui présentent

une solubilité non négligeable dans l"ester. Il est donc nécessaire de purifier le produit brut.

12.Justifier le choix de la technique de la distillation fractionnée pour purifier dans ce cas précis.

(0,5 pt) Comme le produit à purifier est un liquide, que les impuretés sont liquides, et que l"ensemble forme une seule phase, la méthode à privilégier est la distillation fractionnée.

0.2 Données expérimentales

1.Déduire de la valeurmde la masse d"ester formé le rendement de la réaction. (1 pt)

Le ballon a été pesé vide avec son support avant l"introduction de la phase organique obtenue

après les lavages, et après cette introduction. La différence de masse est proche de la masse de

l"ester formé au cours de la réaction, en considérant que les impuretés sont présentes en faible

quantité (hypothèse légitime d"après les traitements précédents). Le rendement est le rapport de la masse obtenue expérimentalement sur la masse que l"on peut

espérer de manière théorique, d"après le calcul de l"avancement maximal effectué à la question 5

(résultat de la question 6).

2.Dessiner le montage de distillation fractionnée. (1 pt)Figure3 - Montage de distillation fractionnée

3.Expliquer le rôle de chacun des éléments. (1,5 pts)

Le chauffe-ballon sert à augmenter la température du contenu du ballon afin de provoquer la

vaporisation de son contenu. Le support élévateur qui le soutient doit être positionné à mi-

course afin de pouvoir retirer rapidement la source de chauffage en cas d"emballement du milieu réactionnel.

La colonne de Vigreux est l"élément-clé du montage de distillation fractionnée. La température enTristan Ribeyre [ribeyre@cpge-brizeux.fr] 3/ 4

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haut de la colonne est bien plus faible qu"au contact du ballon. Cette différence de température

permet la séparation des constituants via des équilibres successifs entre phase liquide et vapeurs,

comme cela sera étudié dans le cours de seconde année filière PC. Les pointes présentes dans la

colonne favorisent l"établissement de ces équilibres.

Le thermomètre placé en tête de colonne permet de mesurer la température des vapeurs, cette

température croît en début de distillation, puis se stabilise à la température d"ébullition du

composé qui va se condenser. Une fois que la totalité du composé a franchi la tête de colonne, la

température croît à nouveau, jusqu"au passage du composé suivant, et ainsi de suite.

Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs afin de reformer une phase liquide, collectée

ensuite dans un erlenmeyer (ici) ou un ballon collecteur.

4.Noter vos observations (apparence du contenu du ballon, température indiquée par le thermomètre,

couleur du liquide recueilli dans l"erlenmeyer récepteur, ...) (1 pt)

Une fois le contenu du ballon porté à ébullition, on observe l"ascension progressive des vapeurs et

la formation simultanée de gouttes de liquide qui retombent dans le ballon. La température en

tête de colonne croît lors de l"arrivée des vapeurs, puis se stabilise théoriquement, la température

indiquée étant alors la température d"ébullition du composé pur en train de franchir la tête de

colonne. Ici la température indiqué devrait être proche de 127

C. Au contact du réfrigérant il

se forme des gouttes de liquide incolore qui s"écoulent dans l"erlenmeyer collecteur.

5.Calculer ensuite le rendement de la distillation (rapport de la masse d"ester distillé purifié sur la

masse d"ester impur initial). (0,5 pt)

Lorsqu"il ne reste plus que quelques gouttes de liquide dans le ballon on arrête le chauffage afin

de ne pas chauffer un ballon à sec. Il peut alors rester un peu de composé d"intérêt dans le ballon,

avec les impuretés moins volatiles. Cela entraîne une diminution du rendement de distillation. Pour le calculer, on mesure la masse de distillat, c"est-à-dire la masse de liquide contenue dans l"erlenmeyer collecteur. Le rendement de distillation est le rapport de la masse de distillat sur la masse initialement introduite dans le ballon.

6.Donner la valeur de l"indice de réfraction de l"ester purifié. (1 pt)

L"indice de réfraction est mesuré à l"aide du réfractomètre, un indice égal à la valeur tabulée est

signe de pureté du produit, les impuretés modifiant de manière notable la valeur de l"indice de

réfraction. La valeur mesurée sur les fractions disponibles au cours de la séance est de 1,3940.

7.Donner la température d"ébullition expérimentale de l"ester purifié. (0,5 pt)

La température d"ébullition expérimentale de l"ester purifié est celle lue en tête de colonne lors

du passage de l"ester à cet endroit du montage, observable car la température se stabilise alors

pendant tout le passage du composé. Un palier sur la température lue est donc signe du passage d"un corps de composition bien définie.

8.Conclure quant à la pureté de l"ester purifié. (0,5 pt)

Selon les valeurs de l"indice de réfraction et de la température d"ébullition observées expérimen-

talement et les valeurs tabulées, on peut formuler des hypothèses sur la pureté du produit (il est

toutefois nécessaire d"effectuer des caractérisations complémentaires pour garantir la pureté du

produit, mais ces deux informations permettent d"évaluer rapidement au laboratoire la pureté du

produit, sans appareillage complexe.).Tristan Ribeyre [ribeyre@cpge-brizeux.fr] 4/ 4quotesdbs_dbs50.pdfusesText_50

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