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Utilisation des liquides ioniques en analyse

Par exemple les points de fusion au-delà desquels les chlorures de sodium potassium aluminium ou calcium sont des liquides ioniques sont respectivement égaux à 801 770 190 et 782oC La plupart des molécules organiques se décomposent à de telles températures Le fait de pouvoir disposer de sels fondus à la température ambiante a ouvert

Liquides ioniques : exercices

A partir du liquide ionique zwittérionique A il est possible d’accéder à un liquide ionique à cation protique ; exemple : A B CF 3SO 3H 2 ) : Identifier le liquide ionique B et expliquer pourquoi l’étape A ? B n’est pas équilibrée mais totale Exercice 3 : liquides ioniques chiraux

Quels sont les liquides ioniques ?

Les liquides ioniques possèdent de très bonnes propriétés de dissolution pour la plupart des composés organiques et inorganiques. Ils sont non-inflammables (à l'exception de toute une classe de liquides ioniques dit "énergétiques", composés d'anions nitrate ou picrate, par exemple).

Comment les liquides ioniques interagissent-ils avec les solutés ?

Les liquides ioniques interagissent principalement avec les solutés via des forces de dispersion et des forces dipolaires. Les forces de dispersion sont constantes pour tous les liquides ioniques mais ce n’est pas le cas des forces dipolaires. La miscibilité de liquides ioniques avec de l'eau est particulièrement intéressante.

Quels sont les propriétés de coordination d’un liquide ionique ?

L’acidité et les propriétés de coordination d’un liquide ionique dépendent surtout de l’anion, ce qui peut paraître étonnant, car les anions sont utilisés pour fabriquer des liquides ioniques sont généralement décrits comme non-coordinants.

Quelle est la différence entre les liquides ioniques protiques et aprotiques ?

— Les liquides ioniques protiques sont bien plus polaires que les liquides ioniques aprotiques . Les liquides ioniques Propriétés des liquides ioniques — Conductivité : — Elle est moins élevée que ce à quoi on aurait pu s’attendre de la part de composés ioniques .

THÈSE

Pour obtenir le grade de

Spécialité : 2MGE Matériaux, Mécanique, Génie Civil,

Electrochimie

Arrêté ministériel : 7 août 2006

Présentée par

Emmanuel BILLY

Thèse dirigée par Farouk TEDJAR et

codirigée par Eric CHAÎNET dans I-MEP2 (Ingénierie- Matériaux Mécanique Energétique

Environnement Procédés Production)

Application des liquides ioniques

à la valorisation des métaux

précieux par une voie de chimie verte

Thèse soutenue publiquement le

10 Février 2012, devant le jury

composé de : Pr

Jean-Yves SANCHEZ

Pr Jean-Yves HIHN

Dr Elisabeth CHASSAING

Directeur de recherche, IRDEP ParisTech, Rapporteur

Ing Marie APRIL

Farouk TEDJAR

Président de RECUPYL, Domène, Directeur de thèse

Dr Eric CHAÎNET

Directeur de thèse

Remerciements

Monsieur Jean-Yves HIHN, Madame Elisabeth CHASSAING et Madame Marie APRIL pour avoir accepté de juger de la qualité de ce travail.

verrerie. Je tiens également à remercier Denise Foscallo, Laure Cointreaux, Jean-Claude

soutien. aide précieuse. accompagnent et nous mettent dans les meilleurs dispositions pour atteindre nos objectifs Aug ustine Alessio pour sa patience et sa gentillesse et qui sans nul doute est un piler de proximité naturelle avec les étudiants a contribué au bon déroulement de ma thèse. : Fredéric, Marian, Eric, Yvonne, Pascal, Laetitia, Benoît, -XOLHQ =X]OHQ 0MJX\ OHV MQŃLHQV 7OLMJR %UXQR " SOXV OMUJHPHQP MX %UpVLO HP j QRPUH

fantasque directeur de laboratoire Ricardo qui nous a fait partager avec ses stagiaires et

thésards la bonne humeur brésilienne. Un grand merci à vous, ce fut un plaisir de vous faire le café tout les matins c meilleure des façons.

