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Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 1 / 12 - 1. BIOCHIMIE STRUCTURALE 1.3- LES GLUCIDES 1.3.2- LES OSIDES 1. Liaison osidique ou glycosidique .............................................................................................................. 11.1. Condensation entre deux hydroxyles ............................................................................................ 11.2. Nomenclature et convention ......................................................................................................... 21.3. Stabilité de la liaison osidique ...................................................................................................... 31.3.1. Hydrolyse chimique ......................................................................................................... 31.3.2. Hydrolyse enzymatique .................................................................................................... 32. Holosides................................................................................................................................................... 42.1. Diholosides ................................................................................................................................... 42.1.1. Diholosides réducteurs ..................................................................................................... 42.1.2. Diholosides non réducteurs .............................................................................................. 52.2. Polyosides homogènes ................................................................................................................. 52.2.1. Polyosides de réserve ....................................................................................................... 52.2.2. Polyosides de structure .................................................................................................... 82.3. Polyosides hétérogènes ................................................................................................................. 83. Hétérosides ................................................................................................................................................ 83.1. ONPG ........................................................................................................................................... 83.2. Glycolipides .................................................................................................................................. 83.3. Glycoprotéines .............................................................................................................................. 93.3.1. Protéoglycanes (PG) ........................................................................................................ 93.3.2. Glycoprotéines (GP) ........................................................................................................ 93.3.3. Peptidoglycanes ............................................................................................................... 93.3.4. Protéines glyquées ........................................................................................................... 9Les osides sont des polymères d'oses parmi lesquels on distingue les hétérosides dont l'hydrolyse libère des oses et des composés non glucidiques (aglycone), les holosides dont l'hydrolyse ne libère que des oses et parmi ceux-ci les oligosides et les polyosides dont la différence se situe au niveau du nombre de monomères formant le polymère. 1. Liaison osidique ou glycosidique 1.1. Condensation entre deux hydroxyles Une condensation est une réaction de jonction entre 2 molécules aboutissant à la perte d'une petite molécule (ici de l'eau). La liaison osidique est une liaison éther (C-O-C) résultant de la condensation (perte d'une molécule d'H2O) entre l'hydroxyle réducteur du carbone anomérique (C1 pour les aldoses et C2 pour les cétoses) (OH hémiacétalique en position a ou b) et l'hydroxyle d'un autre ose. Trois types de liaisons peuvent se former : - OH hémiacétalique + OH alcool primaire C6 (OH de C1 libre donc diholoside réducteur) - OH hémiacétalique + OH alcool secondaire C2, C3, C4 (OH de C1 libre donc diholoside réducteur) - OH hémiacétalique + OH hémiacétalique (pas de OH hémiacétalique libre donc diholoside non réducteur)

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 2 / 12 - Exemple : D-glucose et D-galactose Figure 1 : les différentes liaisons osidiques possibles entre un glucose et un galactose La liais on glycosidique va bloquer la forme anomère de l'ose engageant sa fonction hémiacétalique dans une conformation : soit a, soi t b. Si la liais on n'engage pas la foncti on hémiacétalique du 2ème ose, le diholoside pourra se trouver sous les deux formes anomères et la forme linéaire qui expliquera sa propriété réductrice. 1.2. Nomenclature et convention La liaison osidique est définie non seulement par les oses, mais également par l'anomère de l'ose engageant sa fonction hémiacétalique que l'on place à gauche, et par le numéro de l'atome de l'autre ose. Génériquement le nom sera : x et y sont des pyranoses ou des furanoses Le 1er ose engageant son C anomérique dans la liaison osidique prend le suffixe -osyl ou -osido. Si la liaison osidique n'engage pas le C anomérique du 2ème ose, on utilise le suffixe -ose pour le 2ème ose. x...osyl (a ou b1 ® n) y...ose (n est différent du carbone anomérique) x...osido (a ou b1 ® n) y...ose (n est différent du carbone anomérique) Si la liaison osidique engage le C anomérique du 2ème ose, on utilise le suffixe -oside pour le 2ème ose. Pour les aldoses : x...osyl (a ou b1 ® a ou b1) y...oside x...osido (a ou b1 ® a ou b1) y...oside Pour les cétoses : x...osyl (a ou b1 ® a ou b2) y...oside x...osido (a ou b1 ® a ou b2) y...oside Pour simplifier les écritures de polysaccharides, des écritures condensées conventionnelles ont été définies : Figure 2 : abréviations conventionnelles de différents noms d'oses ou de dérivés d'oses

