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Comment bien faire la nomenclature ?
1) Déterminer la fonction principale : suffixe 2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle 3) Nommer les substituants 4) Numéroter 5) Assembler les noms des substituants selon l'ordre alphabétique.Comment nommer une molécule terminale ?
Pour nommer une molécule possédant un groupe caractéristique, on écrit le nom de l'alcane correspondant dans lequel on remplace le -e final par le suffixe de la famille correspondante. Le groupe caractéristique impose la numérotation suivie dans la molécule : son suffixe doit être précédé du plus petit nombre possible.Quelles sont les règles de nomenclature d'une molécule organique ?
Le nom d'une molécule organique (essentiellement constituée d'atomes de carbone et d'hydrogène) dépend du nombre d'atomes de carbone de la chaîne linéaire principale, du ou des groupes caractéristiques présents dans la structure ainsi que des éventuelles ramifications.Etape 1 : Repérer le groupe principal et les groupes secondaires
1Etape 1 : Repérer le groupe principal et les groupes secondaires.2Le groupe principal est le plus haut dans le tableau des priorités ci-dessous : 3Etape 3 : Repérer la chaine carbonée principale.4Etape 5 : Numéroter la chaîne principale.
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
1. INTRODUCTION
La chimie organique est la chimie des composés du carbone, qu'ils soient d'origine naturelle ou produits par synthèse. Tous les
composés organiques contiennent du carbone (et presque tous de l'hydrogène). De plus, on y rencontre souvent de l'oxygène et de
l'azote, parfois du soufre et des halogènes, comme le chlore ou le brome...Les composés organiques sont inombrables ( de l'ordre d'une dizaine de millions)... On ne peut donc pas apprendre pour chacun d'entreeux, un nom propre. De sorte qu'il a été nécessaire de respecter des règles pour les nommer de manière structurelle. Comme une langue
étrangère, nous avons appris la grammaire de la chimie organique, qui nous a permis ainsi de donner un nom à toute molécule organique.
1.1. UN PREMIER REGROUPEMENT
On trouve un premier groupe qui rassemble trois familles, dont les molécules ne sont composés que d'atomes de carbone et
d'hydrogène: les alcanes, les alcènes et les alcynes (hors programme de 1ère S). Ce qui les distingue, c'est la présence:
- uniquement de liaisons simples entre les atomes de carbone pour les alcanes.Exemple:CH3 - CH2 - CH2 - CH3Butane
- d'au moins une liaison double pour les alcènes.Exemple:CH2 = CH - CH
2 - CH3Butène
1.2. UN SECOND REGROUPEMENT
On peut modifier les propriétés d'un squelette carboné en y introduisant des atomes autres que le carbone et l'hydrogène.
Ces atomes ou groupes d'atomes sont nommés groupes caractéristiques car ils confèrent aux molécules qui les portent un ensemble de
propriétés spécifiques. On a donc un second groupe de familles qui se distinguent par leur groupe caractéristique . Les molécules d'une même familleprésentent des propriétés semblables. Nous avons défini six fonctions couramment rencontrées en chimie organique: - Amine avec un groupe - NH2 est rattaché à un carbone.Exemple:CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2Butanamine
- Dérivé halogéné avec un groupe - Br ou - Cl est rattaché à un carbone. Exemple:CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Cl2Chlorure de Butane - Alcool avec un groupe - OH est rattaché à un carbone.Exemple:CH3 - CH2
- CH2 - CH2 - OHButanol- Aldéhyde, Cétone avec un atome d'oxygène relié par une double liaison à un atome de carbone
Exemple:CH3 - CH2 - CH2 - CButanal
CH3 - CH2 - C - CH3Butanone
- Acide carboxylique avec sur le même atome de carbone, un atome d'oxygène doublement lié et un groupe - OH.
Exemple:CH3 - CH2 - CH2 - CAcide butanoïque
H O O OH OLe nom d'un alcane linéaire est constitué:
- d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de la chaîne; - suivi de la terminaison -ane.En retirant un atome d'hydrogène à un atome de carbone terminal d'un alcane linéaire, il apparaît
un groupe alkyle dont le nom s'obtient en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle. La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale. Son nombre d'atomes de carbone détermine le nom de l'alcane.Remarque.
On supprime le -e final des ramifications.
Si plusieurs d'entre eux sont identiques, leur nombre est indiqué par les préfixes di, tri, tétra précédés de leur indice de position.
Si la chaîne principale porte plusieurs ramifications différentes, on indique le nom des groupes alkyles par ordre alphabétique des préfixes
et non des multiples.Exemple.
