[PDF] 1S-CH14-Nomenclature corrigé C squelette cyclique. Nombre de

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Activité 4 NOMENCLATURE DES ALCANES ET ALCOOLS

· Nous allons étudier 2 grandes familles de composés organiques qui sont :

Les Alcanes et Les Alcools

· Pour nommer une molécule on compte le nombre de carbones sur le squelette carboné. Le nom d"une molécules est crée en accolant un préfixe qui indique le nom- bre de carbone que contient la plus longue chaîne carbonée :

I / LES ALCANES :

On appelle alcane

, un hydrocarbure qui ne comporte que des liaisons simples .

a) Proposer une représentation de Lewis pour un alcane qui possède 4 atomes de carbone. la solu-

tion est-elle unique ? Justifier la réponse. CH

3-CH2-CH2-CH3

b) Trois alcanes sont donnés ci-dessous en écriture topologique, donner leur formule brute.

c) On distingue 3 sortes d"hydrocarbures : à squelette cyclique, linéaire ou ramifié. Attribuer ces

qualificatifs à chacun des alcanes de la question b) et proposer une définition pour chaque type de

squelette.

A squelette ramifié,

B squelette linéaire

C squelette cyclique

Nombre de

carbones sur la chaîne 1 2 3 4 5 6 préfixe Méth- Eth- Prop- But- Pent- Hex

Chaîne linéaire :Les carbones se succèdent les un à la suite des autre en formant une ligne

Chaîne ramifiée :

Un des atomes de carbone est lié à au moins trois autres carbones

Chaîne cyclique :

La chaine de carbone se referme sur elle même CH

3-CH-CH3

I CH 3 CH3 I CH

3- C - CH3

I CH 3 CH

2 - CH2

I I

CH

2 - CH2

C5H12 C5H12 C5H10

A B C

2 d) Écrire les formules brutes des alcanes linéaires

ayant de 1 à 6 atomes de carbones dans le tableau suivant :

Pour nommer les alcanes, on choisit le préfixe donnant le nombre de carbone de la chaîne (tableau page 1) et accole le suf-

fixe -ane e) Proposer une formule du type CnHx et exprimer x en fonction de n : C nH2n+2 f) Cette formule convient-elle pour les alcanes ramifiées et cycliques ? Conclure. Convient pour les alcanes ramifiés mais pas pour les cycliques ou la formule est C nH2n

II/ NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIES

La molécule représentée par l"écriture ci-contre s"appelle méthylbutane. Son nom est établit avec les conventions suivantes : · " but » est le radical. Il précise le nombre d"atomes de carbones de la chaîne. · " ane » est les suffixe (famille des alcanes)

· méthyl est le préfixe désignant la ramification. le groupe d"atome de cette ramification est appelé

substituant de la chaîne ou groupe alkyle. Liste des préfixes pour nommer les ramifications

Nombre d"atome

de carbone Nom de l"alcane Formule bru- te de l"alcane Formule topologique ou semi développée de l"alcane 1

Méthane

CH

4 CH4

2

Ethane

C 2H6 3

Propane

C

3H8 CH3-CH2-CH3

4

Butane

C

4H10 CH3-CH2-CH2-CH3

5

Pentane

C

5H12 CH3-CH2-CH2-CH2- CH3

6

Hexane

C

6H14 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2- CH3

Groupe Nom usuel du groupe Nom systématique

Groupe Substituant

3CH- Méthyle Méthyl-

3 2CH CH- - Éthyle Éthyl-

3 2 2CH CH CH- - - Propyle Propyl-

isopropyle 1-méthyléthyle 1-méthyléthyl-

CH3-CH-

I CH 3

3 Si plusieurs groupes sont identiques sur une même chaîne, on utilise les préfixes di, tri, tétra,...

a) Donner la formule développée et l"écriture topologique du méthylpropane, sachant que cette mo-

lécule est différente du butane.

b) Montrer à l"aide d"écritures topologiques, qu"il existe deux molécules répondant au nom de méthyl

pentane, différentes de l"hexane. Que peut-on dire de ces 2 molécules ? c) Quand avec ces conventions, plusieurs alcanes différents correspondent au même nom, il faut préciser la position de la ramification. On numérote les carbones de gauche à droite.

Préciser, parmi les molécules de la question b) , celle qui est appelée le 3-méthylpentane. De même

donner une écriture topologique du 2-méthylhexane et du 3-méthylhexane.

3-méthylpentane

d) Quand plusieurs noms sont possibles pour un même hydrocarbure, on choisit toujours la chaîne d"atomes de carbones la plus longue.

Montrer que le méthylbutane et l"éthylpropane correspondent à la même molécule si dans les deux cas

le substituant est placé sur le second atome de carbone. Quel nom est correct ? Comment doit-on appe-

ler le 1-méthylpropane ? Et le 4-éthylbutane ? Méthylbutane (chaine carbonée la plus longue)

e) Quand plusieurs noms sont possibles à cause de la numérotation du substituant, on numérote

la chaîne carbonée de l"alcane de façon à obtenir le plus petit indice pour le groupe caractéristi-

que.

Représenter en écriture topologique le 2-méthylpentane et le 4-méthylpentane. Montrer qu"il s"agit de la

même molécule. Quel nom faut-il retenir ?

f) Quand la numérotation n"est pas nécessaire, on ne la mentionne pas. par exemple, il n"existe

qu"un seul méthylpropane. Il n"est donc pas nécessaire de préciser 2-méthylpropane. Doit-on préciser la numérotation du méthylbutane ? Du méthylhexane ? Dans le cas du methyl butane si le méthyl est sur le deuxième ou troisième carbone il s"agit de la même molécule Dans le cas du méthyl hexane, le methyl peut être sur le deuxième ou troisième carbone

Ce sont des isomères

2-méthylpentane 2-méthylhexane 3-méthylhexane

butane 1 2 3 4 5

3-méthylpentane

2-méthylpentane

4 g) Il arrive que des hydrocarbures comportent plus d"une ramification. On énumère les ramifications par ordre alphabétique (sans tenir compte de leur position) en mettant un tiret entre le nom du groupe précédent et l"indice du groupe suivant. Nommer l"hydrocarbure suivant : 3 éthyl-2-méthylhexane

Si il y a plusieurs groupes identiques, on sépare les indices par une virgule et on utilise le préfixe

multiplicateur (bi, tri, tétra). Donner une écriture topologique du 2,2,3-triméthylpentane

Nommer la molécule suivante :

2,2,3,4 tetramethylopentane

III / LES ALCOOLS

Les alcools sont des molécules présentant un groupe d"atomes caractéristique hydroxyle -OH, porté par un

atome de carbone qui n"est lié qu"à des atomes de carbone ou d"hydrogène par des liaisons simples.

Pour nommer un alcool :

On détermine l"alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue portant le groupe caractéristique.

On numérote la chaîne carbonée de l"alcane de façon à obtenir le plus petit indice pour le groupe caractéristique.

On identifie les groupes alkyles.

On classe les préfixes par ordre alphabétique. Nommer et représenter la molécule comportant le préfixe prop (3 atomes de carbone)

Ethanol

Exemples :Nommer les molécules suivantes

CH3CHCH

CCH 3 CH3 CH3

CH3CH3

CH3CHCH

CH2

CH2CH3

CH3 CH2 CH3 OH OH

OH 2-méthylbutan-1-ol

2-Méthylpropan-2-ol

Attention ! Au bout du trait de la fonction alcool, il n"y a pas de C OH propan-1-ol propan-2-ol OHquotesdbs_dbs41.pdfusesText_41

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