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 3 / 12 - Exemples : • D-glucopyranosyl (a1®4) D-glucopyranose, en abrégé : Glc (a 1®4) Glc • D-glucopyranosyl (a 1®4) D-galactopyranose, en écriture condensée : Glc (a1®4) Gal (série D naturelle sous-entendue). • D-glucopyranosyl (a1®a1) D-glucopyranoside, en abrégé : Glc (a1®a1) Glc 1.3. Stabilité de la liaison osidique Les liaisons éther sont rompues par hydrolyse et on retrouve les molécules de départ avec leurs deux fonctions hydroxyle. La liaison est relativement stable à pH 7, toutefois moins que la liaison peptidique (amide) ou la liaison ester (glycérides) ou phosphodiester (glycérophospholipides). 1.3.1. Hydrolyse chimique Catalysée par les protons H+, l'hydrolyse s'effectue à pH acide (HCl 0,1 M) et à chaud (60°C) en 1 heure. Cette hydrolyse n'a aucune spécificité et toutes les liaisons osidiques sont rompues et les produits obtenus sont les unités d'oses. 1.3.2. Hydrolyse enzymatique L'hydrolyse des liaisons osidiques se fait par des catalyseurs e nzymatiques d'hydrolyse (appelées hydrolases), spécifiques des liaisons glycosidiques (glycosidases). La spécificité est telle qu'une glycosidase peut agir uniquement sur un seul substrat (spécificité principale) et sur un seul anomère et même un seul type de liaison (spécificité secondaire). Par exemple, nous aurons des glycosidases, des a ou b-glycosidases, des a ou b-galactosidases, etc ... Exemple : équation de l'hydrolyse du lactose par la b-galactosidase.

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 4 / 12 - 2. Holosides On distingue les oligosides et les polyosides. Les oligosides ou oligoholosides sont des holosides qui résultent de la condensation de 2 à 10 molécules d'oses. Au-delà de 10 monomères condensés, on parle de polyosides ou polymères d'oses. 2.1. Diholosides Un oligoside avec 2 molécules d'oses est un diholoside ou dissaccharide. Trois diholosides e xistent à l'état libre, le s autres proviennent de l'hydrolyse de polyosides . Résultant de la condensation avec élimination d'eau de 2 hexoses, leur formule brute est C12H22O11, il s'agit : • du lactose (lait animal), • du saccharose (végétal), • du tréhalose (hémolymphe des insectes, champignons). L'usage a consacré une classification par rapport au caractère réducteur des diholosides (réaction avec la liqueur de Fehling), conséquence de la nature de la liaison osidique. 2.1.1. Diholosides réducteurs C'est un osido-ose qui possède une fonct ion OH hémiacétali que libre : le diholoside est réducteur et se présente sous deux formes anomères et une structure linéaire en équilibre pour l'ose réducteur. a. Lactose Le lactose est le glucide du lait des Mammifères à une concentration d'environ 50 g·L-1. Une lactas e intestinale, ancrée dans la membrane des entérocytes, l'hydrolyse e n glucose et galactose qui peuvent être absorbés. Le lactose est le substrat de fermentation en acide lactique par des lactobacilles à la base des fermentations fromagères. Figure 3 : structure du lactose b. Maltose Le maltose est un produit de dégradation de l'amidon et du glycogène. Par hydrolyse, il donne 2 molécules de glucose. D-glucopyranosido (a1 ® 4) D-glucopyranose, en abrégé : Glc (a1 ® 4) Glc Figure 4 : structure du maltose

