FDS BIO JAG 2.0 10/14 v4 Page 1 sur 3
Nom commercial : BIO JAG.2. FICHE DE DONNEES DE SECURITE (norme CEE 88/379 DM 28/01/92). 1. IDENTIFICATION. NOM DU PRODUIT : BIOJAG.2.
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Nom commercial : BIO JAG.2. FICHE DE DONNEES DE SECURITE (norme CEE 88/379 DM 28/01/92). 1. IDENTIFICATION. NOM DU PRODUIT : BIOJAG.2.
Etude phytochimique et activités biologiques de Diplotaxis sp
28 août 2017 Cette thèse a été réalisée sous cotutelle dans le Laboratoire de Chimie des Substances. Naturelles (UR11- ES74) de la Faculté des Sciences ...
THESE DE DOCTORAT Mme Meryem SARI HASSOUN
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biologique Hôpital la Rabta Tunis 7 Service d'hématologie biologique
THÈSE
Présentée pour obtenir le grade de :
Spécialité Chimie
Spécialité Cancérologie
PAR Imen NASRI
Soute nue le : 29 Septembre 2016Pr. Mohamed Damak Université de Sfax PRESIDENT
Pr. Hélène Talarmin Université de Brest RAPPORTEUR Pr. Fakher Chabchoub Université de Sfax RAPPORTEUR Pr. Nicolas Fabre Université de Toulouse EXAMINATEUR Pr. Raoudha Mezghani-Jarraya Université de Sfax DIRECTRICE Dr. Claire Racaud-Sultan Université de Toulouse DIRECTRICE Année Universitaire : 2015-2016
Etude phytochimique et activités biologiques de Diplotaxis sp.:Dédicace
sJe dé
die ce travailÀ mes très chers parents Lamine et Razika
e, tout le long de ma vie, de leur amour et leur soutien et dont les sacrifices qu'ils ont consentis m'ont permis d'atteindre ce niveauÀ mon cher époux Jamel
pour son soutien et son appui moral tout le long de mon travailÀ mon petit ange Louay
pour te dire que tu resteras pour toujours le rayon de soleil qui égaye ma vie Je t'aime mon bébé et je te souhaite tout le bonheur du mondeÀ urs et leurs petites familles
pour leur assistance et leur amour fraternel et leur chaleurÀ toute ma famille " NASRI ET HAMDI»
À tous ceux qui me sont chers.
Imen NASRI
Remerciements
Ce tte thèse a été réalisée sous cotutelle dans le Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles (UR11- ES74) de la Faculté des Sciences de Sfax-Tunisie et à INSERM de Toulouse-France (U1043-CPTP, Centre de Physiopathologie de Toulouse Purpan, puis U1220-IRSD, Institut de Recherche en Santé Digestive), dans le cadre d partenariat PHC UTIQUE (projet N°CMCU12G0821, "Plantes médicinales à effets anti- inflammatoires et pré-cancérisation des cellules souches intestinales»).Directeur du Laboratoire de
Chimie des Substances Naturelles UR11- ES74, Professeur Ridha BEN SALEM, pour ses encouragements et ses qualités humaines, et à la DInstitut de Recherche en Santé Digestive, Docteur Nathalie VERGNOLLE, pour son laboratoire durant trois stages qui m'ont ont aidée à trouver ma voie pour le reste de mes études. Je tiens à remercier tout particulièrement mes Directrices de thèse, Mme Raoudha MEZGHANI-JARRAYA, Professeur à la Faculté des Sciences de Sfax, et Mme Claire RACAUD-SULTAN, Chargée de recherches , e, formée tout au long de mon parcours. Je tiens vivement à les remercier pour leur disponibilité, leursconseils judicieux et leurs efforts déployés pour me fournir les ressources nécessaires pour
mon travail en chimie et en biologie elles trouvent remerciements et ma profonde gratitude. Je remercie également tous les membres du Jury pour leur disponibilité en acceptant de juger mon travail: Mr Mohamed DAMAK, Professeur Emérite, e en acceptant de présider le Jury de ma thèse. Mr Fakher CHABCHOUB, Professeur à la Faculté des Sciences de Sfax, et Mme Hélène TALARMIN Université Bretagne Loire, merci égalaccepté de participer à ce jury de thèse en tant que rapporteurs. Merci de m'avoir consacré
votre temps pour évaluer mon travail.Mr Nicolas FABRE, Directeur
du Laboratoire de Pharmacochimie et Pharmacologie pour le Développement PHARMA- DEV UMR 152 à Toulouse, qui a a aidée durant mes travaux en chimie à Toulouse. et de discuter avec différentes personnes dans les laboratoires en Tunisie et en France. Je voudrais les remercier Mr Younes AYADI à la Faculté des Sciences de Sfax et Mme Caroline TOPPAN du service commun de RMN de Toulouse, pour les analyses de RMN. Mm e Isabelle FABING pour les analyses HPLC.Mr Rach