Enfin, je remercie toutes celles et ceux qui ont contribué de près ou de loin au bon

déroulement de mon travail ; je pense notamment à Muriel, Karine, Lenka, Laurent GM sympathie et votre bonne humeur, rendu ce travail si agréable et si enrichissant. " À ma femme Gipsy Billy »

Tables des matières

INTRODUCTION ............................................................................... 1

DES LIQUIDES IONIQUES POUR UN PROCEDE

HYDROMETALLURGIQUE .................................................................. 7

1.1. Natures et compositions ................................

.................................................................. 9

1.2. Traitements .................................................................................................................... 12

Recyclage des métaux précieux par un processus hydrométallurgique ......................... 13

2.2. Considérations environnementales et perspectives pour une chimie " verte » ............

16 3.

Les liquides ioniques ........................................................................................................... 17

3.1. Définition, catégories et historique ............................................................................... 17

3.2. Synthèse ........................................................................................................................ 21

3.3. Impuretés ....................................................................................................................... 25

3.4. Propriétés physico-chimiques ....................................................................................... 28

3.5. Applications ..................................................................................................................

43
4.

Conclusion ............................................................................................................................ 45

Références bibliographiques .............................................................................................. 46

CHAPITRE 2: CHOIX DU MILIEU LIQUIDE IONIQUE POUR LA

LIXIVIATION ..................................................................................... 51

1.2. Extraction et solubilisation de sels métalliques et composés organiques en milieux

liquides ioniques ...................................................................................................................

1.3. Choix des liquides ioniques ........................................................................................... 63

Résultats et discussions ....................................................................................................... 66

2.1. Stabilité électrochimique ................................

............................................................... 67

2.2. Stabilité thermique ........................................................................................................ 70

2.3. Solubilité des espèces ................................

72
3.

Conclusion ............................................................................................................................ 94

Références bibliographiques .............................................................................................. 95

CHAPITRE 3: ÉTUDE ELECTROCHIMIQUE DES METAUX DE TRANSITION VIS-A-VIS DES DIFFERENTS CONSTITUANTS DE LA SOLUTION LIXIVIANTE ..................................................................... 99

1.1. Aspects bibliographiques ................................

............................................................ 100

1.2. Résultats et discussion en milieu liquide ionique ................................

........................ 103

1.3. Conclusion ................................................................................................................... 118

Lixiviation des métaux nobles Ag, Pt et Pd en présence de chlorures .......................... 119

2.1. Aspects bibliographiques ................................

............................................................ 119

2.2. Résultats et discussion ................................

................................................................. 122 3. Lixiviation des métaux de transition Cu, Ni et Co en présence de chlorures .............. 132

3.1. Aspects bibliographiques en milieu liquide ionique ................................

................... 132

3.2. Résultats et discussion ................................

................................................................. 134 4.

Comportement anodique des métaux

4.1. Considérations bibliographiques de la corrosion et de la passivation en milieu aqueux

............................................................................................................................................ 137

4.2. Résultats et discussion ................................

................................................................. 141 5.

Conclusion .......................................................................................................................... 148

Références bibliographiques ............................................................................................ 150

CHAPITRE 4: PROPRIETES DE TRANSPORT DANS LES LIQUIDES IONIQUES ± APPLICATION A UN SCHEMA DE TRAITEMENT DES

DEEE .................................................................................................. 153

1.Propriétés de transport en milieu liquide ionique .......................................................... 154

1.1. Modèle des fluides ioniques

[1] .................................................................................... 154

1.2. Relations théoriques et empiriques des propriétés de transport en milieu liquide ionique

............................................................................................................................................ 158

liquides ioniques .................................................................................................................

168

1.4. Conclusion ...................................................................................................................

192
2. Considérations industrielles pour le traitement hydrométallurgique des DEEE en

milieu liquide ionique ........................................................................................................... 195

2.1. Schéma de traitement des DEEE .................................................................................

195

2.1. Lixiviation de déchets de cartes électroniques ............................................................ 209

2.2. Toxicité des liquides ioniques pour des applications industrielles ............................. 214

2.3. Conclusion ................................................................................................................... 216

Références bibliographiques ............................................................................................ 216

CONCLUSIONS ET PERSPECTIVES ........................................ 221 ANNEXES ........................................................................................ 227

1.Purification des liquides ioniques .................................................................................... 228

Purification des liquides ioniques .................................................................................... 228

3. 4.

Dispositifs et méthodes électrochimiques ........................................................................ 231

4.1. Dispositifs .................................................................................................................... 231

4.2. Méthodes ..................................................................................................................... 236

Analyses thermiques ......................................................................................................... 241

(ATG/ATD) ........................................................................................................................ 241

5.2. Calorimètre différentielle à balayage modulé (DSCm) ................................

............... 243 6.

