I. La réaction de saponification dun Ester (******) 1) Rappel
Les corps gras sont des triesters provenant de la réaction : ? d'acide gras (acide carboxylique) avec le glycérol. • On les appelle aussi des triglycérides. (
Chimie chapitre 3 : LES ESTERS
>>La réaction de saponification résulte de l'action de l'ion hydroxyde OH- sur un ester ; elle conduit à la formation d'un alcool et d'un ion carboxylate
Chapitre chimie N°8: Les savons
La réaction qui permet de fabriquer un savon est une réaction de saponification. 1) Rappel: Réaction d'hydrolyse d'un ester. L'hydrolyse d'un ester est la
Saponification des esters : les savons
L'hydrolyse d'un ester en milieu acide est la réaction inverse de l'estérification elle conduit à un acide carboxylique et un alcool. Ces deux réactions
TP6 – Cinétique dune saponification
Une réaction pour modéliser la transformation de l'ester… Le protocole met en jeu une solution d'ester (l'acétate d'éthyle) et une solution d'hydroxyde de
TP n°3 Cinétique dune saponification
La saponification est une réaction quantitative d'hydrolyse des esters en milieu basique. Lorsque l'ester utilisé est un ester d'acide gras (à longue chaîne
Chapitre 1
Beaucoup de réaction chimique à l'instar de la réaction d'estérification (ou d'hydrolyse d'un Hydrolyse basique d'un ester : saponification d'un ester.
12_Synthèse et propriétés dun savon
Ester ion hydroxyde ion carboxylate alcool. • La réaction de saponification des esters est LENTE à température ambiante mais TOTALE. b) Fabrication des savons.
LES LIPIDES SIMPLES 1.4.2.2- LES ESTERS DACIDES GRAS
acides gras) et de celles de la fonction ester. 1.4.1. Hydrolyse chimique a. En milieu alcalin : saponification. La saponification est la réaction par
TP. Contrôle de lhydrolyse dun ester : synthèse dun savon par
? La saponification s'apparente à l'hydrolyse d'un ester : c'est une hydrolyse basique. Elle se fait plus rapidement que la réaction d'hydrolyse. Pour montrer
Saponification des esters : les savons - ACCESMAD
L’estérification est une réaction entre un acide carboxylique et un alcool de bilan : L’hydrolyse d’un ester en milieu acide est la réaction inverse de l’estérification elle conduit à un acide carboxylique et un alcool Ces deux réactions inverses l’une de l’autre se produisant simultanément conduisent à un équilibre
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Le rendement de la saponification s’écrit Bien que la réaction de saponification soit théoriquement totale on ne trouve pas un rendement de 100 4-a/La chromatographie est une méthode d’identification d’espèces chimiques basée sur leur différence de solubilité dans un solvant donné
Qu'est-ce que la saponification d'un ester?
La saponification d’un ester est son hydrolyse en milieu alcalin. L’équation bilan de saponification s’écrit : La réaction de saponification est une réaction totale. Un réactif nucléophile agit avec des espèces pauvres en électrons. Un réactifs électrophile agit avec des espèces riches en électrons.
Quelle est la différence entre l'estérification et la saponification des esters ?
La réaction d'estérification constitue un équilibre relativement lent comme l'hydrolyse qui est sa réaction inverse. Ces deux réactions se limitent donc l'une l'autre. La saponification des esters quant à elle a un intérêt pratique, puisque c'est la réaction qui est à la base de la fabrication des savons et des lessives .
Comment fonctionne la réaction de saponification ?
Dans le mécanisme de réaction de saponification, la formation de l'intermédiaire tétraédrique nécessite l'attaque nucléophile, qui implique à la fois l'ester et la base. Ainsi, la cinétique du second ordre se reflète dans ce fait, car elle intervient dans l’étape déterminante (lente) de la réaction.
Comment étudier la cinétique d'une réaction de saponification d'un ester organique ?
. . On se propose dans cette partie d'étudier la cinétique d'une réaction de saponification d'un ester organique l'acétate d'éthyle CH 3 -COO-C 2 H 5 par la soude (Na +aq + HO -aq ). Au cours de cette réaction totale on obtient de l'éthanol C 2 H 5 OH est une solution d'acétate de sodium (Na +aq + CH 3 -COO -aq ).
