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Chapitre 4 : Les alcanes et les alcools

Activité 1 : Introduction à la nomenclature

1. Nomenclature des alcanes linéaires

alcane linéaire est créé en accolant le suffixe " -ane » à un radical qui indique le nombre de carbone

de la chaîne. Les principaux radicaux sont donnés dans le tableau ci-dessous :

Nombre

d'atomes 1 2 3 4 5 6 7 8 Radical Méth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- (a) Comment appelle-t-on les alcanes linéaires suivants : C2H6 ? C5H12 ?

C2H6 : Ethane

C5H12 : Pentane

(b) Donner le nom des gaz combustibles utilisés dans la vie quotidienne. Préciser le nombre de carbone dont est constitué leur squelette carboné.

 Butane (4)

 Propane (3)

 Méthane (1)

2. Nomenclature des alcanes ramifiés

La molĠcule reprĠsentĠe par l'Ġcriture (1) ci-dessous s'appelle le mĠthylbutane. Son nom est Ġtabli

avec les conventions suivantes :

» " but- ͩ est le radical, il prĠcise le nombre d'atomes de carbone dans la chaŠne la plus longue

(en gras dans la représentation (2))

» " -ane » le suffixe

» " méthyl- ͩ est le prĠfidže, dĠsignant la ramification en gras dans l'Ġcriture (3). Le groupe

(1) (2) (3) Les préfixes que nous utiliserons seront " méthyl- » et " éthyl- » molécule diffère du butane. CCC C H H H H HH H H H H c T Quand, avec ces conventions, plusieurs alcanes différents correspondent au même nom, il faut préciser la position de la ramification.

(e) Préciser, parmi les molécules de la question précédente, celle qui est appelée le 2-métylpentane

et celle qui est appelée le 3-méthylpentane. De même, donner une écriture topologique du

2-méthylhexane et du 3-méthylhexane.

c 2-méthylpentane

T 3-méthylpentane

2-méthylhexane 3-méthylhexane

Quand plusieurs noms sont possibles pour un même hydrocarbure, on choisit toujours le nom dont

correspondent à la même molécule. Quel est le nom correct pour cette molécule ? Donner une

écriture topologique de cette molécule.

Le nom correct de cette molécule est le méthylpropane. (g) Comment doit-on appeler le : 1-méthylpropane ? le 4-éthylbutane ?

1-méthylpropane :

= butane

4-éthylbutane :

= hexane

Quand plusieurs noms sont possibles à cause de la numérotation du substituant, on choisit toujours

la numérotation qui conduit au plus petit chiffre.

correspondent à la même molécule. Quel est le nom correct pour cette molécule ? Donner une

écriture topologique de cette molécule.

2-méthylpentane 4-méthylpentane

Le nom correct pour cette molécule est le 2-méthylpentane. et du méthylhexane.

Il faut préciser la numérotation uniquement pour le méthylhexane ; elle n'est pas nĠcessaire pour le

méthylbutane. (j) Par analogie avec les règles de nomenclature déjà introduites, nommer l'hydrocarbure ci-contre (les ramifications sont classées par ordre alphabétique. Cette molĠcule s'appelle le 3,2-éthyl-méthylhexane. f (k) Donner une écriture topologique du 2,2,3-triméthylpentane.

Activité 2 : Nomenclature de quelques alcanes

cinq atomes de carbone. (a) Quelle est la formule brute obtenue ?

CH3CH2CH2CH2CH3

(c) Y a-t-il plusieurs possibilités ? si oui, les représenter et indiquer les formules brutes

œ c ܥହܪ

CH3CHCH2CH3

CH3

œ T ܥହܪ

C CH3

CH3CH3

CH3 (d) Donner un nom aux différentes molécules obtenues (voir nomenclature)

Question (b) : Pentane

Question (c) : c méthyl-butane T2,2-diméthylpropane

Activité 3 : Nomenclature de quelques alcools

Construire les reprĠsentations des molĠcules d'alcools possĠdant 1, 2, 3, 4 atomes de carbone. Dans

chaque cas : (a) Indiquer la formule brute obtenue. (c) S'il y a plusieurs possibilitĠs, les reprĠsenter. (d) Donner un nom aux différentes molécules obtenues (voir nomenclature).

Atomes 1 2 3 4

Formule semi-

développée et formule topologique CH3OH OH

CH3CH2OH

OH

CH3CH2CH2OH

OH

CH3CH2CH2CH2OH

OH

Différentes

possibilités OH OH OH OH

Nom des

différentes molécules

Méthanol

(Méthan-1-ol)

Ethanol

(Ethan-1-ol)

Propanol (Propan-1-ol)

Propan-2-ol

Butanol (Butan-1-ol)

c Butan-2-ol

T 2-méthylpropan-1-ol

e 2-méthylpropan-2-ol

COURS :

I- Différents types de chaînes carbonées

organiques. CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3CH2CH2CHCH3

CH3

Hexane Cyclohexane 2-méthylpentane

Sur les trois molécules ci-dessus, on peut observer différentes caractéristiques de la chaîne carbonée.

Elle peut être :

œ Linéaire : Les atomes C sont tous liés les uns à la suite des autres (chaque atome C est lié à un

ou deux atomes C sans former de cycles). œ Ramifiée : Si au moins un atome C est lié à trois ou quatre atomes C œ Cyclique : Si l'enchaŠnement des atomes est fermĠ sur lui-même.

II- Alcanes et alcools

tous les atomes C sont liés par des liaisons simples. La formule brute d'un alcane linĠaire ou ramifiĠ est de la forme ܥ௡ܪ (cycloalcane) est de la forme ܥ௡ܪ

Les formules des alcools dĠriǀent de celles des alcanes en remplaĕant un atome d'hydrogğne par un

groupe caractéristique hydroxyle (-OH)

Méthane Méthanol

III- Nomenclature des alcanes

 Pour les alcanes linéaires ͗ leur nom est formĠ d'un radical et d'un suffidže :

» Le radical fixe la longueur de la chaine

» Le suffixe -ane est placé à la suite du radical Nombre d'atomes de Carbone Formule brute Nom de l'alcane

1 ܪܥ

3 ܥଷܪ

4 ܥସܪ

5 ܥହܪ

6 ܥ଺ܪ

 Pour nommer les alcanes ramifiés :

CH2CH3

CHCH2CH2CCH3CH3

CH3 CH3

2,3-diméthylpentane 3-éthyl-2,2-diméthylhexane

dans la molécule, et la nommer comme pour les alcanes non ramifiés. substituants ait le numéro le plus petit possible.

multiplicatifs éventuels. Placés avent le nom de la chaine sans le -e final, ils sont précédés

du chiffre indiquant leur position dans la chaîne principale. Lorsque le même substituant

apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di-, tri-, tétra- que l'on fait précéder des

chiffres indiquant chacune des positions des substituants.

IV- Nomenclature des alcools

CH3CHCH2CH2CH3

OH OH

Butan-2-ol 3-éthyl-2-méthylpentan-1-ol

Pour nommer les alcools :

Repérer la chaîne carbonée la plus longue comportant le groupe -OH. Numéroter cette chaîne carbonée de telle sorte que l'atome de carbone qui porte le groupe -

OH ait le plus petit numéro possible

Identifier les substituants éventuels et les nommer Nommer l'alcool en suivant les mêmes règles que pour les alcanes, en ajoutant la terminaison -ol, après avoir enlevé le e, précédée du numéro du groupe -OH.quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41

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