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 5 / 12 - 2.1.2. Diholosides non réducteurs C'est un osido-oside où la liaison osidique entre les 2 carbones anomériques bloque les 2 oses dans l'une des formes anomères cycliques a ou b. Il ne présent e pas de phénomène de mutarotation. Aucun OH hémiacétalique n'est libre et le diholoside n'a aucun pouvoir réducteur (réaction à la liqueur de Fehling négative). Le saccharose est un osido-oside que l'on trouve dans les végétaux. Il est mis en réserve dans les tiges de la canne à sucre et dans les racines des betteraves. Histoire : premiers écrits sur le sucre dateraient d'Alexandre le Grand (327 avant JC) ; avant cela on utilisait le miel. Figure 5 : structure du saccharose D-glucopyranosyl (a1®b2) D-fructofuranoside, en abrégé : Glc (a1®b2) Fru Par traitement acide ou enzymatique (soit une a-glucosidase, soit une b-fructosidase), le saccharose, dextrogyre et de pouvoir rotatoire spécifique de 65°, libère un mélange de D(+)glucose (+ 52,5°) et de D(-)fructose (- 93°) qui est lévogyre. Ce mélange produit est le " sucre inverti » ou " interverti » et on parle de phénomène d'inversion du saccharose. L'enzyme provoquant l'hydrolyse est appelée saccharase, sucrase ou " invertase ». 2.2. Polyosides homogènes Ils sont formés par la condensation répétitive d'un ose par liaison osidique dépassant 10 unités pour atteindre plusieurs centaines ou milliers. On peut les subdiviser en deux catégories par rapport à leurs fonctions : 2.2.1. Polyosides de réserve Il s'agit essentiellement des polymères de glucose (amidon et glycogène). a. L'amidon L'amidon est un haut polymère insoluble dans l'eau froide bien qu'hydrophile. C'est sous cette forme condensée que les végétaux accumulent les glucides photosynthétisés. Deux fractions homogènes peuvent en être extraites : - l'amylose qui représente 5 à 30 % de l'amidon est soluble dans l'eau tiède et cristallise par refroidissement. - l'amylopectine qui représente 70 à 95 % de l'amidon donne à chaud un empois visqueux (gel). L'amylose et l'amylopectine pos sèdent une s eule extrémité réductrice. La densité moléculaire de ces extrémités es t trop faible et l'amylose et l'amyl opectine n'ont pas l a propriété des sucres réducteurs. L'hydrolyse de l'amidon coupe le polymère en chaînes assez courtes : les dextrines qui sont réductrices.

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 6 / 12 - - l'action d'un acide minéral à chaud libère du D-glucose - l'action d'une enzyme (maltase) aboutit à la libération de maltose. Pour cette raison, le s biochimistes ont souvent considéré que l'ami don était un polymère de maltose. * L'amylose L'amylose est un enchaînement linéaire parfai tem ent répétitif de 1000 à 4000 monomères de D-glucose sans branchement, liés par une liaison osidique (a 1®4). Figure 6 : structure de l'amylose L'analyse des cristaux d'amylose aux rayons X révèle une structure en hélice gauche par rotation autour de la liaison osidique (a 1®4) et maintenue par une liaison hydrogène entre les hydroxyles en C2 du premier cycle et C3 du deuxième cycle, hélice à 6 glucoses par tour. Figure 7 : structure en hélice gauche de l'amylose * L'amylopectine L'amylopectine se distingue par un nombre de glucose supérieur mais surtout par une structure ramifiée. Sur la chaîne principale (a 1 ® 4) des points de branchement, se répétant environ tous les 20 à 30 résidus, sont formés par une liaison (a1 ® 6) où le carbone anomérique appartient à la ramification.

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 7 / 12 - Figure 8 : structure de l'amylopectine présentant des liaisons osidiques (a 1®4) et (a1®6) Au contrai re de la molécule éti rée en hé lice de l a molécule d'amylose, l'amylopectine prend une structure arborescente compactée : Figure 9 : structure ramifiée de l'amylopectine * Les utilisations industrielles et technologiques de l'amidon L'amidon est utilisé dans l'industrie : - rôle dans l'alimentation comme " sucre lent », dans la fabrication de la bière - fabrication d'empois et de colles Les cyclodextrines (cycloamylose de 6 à 8 unités) sont des oligosides résultant de l'action de l'amylase de Bacillus macerans sur l'amidon. Leur structure en forme de couronne avec une surface apolaire forme une cavité apolaire qui peut servir comme : - porteur de molécules insolubles dans l'eau. La â-cyclodextrine à 7 unités a une taille bien adaptée aux molécules d'hormones et de vitamines - modélisation de sites catalytiques artific iels par greffage de groupes réactionnels. b. Glycogène Le glycogène est un polymère de glucose que les animaux mettent en réserve dans le cytosol des hépatocytes (glycémie : distribution à l'organisme) et dans les muscles (contraction musculaire). Sa structure est celle de l'amylopectine avec les différences suivantes : - les branchements ont lieu tous les 8 à 12 résidus et même de 3 à 5 au centre de la molécule - la longueur moyenne des chaînes ramifiées est plus courte Cette structure est donc plus compacte et plus " buissonnante » que celle de l'amylopectine.