Formule
BruteCH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18
Nom de
l'alcane linéaire méthaneéthane
propane butane pentane hexane heptane octaneNombre
d'isomères de chaîne 1 1 1 2 3 5 9 18LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n + 2. Leurs chaînes carbonées sont saturées et ne présentent pas de cycles. Leurs atomes de carbone sont tous liés à quatre autres atomes; ils sont donc tétragonaux.On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit
possible.Le nom d'un alcane ramifié est constitué:- des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de position;
- et suivis du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale. AttentionLa chaîne principale n'est pas toujours disposée horizontalement.CH3 - CH2 - CH2
CH2CH - CH - CH2 - CH3
CH2 - CH3
CH3Exemple.
CH3 - CH - CH2
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH - CH3
CH3CH2 - CH3
CH32 - méthyl butane
4 - éthyl - 2,3 - diméthyl hexane
4 - éthyl - 3 - méthyl octane
2, 4, 5 triméthyl heptane
Il n'y a pas de rotation
possible autour d'une liaisonC = C. Les alcènes présentent
un caractère plan autour de la double liaison.LES ALCENES
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, non cycliques, qui possèdent une double liaison
carbone - carbone C = C; leur formule brute est CnH2n Les atomes de carbone des doubles liaisons ne sont liés qu'à trois autre atomes: ils sont trigonaux. Pour nommer les alcènes, on remplace le suffixe -ane de l'alcane comportant le même nombre d'atomes de carbone par le suffixe -èneExemple.CH2 = CH - CH3Propène
La chaîne carbonée la plus longue, appelée chaîne principale, est la plus longue des chaînes contenant la double liaison.
On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du carbone portant la double liaison soit le plus petit possible. Un indice,
placé avant la terminaison - ène, donne le numéro de ce carbone insaturé.Exemple.
CH3 - CH2 - CH = CH - CH3
AttentionLa chaîne principale doit comporter la double liaison et n'est pas toujours disposée horizontalement.
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH = CH2
3 - ethyl pentène
AttentionOn numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro de l'atome de carbone portant la double liaison soit le plus
petit possible, même si cette numérotation ne permet pas d'attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus
petit possible.CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH = CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH - CH2 - CH3
Alcane correspondant
Il existe deux but - 2 - ène. En effet, la rotation autour de l'axe C = C de la double liaison étant impossible, celle-ci est rigide:
CH3 - CH = CH - CH3
C = CCH3CH3
HH C = C CH3 CH3H HPent - 2 ène
4 - ethyl hex - 2 - ène3 - ethyl hexane
Z - But - 2 - ène
E - But - 2 - ène
LES ALCOOLS
On appelle alcool tout composé possédant un groupe hydroxyle -OH lié à un atome de carbone tétragonal.
La formule générale d'un alcool s'écrit: R-OH, avec R correspond à une chaîne carbonée.
Elément de nomenclature.
Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison ol
Exemple.CH3 - CH2 - CH2 - OHPropanol
CH2=CH
L'oct-1-èn-3-olCH - OH est en partie responsable de l'odeur des champignons.CH3-(-CH2-)3- CH2
Le linalol est présent dans l'essence de lavande.La chaîne principale doit comporter la fonction alcool et n'est pas toujours disposée horizontalement.
On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro de l'atome de carbone portant la fonction alcool soit le plus petit possible,
même si cette numérotation ne permet pas d'attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit
possible.CH3 - CH2 - CH - CH - CH3
CH3 - CH2 - CH2CH2 - CH2 - OH
CH3 - CH - CH - CH - CH3
OHCH2 - CH3
Différents alcools.
Certaines propriétés chimiques des alcools dépendent du nombre d'atomes de carbone liés au carbone portant le groupe
hydroxyle. Selon les cas, l'alcool est dit primaire, secondaire ou tertiaire.CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
CH3 - C - CH3
OH CH3CH3 - CH - CH2 - CH3
OHFormule bruteC4H10OClasse alcool primaire
Nom Butanol
Formule bruteC4H10OClasse alcool secondaire
Nom Butan - 2 - ol
Formule bruteC4H10OClasse alcool tertiaire
Nom 2 - méthylpropan - 2 - ol
CH3 - CH2 - CH - CH - C - CH3
OHCH3 CH3CH2 - CH2 - CH3
4 - ethyl - 3 - méthylheptanol4 - méthylhexan - 3 - ol
4, 5, 6 - triméthyloctan - 3 - ol
LES ALDEHYDES ET CETONES
Définition.
Les familles des aldéhydes et cétones correspondent aux composés possédant un groupe carbonyle C = O
Exemples.
Le méthanal (ou formol) H - CHO, possède de précieuses propriétés antiseptiques pour la conservation d'espèces animales.
