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Constitution et transformation de la matière4. Elaborer des stratégies en synthèse organique Exercice 1 : Synthèse d'un ester au laboratoire (D'après Bac 2021)

L'ester noté E, dont la formule semi-développée est représentée ci-après, permet d'obtenir

un arôme de fruits rouges qui peut servir pour intensifier le goût d'une bière.

Cet ester peut être synthétisé au laboratoire à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.

La réaction modélisant cette synthèse est appelée réaction d'estérification. L4équation de

la réaction d'estérification, écrite dans le cas général avec R et R' des chaînes carbonées,

est la suivante :

Acide carboxylique Alcool Ester Eau

Données :

Nombres

d'atomes de carbone12345678

EspèceAcide carboxylique AAlcool B

Masse volumique (g/cm3)0,930,79

EspèceAcide AAlcool BEster E

Masse molaire (g/mol)116,246,1144,2

Table de spectroscopie infrarouge

LiaisonNombre d'onde (cm-1) Intensité

O-H alcool libre3500 - 3700Forte, fine

O-H alcool lié3200 - 3400Forte, large

O-H acide carboxylique2500 - 3200Forte à moyenne, large

Ctri - H 3000 - 3100moyenne

Ctét - H2800 - 3000Forte

C = O 1680 - 1740Forte

Remarques :

Ctri signifie que l'atome de carbone est trigonal, c'est à dire relié à trois voisins.

Ctét signifie que l'atome de carbone est tétragonal, c'est à dire relié à quatre voisins.

Questions :

1°) Nommer l'ester E et représenter sa formule topologique.

2°) Ecrire les formules semi-développées de l'acide carboxylique A et de l'alcool B

intervenant dans la synthèse de l'ester E et nommer. Pour obtenir l'ester E, on chauffe à reflux un volume d'alcool V(alcool) = 20,0 mL avec un volume d'acide carboxylique V(acide) = 43,0 mL, en présence d'acide sulfurique. On obtient, après séparation, rinçage et séchage, une masse mE = 33,1 g d'ester E.

3°) Justifier le double intérêt du chauffage à reflux.

4°) L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur lors de cette synthèse. Citer la définition

d'un catalyseur.

5°) Montrer que les réactifs sont pratiquement stoechiométriques et déterminer la valeur

du rendement de cette synthèse. Pour améliorer le rendement de la synthèse, on réalise trois synthèse en faisant varier différents paramètre expérimentaux. Pour chaque synthèse, un suivi temporel d ela

concentration en acide carboxylique est réalisé par titrage. Ce suivi conduit aux tracés des

courbes représentant l'évolution de la concentration de l'acide carboxylique en fonction du temps (ci-dessous). Volume d'acideVolume d'alcoolCatalyseurTempérature (°C)

Synthèse 143 mL20 mLoui50

Synthèse 243 mL25 mLoui50

Synthèse 343 mL20 mLoui70

Evolutions temporelles de la concentration en acide carboxylique

6°) Identifier les conditions expérimentales, en précisant le numéro de la synthèse, pour

lesquelles la réaction d'estérification est la plus lente. Préciser la courbe associée.

7°) Identifier les conditions expérimentales, précisant le numéro de la synthèse, pour

lesquelles le rendement de la réaction d'estérification est amélioré. Préciser la courbe

associée. Les spectres infrarouge de chacun des réactifs avant la synthèse et du produit organique

isolé et purifié après la synthèse ont été réalisés. Ils sont reproduits ci-après.

8°) Parmi ces trois spectres infrarouge, identifier celui de l'ester E en précisant la

démarche suivie. Exercice 2 : De la noix de muscade à la cosmétique (D'après Bac 2019) La noix de muscade contient divers triglycérides dont la trimyristine qui permet d'obtenir le myristate d'isopropyle. Ce dernier trouve de nombreuses utilisations en cosmétique et entre dans la composition de ce qu'on appelle " l'alcool des parfumeurs », support de dilution très utilisé en parfumerie. Le but de cet exercice est de comprendre comment, à partir de la trimytistine extraite de noix de muscade, on peut obtenir l'acide myristique nécessaire à l'obtention du myristate d'isopropyle.

Données :

Formule bruteM (g/mol)T(fusion) (°C)T(ébullition) (°C)

TrimyristineC45H86O6 72356-57\

Acide myristiqueC14H28O222858,5\

DichlorométhaneCH2Cl2 84,9-9740

EthanolC2H6O 46,1-11478

EthanolDichlorométhanePropanone

TrimyristinesolubleTrès solubleSoluble à chaud insoluble à froid

Acide myristiquesolublesoluble

AtomeNHCOCl

Electronégativité32,22,63,43,2

Couple acide myristique/ion myristate : pKa (RCOOH/RCOO-) = 5. Le degré de pureté d'un produit dans un échantillon est le rapport entre la masse du produit contenu dans l'échantillon et la masse de l'échantillon, soit : d = masse du produit contenu dans l'échantillon/masse de l'échantillon La trimyristine est un triglycéride dont on donne une représentation ci-contre. Les trois groupes identiques, notés R, sont de longues chaînes carbonées. Le pourcentage massique en trimyristine dans la poudre de noix de muscade est compris entre 20% et 30%. I_ Extraction de la trimyristine à partir de la noix de muscade Une masse de trimyristine m(trimyristine) = 4,75 g a été extraite de 20,0 g de noix de muscade en utilisant le protocole décrit ci-dessous : Etape 1 : Dans un ballon de 250 mL, m »langer 20,0 g de poudre de noix de muscade et

100 mL de dichlorométhane. Chauffer à reflux pendant 30 minutes.