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 8 / 12 - 2.2.2. Polyosides de structure En général extracellulaires, ils construisent les armatures des exosquelettes d'algues, de végétaux (cellulose), e t d'animaux (carapace de chitine des arthropodes). Ce sont de s polymères de glucose ou d'un dérivé qui ne sont pas ramifiés et dont la liaison entre unité est une liaison avec l'anomère b. a. Cellulose Présente chez certaines bactéries, elle est le constituant majeur des fibres de parois végétales. La cellulos e représente la moitié du carbone disponible sur terre, mais il ne constitue pas une source de glucose sauf pour les ruminants. C'est un polymère linéaire dont la liaison osidique est du type b1 ® 4. La cellulose est employée dans de nombreux produits : • le coton contient environ 95% de cellulose • la cellulose est utilisée pour la fabrication du papier, des papyrus • elle est un support pour des chromatographies d'adsorption et, par greffage de groupes fonctionnels ionisés pour les échangeurs d'ions. b. Chitine Elle diffère de la cellulose que par le C2 du glucose : son hydroxyle est remplacé par le groupement acétylamine. Ce polymère GlcNac(b1 ® 4) a la même structure que la cellulose. On le trouve dans l'exosquelette des Invertébrés (crustacés, mollusques, insectes). 2.3. Polyosides hétérogènes Ce sont des chaînes d'oses ou de dérivés d'oses différents, la plupart du temps limités à deux types. • les gommes, partie hydrophile des sécrétions des " gommiers » comme les acacias sont des galactorabanes très ramifiés. • l'agar-agar ou gélose, extrait des algues rouges et très employé en microbiologie pour les cultures sur gel, est un polyoside complexe de D et L-galactose irrégulièrement sulfaté. • De ces algues, on extrait aussi des carraghénates, épaississants et gélifiants employés dans l'industrie alimentaire : ce sont des polymères linéaires d'unités diosidiques de galactose sulfaté (carrabiose) liés par une liaison (b 1®4), les deux galactoses substitués étant liés par une liaison (b1®4). • les algues brunes fournisse nt les alginates, polyuronides linéaires fa its de deux acides uroniques, les acides b-D-mannuronique et a-L-guluronique liés par une liaison (a 1®4). 3. Hétérosides Ils sont formés d'un ose et d'une partie non glucidique (aglycone) liés par liaison covalente. On regroupe sous ce nom des molécules résultant de l'association covalente de glucides avec d'autres types de molécules et on les désigne très souvent sous le terme de glycoconjugués. 3.1. ONPG Voir exercices 8 et 9. 3.2. Glycolipides Les glycolipides sont des lipides liés à une fraction glucidique (liaison covalente). Certains lipides de mem branes des cellules anim ales ou bactériennes portent des chaînes oligo- ou polyosidiques : ce sont des glycolipides qui constituent une fraction du glycocalyx.