id CHAWECH de notre laboratoire (UR11- ES74) et Mlle Cynthia GIRARDI du Laboratoire de Pharmacochimie et Pharmacologie pour le Développement à Toulouse pour leur gentillesse et leur aide. Mr Slim TOUNSI, Directeur du Laboratoire des Biopesticides au Centre de Biotechnologie de Sfax, Mr Mohamed TRIGUI, Maître de conférences ainsi que Madame Dhekra MHALLA et les membres de ce laboratoire, pour la réalisation des tests microbiologiques.Mme Sophie ALLART et Mme Astrid CANIVET du
Cellulaire du Centre de Physiopathologie de Toulouse-Purpan pour le traitement et des images. Tous les membres du Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et les membres Institut de Recherche en Santé Digestive pour leurs amitié, gentillesse et soutien moral.Que e tout au long de ces années, soient
assurés de ma profonde et sincère reconnaissance. 1Rés
umé Les plantes médicinales Diplotaxis harra et Diplotaxis simplex occupent une place importante dans la pharmacopée traditionnelle grâce à leurs compositions variées en métabolites secondaires tels que les flavonoïdes. Ces derniers jouent un rôle important dans plusieurs activités biologiques, notamment anti-inflammatoires et anti- cancéreuses. Dans ce contexte, et à la recherche de molécules bioactives dans D. harra et D. simple x, nous avons mis au point un nouveau modèle in vitro des cellules et cancéreuses coliques où leur (GSK3en aval du récepteur de protéases inflammatoires PAR2. Ce modèle a permis la purification
bioguidée D. harra capables via la voie PKC. Ainsi, e-3,7-di-O- glucoside des cellules inflammatoires ou cancéreuses coliques tout en épargnant les cellules normales. fractions volatiles en thérapeutique, nous avons étudié les compositions chimiques et les activités antioxydantes des fractions volatiles des feuilles et des fleurs de D. simplex. En se basant sur la technique chromatographique en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC- MS) , nous avons montré que les deux fractions volatiles contiennent des quantités importantes de composés soufrés/azotés, parmi lesquels le 5- methylthiopentanenitrile et le 1-isothiocyanatobutane pourraient être impliqués dans antioxydant des fleurs de D. simplex.2/GSK3 comme une
glucoflavonoïdes et des fractions volatiles Diplotaxis. 2 Ab stract The medicinal plants Diplotaxis harra and Diplotaxis simplex occupy an important place in traditional medicine due to their varied compositions in secondary metabolites such as flavonoids. Flavonoids play an important role in many biological activities, in cluding inflammation and cancer. In this context and in search of bioactive molecules in D. harra and D. simplex, we have developed a new study model, in vitro, where colonic stem cells causing inflammatory diseases and colorectal cancer survive through the activation of Glycogen Synthase Kinase 3 (GSK3) downstream of inflammatory proteases PAR2 receptor. This model allowed the bio-guided purification of glucoflavonoids from a methanol extract of D. harra flowers able to inhibit GSK3 via a PKC-dependent pathway. Thus, isorhamne tin -3,7-di -O- glucoside was found to be cytotoxic against inflammatory or colon cancer cells while sparing normal cells. On the other hand, due to the growing interest in therapeutic volatile fractions, we studied the chemical composition and antioxidant activity of volatile fractions of leaves and flowers of D. simplex. Based on the gas chromatography mass spectrometry technique (GC-MS), we have shown that both volatile fractions contain significant amounts of sulfur/nitrogen compounds, including 5-methylthiopentanenitrile and 1-isothiocyanatobutane, which might be involved in the antioxidant effect of flowers from D. simplex.In conclusion, our work revealed the axis PAR
2/GSK3 as a new survival pathway for
colon stem cells and the therapeutic value of glucoflavonoids and volatile fractions ofDiplotaxis species.