Saponification des esters : les savons
Le mot saponification vient du latin "sapo» qui désigne un mélange de suif et de cendres.Il évoque l'origine de la réaction à savoir l'interaction entre corps gras (triester) et composés basiques et
son application: la fabrication des savons I-L'équilibre estérification-hydrolyse en milieu acide (rappel) L'estérification est une réaction entre un acide carboxylique et un alcool de bilan :L'hydrolyse d'un ester en milieu acide est la réaction inverse de l'estérification, elle conduit à un acide
carboxylique et un alcool.Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se produisant simultanément conduisent à un équilibre
chimique que l'on peut noter. L'estérification et l'hydrolyse sont limitées et lentes. II- L'hydrolyse basique d'un ester: la saponification:Si l'on ajoute à l'équilibre précédent des ions hydroxyde, le pH augmente, l'acide se transforme en sa
base conjuguée et l'équilibre se rompt. En effet l'acide carboxylique RCOOH réagit avec HO- pour donner l'ion carboxylate RCOO- et H2O suivant une réaction totale.L'acide carboxylique disparaissant, l'ester R-COO-R'tend aussi à disparaître complètement pour
reformer l'acide disparu.Par ailleurs l'oxygène de l'alcool ne pouvant se fixer sur le carbone fonctionnel de l'ion carboxylate (la
charge de l'ion l'en empêchant), la réaction inverse c'est-à-dire l'estérification est impossible.
L'équilibre se déplace dans le sens de l'hydrolyse et devient une réaction totale de bilan:La réaction d'un ester avec les ions hydroxyde HO- conduit à un alcool et un ion carboxylate (base
conjuguée de l'acide carboxylique). La réaction est totale, rapide et exothermique. Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD1/9 http://www.accesmad.orgIII- Exemples de saponification:
La réaction est générale. Tout ester peut être saponifié Ecriture du bilan de la saponification du benzoate d'éthyle: IV- Mécanisme de la réaction (non exigible pour l'élève de 1ère) :Le mécanisme est une décomposition des étapes élémentaires entre l'état initial et l'état final de la
réaction. Ces étapes sont fictives car les produits intermédiaires obtenus à chaque étape ne sont pas
stables et donc non isolables. La connaissance du mécanisme permet une meilleure compréhension de
la réaction chimique.1-sites "nucléophiles et électrophiles»:
L'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde constitue un site riche en électrons, appelé site nucléophile. Par
extension, l'ion hydroxyde est appelé réactif nucléophile.Dans la molécule d'ester, l'atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes d'oxygène plus
électronégatifs que lui; les liaisons C-O et C=O sont polarisées. Il apparaît ainsi des charges partielles -
Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD2/9 http://www.accesmad.orgL'atome de carbone fonctionnel de l'ester porte une charge partielle positive. Cet atome constitue un site
appauvri en électrons, appelé site électrophile.1ére étape: interaction entre le site nucléophile de l'ion hydroxyde et le site électrophile de l'ester.
Celle-ci conduit à la formation d'un "intermédiaire tétraédrique». Le carbone trigonal de l'ester devient
temporairement tétragonal.Significations des flèches:
1- flèche de droite à gauche (voir schéma ci-dessus):
L'atome d'oxygène du groupe hydroxyde se lie à l'atome de carbone fonctionnel de l'ester en apportant
l'un de ses doublets libres qui forme alors un doublet liant entre C et O.2- flèche vers le haut:
Simultanément, un doublet liant entre Cet O est repoussé vers l'oxygène qui devient non liant.
La tétravalence du carbone est ainsi respectée.2éme étape: L'intermédiaire réactionnel évolue pour former l'acide carboxylique et un alcoolate:
1-flèche inférieure (voir schéma ci-dessus): le doublet liant entre C et O est capté par l'oxygène et
devient non liant. Cette transformation libère l'alcoolate: R'-O-2-flèche supérieure: réapparition de la liaison double entre C et O et obtention de l'acide carboxylique. Le
carbone fonctionnel redevenant trigonal. Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD3/9 http://www.accesmad.org3éme étape:
L'ion alcoolate étant une base forte, il réagit avec l'acide carboxylique pour donner l'alcool R'-OH et l'ion
carboxylate RCOO-.L'acide carboxylique cède H+ à l'alcoolate.