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 9 / 12 - 3.3. Glycoprotéines Les glycoprotéines sont des protéines portant un groupement de polyosides et une chaîne polypeptidique. Ce sont des hétérosides (composés de plusieurs oses différents) formés d'un motif glucidique fixé de façon covalente à une chaîne polypeptidique). Les glycoprotéines sont synthétisées suite à la glycosylation d'une protéine, qui peut être de deux types (N-glycosylation1 et O-glycosylation2) selon l'acide aminé utilisé. La fraction glucidique peut représenter 5 à 40 % de la molécule. O-glycosylation N-glycosylation Figure 10 : schématisation des liaisons présentes dans les glycoprotéines Dans les associations avec les protéines, on distingue : 3.3.1. Protéoglycanes (PG) Les protéoglycanes sont des polyosides souvent très longs (les glycosaminoglycanes ou GA G) associés à une protéine (par O-glycosylation). Les protéoglycanes sont les composants essentiels de la matrice extracellulaire. Ils entrent aussi dans la constitution de la membrane plasmique ou du glycocalyx, jouant alors un rôle dans les relations cellule-matrice. 3.3.2. Glycoprotéines (GP) Les glycoprotéines sont des protéi nes sur les quelles sont greffées des c haînes glucidiques courtes dont la fraction varie en général de 1 à 20 %. Les glycoprotéines présentes dans le glycocalyx sont N-glycosylées sur l'asparagine. Les immunoglobulines sont des glycoprotéines. 3.3.3. Peptidoglycanes Les peptidoglycanes constituent un réseau de polyosides reliés par de nombreux petits peptides (voir cours de microbiologie : structure de la paroi bactérienne des bactéries). 3.3.4. Protéines glyquées Les protéines glyquées sont issues de la fixation chimique d'une unité de glucose sur une protéine . L'hyperglycémie du diabète insulinique favoris e la fixation du glucose sur l'hémoglobine : le suivi du traitement du diabète comprend le dosage de cette fraction de l'Hb appelée HbA1c (valeurs normales chez un non-diabétique : 4 à 6 % de l'Hb totale ; chez une personne diabétique : < 7 %). Ce dosage constitue un test rétrospectif et cumulatif à long terme qui renseigne sur la qualité de l'équilibre glycémique des 2 à 3 mois (8 à 12 semaines) qui précèdent le dosage. Toute variation de 1 % de l'HbA1c correspond à une variation de 0,35 g·L-1 ou 2 mmol·L-1 de la glycémie moyenne (valeur normale : 0,9 g·L-1 / 5 mmol·L-1). 1 N-glycosylation : addition de glucides au niveau de l'amine d'un acide aminé asparagine (Asn) des chaînes peptidiques. 2 O-glycosylation : addition de glucides au niveau de l'hydroxyle des acides aminés sérine (Ser) et thréonine (Thr) des chaînes peptidiques.

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 10 / 12 - EXERCICES SUR LES OSIDES Exercice 1 : la liaison osidique 1. Définir la liaison osidique (équation chimique simplifiée demandée). 2. L'établissement de la liaison osidique peut s'effectuer de 2 manières. Ceci conduit à 2 groupes de diholosides dont les propriétés réductrices sont différentes. Expliquer pourquoi. Exercice 2 : pouvoir réducteur Soit les diholosides ou dérivés suivants : (A) (B) (C) (D) Indiquer les molécules réductrices. Justifier vos réponses. CH

2 OH OH OH O HOH 2 C OHOH CH 2 OH HO O O CH 2 OH OH OH OOH O HOH 2 C OH OH HO CH 2 OH OH OH O H 2 C OHOH CH 2 OH HO O OH CH 3 OH OH O CH 2 OH OH HOOH HO O O O

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 11 / 12 - Exercice 3 : structure d'un diholoside Après perméthylation d'un diholoside suivie d'une hydrolyse acide, on obtient les composés suivants : • 2,3,4,6 tétraméthyl a-D-mannopyranose • 2,3,6 triméthyl b-D-galactopyranose 1. Donner, selon Haworth, la structure du diholoside ainsi que son nom précis. 2. Indiquer si le composé est réducteur ou non. Justifier. Exercice 4 : étude d'un diholoside, le gentobiose L'hydrolyse du gentobiose donne du D-glucopyranose. La méthylat ion suivie d'hydrolyse donne du 2,3,4,6-tétra-O-méthylglucose et du 2,3,4 tri-O-méthylglucose. Il est réducteur. Il est hydrolysé par les ß-glucosidases. Écrire la formule semi-développée du gentobiose. Exercice 5 : étude d'un triholoside, le raffinose 1. Identifier les 3 glucides A, B et C qui entrent dans la composition du raffinose. 2. Donner le nom chimique de cet oside rendant compte des 3 glucides engagés, de la forme de leur cycle et des types de liaisons entre les glucides. 3. Le raffinose est-il réducteur ? Justifier. Exercice 6 : formule développée d'un tétraholoside Écrire la formule chimique développée du tétraholoside suivant : b-D-fructofuranosyl (2 ® 4) a-D-glucopyranosyl (1 ® 6) 2-amino-2-desoxy-b-D-galactopyranosyl (1 ® 3) a-D-ribofuranose. Exercice 7 : structure d'un tétraholoside Après perméthylation d'un tétraholoside branché suivie d'une hydrolyse acide, on obtient les composés suivants : • 2,3,4,6 tétra-O-méthyl alpha-D-glucopyranose • 2,3,4,6 tétra-O-méthyl alpha-D-mannopyranose • 2,3 di-O-méthyl alpha-D-galactopypranose • 2,3,6 tri-O-méthyl alpha-D-glucopyranose 1. Donner selon Haworth une structure du tétraholoside qui satisfait le résultat ci-dessus. 2. Dire si ce holoside est réducteur ou non. Justifier. O