Le 2- méthylbutanalest responsable de l'odeur des oranges. Le safranal (a) développe l'arôme du safran. L'heptan-2-one est la phéromone d'alarme des abeilles. La jasmone (b) est présente dans l'essence de jasmin. (a)(b)On appelle aldéhyde tout composé organique possédant un groupe carbonyle C = O lié à un atome hydrogène.
OLa formule générale d'un aldéhyde s'écrit R - Cou R - CHO, avec R correspond à une chaîne carbonée.
HOn appelle cétone tout composé organique possédant un groupe carbonyle C = O placé en milieu de chaîne.
La formule générale d'un aldéhyde s'écrit R - C - R'ou R - CO - R', avec R et R' correspondent à deux chaînes carbonées.
OExemple.
Elément de nomenclature.
Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison al.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C
H OAttentionOn numérote la chaîne principale à partir de l'atome de carbone portant la fonction aldéhyde, même si cette
numérotation ne permet pas d'attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible.
CH3 - CH - CH - CH2 - C
CH3CH3
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
CH3CH3
Alcane correspondant
Exemple.
Elément de nomenclature.
Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison one précédée
d'un indice indiquant la position du groupe carbonyle sur la chaîne carbonée principale, de façon à ce que le numéro de l'atome de
carbone portant la fonction cétone soit le plus petit possible, même si cette numérotation ne permet pas d'attribuer au premier atome
de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible.La chaîne principale doit comporter la fonction cétone et n'est pas toujours disposée horizontalement.
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
OC - CH3
CH3 H OCH3 - CH2 - C - HPropanal
OButanal
3,4 dimethylpentanal2,3 dimethylpentane
CH3 - C - CH3Propanone
O3- ethyl - 5 - methylheptanone
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
OC - CH3
CH3LES ACIDES CARBOXYLIQUES
Définition. O
On appelle acide carboxylique tout composé organique possédant un groupe carbonyle - C en bout de chaîne.
O-HExemples.
L'acide méthanoïque(ou acide formique), tire son nom de formica, la fourmi (en latin), qui sécrète cet acide en
particulier danssa salive, était obtenu au XVIIIe siècle par distillation des fourmis. L'acide éthanoïque (ou acide acétique)est responsable de l'acidité du vinaigre. L'acide butyrique CH3 - CH2 - CH2 - COOH de butyrum, le beurre (en latin), dans lequel, lorsqu'il est rance, on trouve cet acide.L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est l'un des médicaments les plus vendus.
L'acide valérique (ou pentanoïque) est le principal constituant du fromage Bleu de Causses.Elément de nomenclature.
Le nom d'un acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque,
l'ensemble étant précédé du mot acide.Exemple.
AttentionOn numérote la chaîne principale à partir de l'atome de carbone portant la fonction acide carboxylique, même si cette
numérotation ne permet pas d'attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible.
CH3 - CH - CH2 - C
O OHCH3CH3 - CH2 - CH - CH - CH3
CH3 - CH2 - CH2CH2 - CH2 - C
O OHCH3 - CH - CH2 - CH - C
CH3 O OHCH3 - CH2
Exemple.
CH3 - CH2 - CH2 - C
O OHAcide butanoïque
CH3 - CH2 - C - OHAcide propanoïque
OAcide 3 - méthylbutanoïque
Acide 5 - éthyl - 4 - méthyloctanoïque
Acide 2, 4 - diméthylhexanoïque
ESTERDéfinition. O
On appelle ester tout composé organique possédant un groupe carbonyle - C dans la chaîne. O-Exemples.
Les esters se rencontrent à l'état naturel dans des essences d'origine végétale que l'on utilise notamment dans l'industrie des parfums;
ils entrent également dans la constitution des huiles et des graisses d'origine animale ou végétale.
Le Rhum renferme du méthanoate d'éthyle
alors que les ananas renferment du butanoate d'éthyle.Elément de nomenclature.
On peut aisément reconnaître dans la formule d'un ester, un groupe qui provient d'un acide R - COOH et un groupe qui provient
d'un alcool R'-OH. Le nom d'un ester comporte donc, de ce fait, deux parties:- la première désigne le "reste" acide en remplaçant, dans le nom de l'acide, la terminaison oïque par le suffixe oate.
- la seconde partie du nom désigne le groupe alkyle issu de l'alcool.Exemple.
Exemple.
Propriétés.
Les esters sont des corps liquides, relativement volatils, possédant une odeur caractéristique fruitée et généralement insolubles dans l'eau.
Ces propriétés les distinguent des alcools et des acides carboxyliques, puisque ceux-ci sont (du moins pour les premiers termes) des
composés solubles et moins volatils. Cela signifie que leur température d'ébullition normale est plus élevée que celle des esters.