V- Synthèse des savons:
1-nature des savons:
Un savon est un mélange de carboxylates de sodium (ou de potassium), de formule RCOONa (ouRCOOK).Les chaines carbonées R sont non ramifiées et possèdent généralement plus de 10 atomes de
carbone. En solution aqueuse le savon est sous la forme ionique: R-COO- + Na+ (ou R-COO- + K+).R-COO- est la base conjuguée de l'acide R-COOH à longue chaine carbonée que l'on appelle "acide
gras».2-Quelques exemples d'acides gras:
Il existe 3 types d'acides gras :
- l'acide gras saturé, - l'acide gras monoinsaturé (la chaîne carbonée contient une double liaison), - l'acide gras polyinsaturé (contenant plusieurs doubles-liaisons).Dans un acide gras saturé, toutes les liaisons entre les carbones sont simples (pas de liaisons doubles).
Chaque carbone porte le maximum d'hydrogènes possible. On ne peut pas ajouter d'hydrogène à la
molécule ; elle est saturée. Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD4/9 http://www.accesmad.orgL'acide α-linolénique (acide alpha-linolénique), noté ALA, est un acide gras polyinsaturé qui fait partie du
groupe des oméga-3. Sa formule chimique est C18H30O2 et sa masse molaire 278,43 g/mol.(" » désigne l'extrémité de la chaine carbonée et "3» indique la position de la 1ère insaturation à partir
de l'extrémité. Les oméga-3 et les oméga-6 sont classés acides gras essentiels, car l'organisme humain en a absolument besoinDes études récentes ont montré qu'une plus grande consommation d'ALA réduisait les risques de
maladies cardiovasculaires et de dépression.3-Les savons:
3-1 les corps gras:
Ce sont des composés naturels, d'origine végétale ou animale, de la famille des lipides.Ils sont de deux types: les huiles, liquides à la température ambiante et de densité inférieure à 1 et les
graisses solides pâteux. Les corps gras sont des triesters provenant de l'estérification entre: Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD5/9 http://www.accesmad.org -le glycérol (ou propane-1, 2, 3- triol) -et des acides gras.Le glycérol possède 3 fonctions alcool fixées sur 3 carbones différents (une est secondaire et les deux
autres sont primaires). Chacune des fonctions (entourées sur le schéma ci-dessous) donne lieu à une
estérification d'où le terme de triester (ou triglycéride).Le corps gras présenté ci-dessous est l'oléine: triester du glycérol et de l'acide oléique. C'est le
composant essentiel de l'huile d'olive. Remarquer les trois fonctions esters entourées sur le schéma.
3-2 La saponification des corps gras:
Les trois groupes ester du corps gras réagissent avec les ions hydroxyde HO-.Il se forme du glycérol et
des ions carboxylate. Les carboxylate de sodium ou de potassium sont appelés savons Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD6/9 http://www.accesmad.org Si l'ion carboxylate est associé à l'ion sodium, le savon est dit dur Au contraire, s'il est associé à l'ion potassium, le savon est mou.3-3 mode d'action des savons:
L'ion carboxylate à longue chaine carbonée possède deux parties (voir fig ci-dessous): -le groupe -CO2- chargée négativement constitue une "tête polaire» hydrophile.-la longue chaine carbonée apolaire, insoluble dans l'eau est hydrophobe mais lipophile (repoussée par
l'eau mais soluble dans les graisses).Hydrophile: qui aime l'eau.
Hydrophobe: qui n'aime pas l'eau.
Lipophile: qui aime les graisses
Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD7/9 http://www.accesmad.org En solution aqueuse, les ions carboxylate forment des assemblages particuliers:Ils s'assemblent à l'interface air/eau, en formant une monocouche moléculaire, la tête polaire étant
tournée vers l'eau. Après agitation de la solution, le film emprisonne de l'air, il se forme des bulles de savon.A plus forte concentration, au sein de la solution,les ions carboxylate s'attirent mutuellement par leur
chaine carbonée; ils forment des édifices sphériques appelés micelles .Le caractère détergent d'un savon est lié à la présence de ces micelles (voir les deux figures ci-après).
En présence d'une tache de graisse, les chaines carbonées pointent vers elle. Les têtes polaires restant
attirées par les molécules d'eau. Une micelle se forme autour de la tache de graisse qui décolle du tissu.
Lors du rinçage l'eau entraine la micelle, la tache de graisse est alors éliminée. C'est comme cela que le
savon lave! Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD8/9 http://www.accesmad.org Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD9/9quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40[PDF] quel role joue l'ethanol dans la saponification
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