CH 2 OH OH OH OH O CH 2 OH OH OH O O CH 2 OH OH OH CH 2 OH O

Cours biochimie BTS_ABM1 2017-2018 C. Larcher 1.3.2- Osides - Page 12 / 12 - Exercice 8 : ONPG L'ONPG (ortho-nitrophénylgalactoside) est un substrat fréquemment utilisé en microbiologie. Il résulte de la condensation d'un ose : le β-D-galactopyranose et d'un alcool : l'ortho-nitrophénol. 1. Écrire la formule développée de l'ONPG. L'hydrolyse de l'ONPG par la b-galactosidase donne du D-galactose et de l'ortho-nitrophénol, molécule colorée en jaune. 2. Écrire l'équation de cette hydrolyse (formules développées exigées). 3. Replacer l'ONPG dans la classification des glucides en justifiant votre réponse. Exercice 9 : paroi de Staphylococcus aureus La paroi de Staphylococcus aureus contient un polyoside résultant de la répétition du diholoside suivant : 2-N-acétyl-ß-D-glucosamine 1-6 acide N-acétylmuramique Écrire la formule de la N-acétyl-ß-glucosamine. Exercice 10 : solution de saccharose et de lactose On veut différencier 2 solutions contenant l'une du saccharose, l'autre du lactose. Pour cela on pratique une hydrolyse acide et on étudie les propriétés réductrices (par la liqueur de Fehling) et l'action de la glucose oxydase sur chacune des solutions hydrolysées. 1. Dé crire précisément ces réac tions pour chacune des solutions : hydrolyse des diholosides, réduction de la liqueur de Fehling et action de la glucose oxydase. 2. Pouvait-on procéder plus simplement pour différencier ces 2 solutions ? Exercice 11 : structure du lactose 1. Écrire la formule développée du lactose : b-D-galactopyranosyl 1-4 D-glucopyranose 2. Indiquer le résultat de la réaction de ce diholoside avec la liqueur de Fehling. 3. Le lactose peut être hydrolysé par une enzyme : la b-galactosidase. Pour tester l'activité de cette enzyme, on utilise couramment l'ONPG. 3.1. Donner la signification du sigle ONPG. 3.2. Donner sa formule semi-développée. 3.3. Donner la famille biochimique à laquelle il appartient. Exercice 12 : hydrolyse enzymatique du saccharose La b-fructosidase hydrolyse le saccharose ou a-D-glucopyranosyl 1-2 b-fructofuranoside. 1. Écrire l'équation de la réaction d'hydrolyse en donnant les formules développées des composés. 2. Au cours de l'hydrolyse d'une solution de saccharose, il y a apparition d'un pouvoir réducteur et modification du pouvoir rotatoire de la solution. Justifier ces observations. Données : Pouvoir rotatoire spécifique Saccharose D-glucose D-fructose + 66,5°·L·kg-1·dm-1 + 52,2°·L·kg-1·dm-1 - 92°·L·kg-1·dm-1 Exercice 13 : le glycogène Le glycogène hé patique ou musculaire est un polyholoside homogène cons tit ué de résidus de D-glucopyranose unis entre eux par des liaisons a 1-4 et portant des ramifications a 1-6. 1. L'unité de base étant du D-glucopyranose, quelle information apporte la lettre D ? 2. Le D-glucopyranose est réducteur ; à quelle fonction est due cette propriété chimique ? Quel carbone la porte ? Le glycogène est-il réducteur ? Justifier votre réponse. 3. Soit l'enchaînement suivant : a-D-glucopyranosyl 1-4 D-glucopyranose. Donner le nom de l'enzyme qui hydrolyse la liaison osidique de ce diholoside. 4. La cellulos e est un autre polym èr e homogène de glucose mais qui n'est pas digéré par l'organisme humain. Pourquoi ?

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