Intérêts des esters:
H - C OO - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - C
OO - CH2 - CH3
Les cires, résines, corps gras naturels sont des esters;Les esters permettent l'obtention d'autres substances, par exemple les savons, le glycérol d'un emploi très répandu;
Certains esters artificiels ou synthétiques sont des matières intéressantes: H - C OO - CH2 - CH3
CH3 - C
OO - CH2 - CH3
OO - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - C
O - CH3
OCH3 - CH2 - C
CH3 - C - O - CH3Ethanoate de méthyl
OLes esters de la cellulose (polyalcool macromoléculaire) , les esters acétiques (textiles et matières plastiques), les esters nitriques
(celluloïd, collodion, explosifs..);des résines polyesters utilisées pour la farication de stratifiés plats ou ondulés, ou pour la production d'enrobages électriques;
le polyméthacrylate de méthyle, résine incolore, transparente, utilisée comme verre de sécurité.
Méthanoate d'éthyl
Ethanoate d'éthyl
Propanoate de méthyl
Propanoate de propyl
LES DERIVES AZOTES
Définition.
On appelle amine tout composé organique obtenu à partir de l'ammoniac NH3 en remplaçant partiellement ou totalement les atomes
d'hydrogène par une ou plusieurs chaînes carbonées.Exemple.
Exemples.
La cadavérineest une diamine responsable de l'odeur pestinentielle des poissons en putréfaction.
La nicotone (a) est un alcaloïde du tabac hautement toxique produisant à petite dose un effet de plaisir sur le cerveau.
L'amphétamine (b) est un stimulant du système nerveux et procure une grande vivacité. C'est une amine primaire.
(a)(b)Elément de nomenclature.
Le nom d'une amine primaire s'obtient en remplaçant la terminaison - ane de l'alcane de même squelette carboné, par la terminaison - amine,
précédé de l'indice de position du groupe amine dans la chaîne carbonée principale.Exemple.CH3 - CH - CH2 - CH3
NH2AttentionOn numérote la chaîne principale afin que le carbone qui porte la fonction amine aura le numéro le plus petit, même si cette
numérotation ne permet pas d'attribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numéro le plus petit possible.
CH3 - CH - CH2 - CH - CH3
NH2CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3
CH3Alcane correspondant
Lorsque l'atome d'azote est lié à d'autres groupes alkyle, le nom de l'amine est précédé de la mention N - alkyl. La chaîne la plus longue
contenant le groupe NH donne la racine du nom.Exemple.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH
C2H5Exemple.
CH3 - C - CH - CH3
NH2CH3
CH3CH3 - CH2 - CH2 - NH2Propanamine
butan - 2 - amine4 - méthylbutan - 2 - amine2 - méthylbutane
2, 3 - diméthylbutan - 2 - amine
N - éthylbutanamine
ESPECES A PLUSIEURS GROUPES CARACTERISTIQUES
Il existe des molécules comportant plusieurs fonctions. Pour les nommer, on détermine d'abord ses groupes caractéristiques et leur ordre de
priorité selon une priorité arbitraire définie.On applique les mêmes règles que précédemment: on cherche la chaîne carbonée la plus longue et contenant le groupe caractéristique
prioritaire. Les autres groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes tels que: hydroxyde pour le groupe - OHoxo pour le groupe = Oamino pour le groupe - NH2Exemple.
LES AMIDES
ODéfinition.On appelle amide tout composé organique possédant un groupe - Cdans la chaîne.
Elément de nomenclature.
Le nom d'une amine primaire s'obtient en remplaçant la terminaison - ane de l'alcane par la terminaison - amide. La chaîne carbonée est
toujours numérotée à partir de l'atome de carbone C. NH2Lorsque l'atome d'azote est lié à d'autres groupes alkyle, le nom de l'amide est précédé de la mention N - alkyl.
Exemple.
CH3 - CH2 - CH - C - NH2
CH3OCH3 - C - CH - CH2 - CH = O
CH3 CH3 OHPriorité
croissanteAcide carboxylique
Ester AmideAldéhyde
Cetone
Alcool
AmineCH3 - CH2 - CH2 - C - NH(CH3)
OExemple.
ACIDES AMINES
Définition. Un acide aminé (ou aminoacide) est un composé comportant à la fois une fonction acide carboxylique (-COOH) et une fonction
amine (-NH2).Exemple
CH2-C OOH NH2
1 2 est l'acide 2-aminoéthanoïque
ou glycine (Gly)CH3-CH-C
OOH NH2
1 2 3 est l'acide 2-aminopropanoïque
ou alanine (Ala)CH3 - CH2 - C - NH2Propanamide
OCH3 - CH2 - CH2 - C - NH2
O butanamide2 - méthylbutanamide
N - méthylbutanamide
3, 4 - diméthyl - 4 - hydroxydepentanal
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