3 Ta ble des matièresÉTUDE BIBLIGRAPHIQUE
II II II II III III III III 4MATÉRIELS ET MÉTHODES
II II II II II II II II III III III III III III III III III IV IV IV 5V-2-3- Détermination de la concentration minimale inhibitrice (CMI) et de la concentration minimale
RÉSULTATS ET DISCUSSION
I-3-2- Fraction volatile des feuilles de
II - ACTIVITES ANTI-RADICALAIRE ET ANTIBACTERIENNES DES EXTRAITS DE D. SIMPLEX ET D. HARRA. 70 II II II II III III III III III IV - PURIFICATION BIOGUIDEE DES COMPOSES DE D. HARRA ET CIBLAGE DES CELLULES SOUCHES IV IV IV 6 IVV-5-2 Chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse et le détecteur diode
7Abrév
iationsADN Acide DésoxyriboNucléique
APC Adenomatous polyposis coli
APCI Ionisation chimique à pression atmosphérique (Atmospheric Pressure ChemicalIonization)
BB Le spectre totalement découplé de RMN de 13C (Broad Band)BHT Hydroxytoluène butylé
CCChromatographie sur Colonne ouverte
CCM Chromatographie sur Couche Mince
CCE Chromatographie sur couche épaisse préparativeCD3OD Méthanol deutéré
CE50 Concentration efficace 50
CMB Concentrations Minimales Bactéricides
CMI Concentrations Minimales Inhibitrices
COSY Spectroscopie de corrélation via les couplages scalaires (Correlated SpectroscopY)CSI Cellules souches intestinales
d Doublet dd Doublet dédoubléDAPI 4',6-DiAmidino-2-PhénylIndole
DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation TransferDMEM Dulbecco's Modified Eagle's Medium
DMSO Diméthylsulfoxide
DMSO-d6 Diméthyl sulfoxide deutérié
DPPH 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl
DO Densité optique
ESI Ionisation par électronébulisation (ElectroSpray Ionization)ERK Extracellular signal-regulated kinase
FCS foetal calf sérum (
GC\MS Chromatographie en phase Gazeuse couplée à la Spectrométrie de Masseȕ Glycogene synthase kinase 3
HMBC Corrélation hétéronucléaire à travers plusieurs liaisons (Heteronuclear Multiple Bond
Correlation)
HPLC Chromatographie Liquide Haute Pression (High Pressure Liquid Chromatography) HSQC Spectroscopie hétéronucléaire simple quantum (Heteronuclear Single Quantum)IR Infra rouge
JConstante de couplage
m/z Rapport masse/charge atomique MTS 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxy phenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2Htetrazolium)
NF-B Nuclear factor țB
NOESY Spectroscopie de corrélation par effet Overhauser nucléaire (Nuclear OverhauserEnhancement Spectroscopy)
8Nrf2 Nuclear factor Erythroid 2-related factor 2
PARs Protease-activated receptors
PAR2 KO Knock-out PAR2
PI Pouvoir inhibiteur
PI3K Phosphatidylinositol-3 kinase
PKA Protein kinase A
PKB /Akt Protein kinase B
PKC Protein kinase C
PP2A Protein phosphatase A2
PTEN Phosphatase and TENsine homolog
ppm Partie par millionRMN Résonance Magnétique Nucléaire
SVF Sérum de veau foetal
t TripletTIC Courant ionique total (Total Ion Current)
TNF Tumor necrosis factor
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