Mesures rhéologiques ........................................................................................................ 245

7. 8. Caractérisation de la matrice des déchets par un microscope électronique à balayage

(MEB) ....................................................................................................................................

247
9.

Spectroscopie UV-visible .................................................................................................. 248

10.

Références bibliographiques .......................................................................................... 249

Abréviations

LIs : liquides ioniques

ILs: ionic liquids

RTILs : room temperature ionic liquids

P ILs : protic ionic liquids

AILs: aprotic ionic liquids

TSILs: task specific ionic liquids

IUPAC: international Union of Pure and Applied Chemistry

Techniques expérimentales

CV : cyclic voltammetry LSV : linear sweep voltammetry

RMN: résonance magnétique nucléaire

UV: ultraviolet-visible

MEB: microscopie électronique à balayage

Cations

[HMIM]: 1-méthyl-imidazolium [EMIM]: 1-éhyl-3-méhylimidazolium [BMIM]: 1-butyl-3-méthylimidazolium [C xMIM]: 1-alkyl-3-méthylimidazolium [N 1 114
]: triméthyl-butylammonium [bmpyr] : N -butyl-N-méthylpyrrolidiium [bpy]: N-butylpyridinium [C

3mPip] : N

-propyl-N-méthylpipéridinium [NHb

3] : tributylammonium

Anions

[Cl]: chlorure [Br] : bromure [I] : iodure [NO

3] : nitrate

[SO

4] : sulfate

[HSO

4] : hydrogénosulfate

[CH

3SO3]: méthanesulfonate

[BF

4]: tétrafluoroborate

[PF

6] : hexafluorophosphate

[TfO] ou [CF

3SO3]: trifluoromethanesulfonate ou Triflate

[NTf

2] ou [(CF3SO2)2N] ou [TFSI] : bis(trifluoroméhylsulfonyl)imide

[N(CN)

2] ou [DCA]: dicyanamide

[TFA]: trifluoroacétate [CH

3COO]: acétate

[SA]: sinapinate

Composés divers :

TMPD tétraméthylphénylènediamine BQ/BQ [Cu(acac)(tem)]: cuivre(II) acétylacetonate-tétraméthyl-éthylènediamine [BPh

4] : tétraphénylborate

be taine Reichardt ou E T(30) : 2,6-diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-Npyridino)phénolate EDT A: acide éthylène diamine tétraacétique

FDS ou [NH

2(NH)CSSC(NH)NH2]: formamidine disulfide

[Th] : thiourée [Ox 1XL] : oxydant confidentiel composé des ligands X

Introduction

1 Chapitre 1: Introduction

Aujourd'hui, l'un des objectifs majeurs de la chimie réside en la recherche, la découverte et

l'exploitation de méthodes respectueuses de l'environnement. En effet, le développement

durable s'impose comme un enjeu crucial, dont l'importance a été récemment symbolisée par

l'attribution du prix Nobel de la paix en 2007. Aux défis gigantesques répondent de multiples

approches. L'objectif est d'atteindre un développement qui soit à la fois socialement équitable,

écologiquement durable et économiquement viable selon la règle des 3 " E » (équité,

environnement et économie, interprétation francophone des 3 " P » : people, planet, profit).

C ontribuer à cette démarche devient essentiel, notamment dans le secteur de la chimie. Les attentes sont pressantes de la part du grand public, des organismes réglementaires et de tous

les secteurs industriels où la chimie trouve ses applications. La chimie a aussi un rôle à jouer

dans le cadre de problèmes environnementaux comme le réchauffement de la planète associé

aux émissions de gaz à effet de serre. Cette nouvelle chimie doit viser la prévention. Elle doit

ŃRQŃHYRLU HP PHPPUH HQ °XYUH GHV SURŃpGpV SURSUHV HP VUV PRLQV ŃRPHX[ HQ PMPLqUHV

l'élimination de ces derniers doivent donc être pris en considération dès les phases précoces de

recherche de nouveaux procédés. La mise au point d'une chimie " verte » n'a pas pour but d'

éliminer les déchets, mais plutôt d'éviter d'en produire. Cette évolution est déjà engagée

méthode s de synthèse plus efficaces, activation, catalyse, optimisation et intensification de

procédés, techniques performantes de traitement, autant de pistes actuellement défrichées par

les chimistes.quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40

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