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Chimie organique

en 27 fiches

Nadège Lubin-Germain

Professeur à l'université

de Cergy-Pontoise

Jacques Uziel

Maître de conférences à l'université

de Cergy-Pontoise 3 e

édition

9782100747054-lubin-lim.qxd 22/12/15 14:04 Page 1Retrouver ce titre sur Numilog.com

© Dunod, 2011, 2016

© Dunod, 2008, pour la 1

re

Ždition

www.dunod.com

ISBN 978-2-10-074705-4

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© Dunod - La photocopie non autorisée est un délit.

Représentation des molécules

Nomenclature

Stéréochimie I

Stéréochimie II

Stéréochimie III

Effets électroniques

Réactions et intermédiaires réactionnels

Thermodynamique et cinétique des réactions chimiques

Spectroscopies infra-rouge et ultra-violet

Résonance Magnétique Nucléaire

Alcènes : réactions d'addition électrophile Alcènes : réactions de réduction et oxydation

Diènes et alcynes

Dérivés aromatiques

Halogénoalcanes : substitutions nucléophiles et éliminations

Organométalliques

Alcools et éthers-oxydes

Amines

Aldéhydes et cétones : additions sur le carbonyle

Acides carboxyliques et dérivés

Réactivité en des C=O

Acides aminés et peptides

Les glucides

Applications en synthèse

Polymères

Chimie organique expérimentale

Chimie verte

9782100747054-lubin-tdm.qxd 08/01/16 7:37 Page 3Retrouver ce titre sur Numilog.com

Chimie organique en 27 fiches

•Les molécules organiques peuvent être représentées de différentes manières, plus

ou moins détaillées. La simple indication des atomes et de leur nombre constitue la formule brutede la molécule. Par exemple, la formule brute C 4 H 10 indique que la molécule contient 4 atomes de carbone et 10 atomes d'hydrogène, mais nous n'avons aucune indication sur l'enchaînement du squelette carboné.

•La représentation dans laquelle le squelette carboné est détaillé constitue la for-

mule semi-développéede la molécule. Parmi les différentes possibilités corres- pondant à la formule brute précédente, la formule semi-développée CH3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 correspond à une molécule bien particulière dont on connaît parfaitement l'enchaînement du squelette carboné. •Quand toutes les liaisons entre les atomes de la molécule sont indiquées sur la représentation, on parle de formule développée. Pour l'exemple ci-dessus, il s'agit de la représentation suivante : CCH H HCCH H HH H H

H•Afin de simplifier l'écriture de molécules de plus en plus compliquées, on utilise la

représentation simplifiéedite topologiquedans laquelle seuls les atomes de car- bone et les hétéroatomes (O, N, S, halogènes...) sont représentés. Les atomes d'hy- drogène sont éludés. Ainsi, la molécule CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 peut être représentée par alors que CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3 peut s'écrire .NH

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FICHE 1Ð RŽprŽsentation des molŽcules

© Dunod - La photocopie non autorisée est un délit. 1 •Deux molécules ayant la même formule brute mais des formules développées dif- férentes sont appelées isomères. •Une isomérie due uniquement à une différence du squelette carboné est appelée isomérie de position. C'est par exemple le cas des deux molécules suivantes répondant à la même formule brute C 4 H 10 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 •En revanche, des isomères correspondant à des fonctions chimiques différentes sont appelés des isomères de fonction. C'est par exemple le cas des trois molé- cules suivantes répondant à la même formule brute C 4 H 8 O : CH 2 =CH-CH 2 -O-CH 3 CH 3 CCH 2 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=OCH 3 La première molécule est un éther-oxyde, la deuxième une cétone et la dernière un aldéhyde. •Un cas particulier d'isomérie de fonction est la tautomérie. Il s'agit d'un équilibre chimique entre deux formes (formes tautomères) par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison double ou triple. L'exemple le plus courant est l'équilibre tautomérique entre une cétone (ou un aldéhyde) et un énol. De même, il existe un tel équilibre entre une imine et une

énamine.

CH 2 =CH-OH CH 3 -CH=N-CH 3 CH 2 =CH-NH-CH 3 aldŽhydeŽnol imineŽnamine CH 3 -CH=O Il est possible de calculer le nombre d'insaturationsn i d'une molécule organique à partir de sa formule brute. Le nombre d'insaturations pour une molécule de formule C x H y O z S t N v X w avec X un halogène (F, Cl, Br ou I) est donné par la formule mathé- matique suivante :

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n i 2x2y vw 2 (Le nombre d'atomes d'oxygène ou de soufre n'intervient pas dans le calcul du nombre d'insaturations.) Une insaturation correspond soit à une liaison double, soit à un cycle ne comprenant que des liaisons simples. Deux insaturations correspondent soit à une liaison triple, soit à deux doubles liaisons, soit à une double liaison et un cycle, soit à deux cycles et ainsi de suite.

Formule brute et dŽveloppŽe

L'analyse centésimale d'un composé organique indique la présence de 64,87 % de carbone, 13,51 % d'hydrogène et 21,62 % d'oxygène. Déterminez la formule brute correspondant à ces données sachant que les masses atomiques de C, H et O sont res- pectivement de 12, 1 et 16 g.mol -1 . Représentez toutes les molécules correspondant à cette formule brute et ayant une masse molaire de 74 g.mol -1

Solution

L'analyse centésimale correspond à des pourcentages massiques. Afin d'accéder à des pourcentages molaires, ces valeurs doivent être divisées par les masses atomiques res- pectives des éléments. On arrive ainsi aux valeurs suivantes : C : 64,87

125,41moles ; H :13,51113,51moles ; O :21,62161,35moles

Pour obtenir le nombre de chacun des atomes constituant la molécule, on divise cha- cune des valeurs ci-dessus par le plus petit nombre à savoir 1,35. On obtient : C : 5,41

1,354; H :13,511,3510; O :1,351,351

On en déduit ainsi la formule générale (C 4 H 10 O) n avec n1,2,3... Étant donné que les structures demandées ont une masse molaire de 74 g.molquotesdbs_dbs41.pdfusesText_41

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