Etape 2 : Filtrer sous hotte aspirante le contenu du ballon et rincer ce dernier avec 200 mL de dichlorométhane. Evaporer le solvant à l'aide d'un montage de distillation simple. Le ballon contient alors environ 10 mL de liquide jaune huileux. Etape 3 : Ajouter progressivement 50 mL de propanone dans le ballon afin de dissoudre à chaud le contenu du ballon. Quand la solution est devenue homogène, placer le ballon dans un bain d'eau glacée. On observe progressivement la formation d'un solide blanc.

Etape 4 : Filtrer sur Büchner, sécher à l'étuve le solide blanc obtenu et mesurer sa masse.

1°) Donner deux arguments qui peuvent justifier l'utilisation du dichlorométhane plutôt que

l'éthanol lors des étapes 1 et 2 du protocole.

2°) Justifier l'observation faite dans l'étape 3.

3°) La masse de trimyristine obtenue est-elle en accord avec les données ? Justifier.

II_ Obtention de l'acide myristique

La totalité de la trimyristine extraite précédemement est utilisée pour synthétiser l'acide

myristique. Pour effectuer cette synthèse, on fait d'abord réagir la trimyristine avec un excès d'ions hydroxyde selon la réaction dont l'équation bilan est donnée ci-dessous :

1°) Donner la formule semi-développée du glycérol également nommé propan-1,2,3-triol.

2°) A partir des données, retrouver la formule brute des trois groupements R.

La trimyristine contient trois fonction ester. On donne ci-après une des étapes du mécanisme de la réaction entre un ester et l'ion hydroxyde :

3°) Recopier cette étape et représenter les flèches courbes rendant compte du

mécanisme. Citer la catégorie de réaction de cette étape. On fait ensuite réagir les ions myristate avec des ions oxonium H3O+ apportés par de l'acide chlorhydrique à 1,0 mol/L jusqu'à ce que la solution atteigne un pH voisin de 1. L'équation de la réaction est donnée ci-dessous :

4°) Donner, en justifiant la réponse, la forme prédominante du couple ion myristate/acide

myristique en fin d'ajout de l'acide chlorhydrique.

5°) A la fin de la synthèse et après séchage,, on obtient m = 3,36 g de produit. On

considère dans ce premier temps que le produit est pur, c'est à dire uniquement constitué d'acide myristique. a) Déterminer la quantité de matière maximale d'acide myristique que l'on pourrait obtenir

à l'issue de la synthèse.

b) Déterminer le rendement de cette synthèse de l'acide myristique à partir de trimyristine.

Corrigé :

Exercice 1 :

1°) L'ester E est le hexanoate de méthyle.

Représentation topologique ci-contre.

2°) Formule semi-développé de l'acide

carboxylique A (acide hexanoïque) ci-contre.

Alcool B (éthanol) :

CH3 - CH2 - OH

3°) Le chauffage à reflux permet de ne pas

perdre de matière et d'augmenter la vitesse de la réaction chimique.

4°) Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d'une réaction

chimique et qui n'apparaît pas dans l'équation bilan de la transformation.

5°) Quantité de matière de l'acide A : n(A) = ρ.V/M(A) = 0,930x43/116,2 = 0,344 mol.

Quantité de matière de l'alcool : n(B) = ρ.V/M(B) = 0,789x20/46,1 = 0,342 mol. Les deux quantités de matière ont des valeurs très proches. Les réactifs sont quasiment dans les proportions stoechiométriques. Rendement de la synthèse : r = n(Ester obtenu)/n(ester maximal). n(Ester obtenu) = m(E)M(E) = 33,1/144,2 = 0,23 mol et n(Ester maximal) = 0,34 mol d'après l'équation bilan.

On a donc r = 0,23/0,34 = 0,68 = 68%.

6°) Les synthèses 1 et 3 aboutissent au même état d'équilibre car la composition initiale

du système est la même. Ces synthèses correspondent aux courbes A et B. Or, la

température de la synthèse 3 est plus élevée que celle de la synthèse 1. Une température

plus élevée permet d'atteindre l'état d'équilibre plus rapidement. La synthèse 3 atteint plus

rapidement son état d'équilibre que la 2. La synthèse la plus lente est donc la n°1 qu'on

peut associer à la courbe A.

7°) La réaction d'estérification étudiée ici conduit à un équilibre chimique (coexistence des

réactifs et des produits). Cet équilibre peut se déplacer dans le sens de la formation de

l'ester si on ajoute un excès d'un des réactifs. C'est le cas pour la synthèse 3 où le volume

d'alcool est supérieur à celui des deux autres (et supérieur à la proportion stoechiométrique). Cette synthèse permet une consommation supérieure d'acide A que lesquotesdbs_dbs2.pdfusesText_2

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