[PDF] CORRIGE OAD3.1 - 1. Représentation de composés organiques

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OCH3 Analyses spectrales 1

O C H H C H H H H Activité à faire commencer à la maison. Prévoir 1/2h en classe.

Prévoir quelques modèles moléculaires

1. Représentation de composés organiques :

a) b) c) d) e)

Q1 : A partir de ces modèles moléculaires, donner pour chaque molécule : sa formule brute, développée, semi-

développée, de Lewis, topologique puis la représentation de Cram.

Molécule a b c d e

Formule brute CH4O C2H4O2 C4H8 C4H8 C3H6O

Formule développée

Formule semi-

développée CH3OH

Formule de Lewis

Formule topologique

Représentation de

Cram Nom Méthanol Acide éthanoïque (Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène propanone

Q2 : Que remarquez-vous pour les molécules c) et d) ? Comment les appelle-t-on ? Même formule brute même fonction

(famille) donc pas des isomères de fonction. Même enchainement squelette carboné donc pas des isomères de position.

Ce sont des diastéréoisomeres Z / E

Q3 : Avec la même formule brute que la molécule e) est-il possible d'avoir une espèce différente ? Comment appellera-

t-on ces deux espèces ? Le propanal - Isomğres de fonction (l'autre espğce est un aldĠhyde mais attention, des petits

malins trouvent aussi parfois un groupe enol).

CORRIGE OAD3.1

H CH3 CH CH3

OCH3 Analyses spectrales 2

Les esters

MolĠcules obtenues ă partir d'un acide et d'un alcool. Ce sont des molĠcules souvent odorantes présentes dans les fruits, les fleurs, ou qui constitue les L'Ġthanoate de 3-mĠthylbutyle est l'un des constituants d'une phĠromone Exemple ͗ Propanoate d'Ġthyle 2-méthylpropanoate de 1-méthylpropyle

2. Nomenclature des composés organiques :

Q4 : Parmi les formules générales présentées ci-dessous, identifier celles qui appartiennent à la famille des alcools,

aldéhydes, cétones et acide carboxyliques ; entourer le groupe caractéristique et le nommer.

Molécule

Famille Aldéhyde Alcool Acide carboxylique Cétone

Groupe

caractéristique Carbonyle Hydroxyle Carboxyle Carbonyle

Suffixe dans la

ͻ De nouvelles familles :

Cette année nous allons introduire 3 nouvelles familles de molécules : Q6 : A l'aide des edžemples, Ġnoncer les principales rğgles de nomenclature des esters. Le nom d'un ester comporte deux parties : Roate de R' yle

- la 1ere désigne la chaîne carbonée principale qui contient le groupement caractéristique : son nom provient

- la deuxième correspond au groupe alkyle relié ă l'atome d'odžygğne : sa terminaison est -yle.

2 1 1 3 2

OCH3 Analyses spectrales 3

Q8 : Donner la formule semi-développée de la N-méthyléthanamine : CH3NHCH3

Q9 : Donner le nom des amines suivantes :

butan-2-amine propan-2-amine

N-méthyl-2-méthylpropanamine

Les amines

MolĠcules issues de l'ammoniac NH3 où un ou plusieurs atomes H sont remplacés par des chaines carbonées.

Elles sont très présentes dans la nature : molécule malodorantes lors des décompositions, dans des molécules

Les acides aminés, briques élémentaires des protéines possèdent tous, en plus de leur groupe fonctionnel carboxyle, un groupe fonctionnel -amino (ici primaire) : -NH2. On les nomme comme les acides aminocarboxyliques mais ils ont tous des noms plus spécifiques attribués par les biologistes.

Nomenclature : Le nom d'une amine primaire (portant le groupe -NH2) se construit comme celui d'un alcool mais

avec le suffixe amine.

groupe alkyle correspondant ă la chaine carbonĠe fidžĠe sur l'azote. (Edž : N-méthyléthanamine)

NH2NH

Les amides

MolĠcules obtenues ă partir d'un acide et d'une amine. MolĠcules importantes en biochimie car responsable des

liaisons peptidiques entre les acides aminés ; elles constituent aussi certains antibiotiques et les polyamides (nylon..)

Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par une fonction amide incluse dans un cycle carboné. Un noyau bêta-lactame est un lactame contenant trois atomes de carbone et un d'azote dans son cycle. Le cycle bêta-lactame appartient à divers antibiotiques, tels la pénicilline G (ci- dessous).

Nomenclature ͗ Le nom d'un amide se construit comme celui d'un aldĠhyde mais aǀec le suffidže amide.

groupe alkyle correspondant ă la chaine carbonĠe fidžĠe sur l'azote. (Edž : N-éthylbutanamide)

OCH3 Analyses spectrales 4

Q11 : Entourer le groupe fonctionnel amide dans la formule de la pénicilline G.

Q12 : Donner le nom des amides suivants :

propanamide N-méthyl-2-éthylbutanamide 2-éthylbutanamide

Q13 : Donner la formule semi-développée de la N-éthylbutanamide et topologique de la N-éthyl-N-méthyl-4-

méthylpentanamide.

N-éthylbutanamide : CH3CH2CH2CNHCH2CH3

N-éthyl-N-méthyl-4-méthylpentanamide :

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