[PDF] EXERCICE II - DUNE ODEUR ÂCRE À UNE ODEUR FRUITÉE (9





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PHYSIQUE-CHIMIE TS Chapitre 4 Tableau ”Esters” Cf page 89

Formule. Formule. Formule. Nom brute topologique semi-développée officiel. C2H4O2 méthanoate de méthyle méthanoate d'éthyle ... propanoate de méthyle.



Les réactions destérification et dhydrolyse

Donner la formule semi-développée de la molécule d'ester représentée par le modèle L'équation de formation de l'éthanoate d'éthyle à partir de l'acide ...



la transformation chimique

développée du propanoate d'éthyle ainsi que le nom et la formule semi-développée des 2 réactifs. 2) Le mécanisme réactionnel modélisant la réaction de 



CORRIGE OAD3.1 - 1. Représentation de composés organiques

Exemple : Propanoate d'éthyle. 2-méthylpropanoate de 1-méthylpropyle. 2. Nomenclature des composés organiques : Q4 : Parmi les formules générales présentées 



TP: acidité volatile dun vin (par Jérome Thurillat) 1.Généralités: 1.1

Ecrire les formules semi-développées des acides carboxylique volatils du vin Ecrire la formule semi-développée du propanoate d'éthyle (acétate d'éthyle) ...



2d-Annale bac 2014

propanoate d'éthyle La formule semi-développée du méthanoate d'éthyle est : 3.1. Indiquer la formule semi-développée de l'éthanoate de méthyle.



Licence Sciences de la Vie et de la Terre – L2 Chimie des

28 avr. 2016 Donner les formules développées des composés en précisant si nécessaire



TD Architecture de la matière organique

Donner la formule semi-développée de l'acide 3-éthylhexanoïque. Donner la formule topologique d'un isomère de fonction du propanoate d'éthyle.



EXERCICE II - DUNE ODEUR ÂCRE À UNE ODEUR FRUITÉE (9

propanoate d'éthyle d'éthyle. L'équation de la réaction de synthèse est : ... La formule semi-développée du méthanoate d'éthyle est :.



Représentation et nomenclature Des composés organiques

1- Donner la formule semi développée des alcanes suivants et les nommer après avoir visionné le Exemples : propanoate d'éthyle (odeur de fraise).



[PDF] Tableau ”Esters”

Formule Formule Nom brute topologique semi-développée officiel C2H4O2 méthanoate de méthyle C3H6O2 méthanoate d'éthyle C3H6O2 éthanoate de méthyle



Propanoate déthyle - Wikipédia

Le propanoate d'éthyle ou propionate d'éthyle est un ester de l'acide propanoïque et de formule semi-développée CH3CH2COOCH2CH3 utilisé comme arôme dans 



[PDF] ESTÉRIFICATION ET HYDROLYSE DUN ESTER

Formule semi-développée de l'alcool (B) 1-2 Formule semi-développée du 2-méthylpropanoate d'éthyle 2- Rôle de l'acide sulfurique



[PDF] La Chimie Organique

Tout composé organique correspond une formule brute 2 Formule développer 3 Formule Semi-développée 1-cyclobutyl 6-ethyl 255-triméthyl nonane 



[PDF] famille

Formule semi-développée Formule topologique ALCENE 2C C2H4 Ethène (éthylène) CH2=CH2 Ethanoate d'éthyle Propanoate de méthyle H-CO-O-CH2-CH2-CH3



[PDF] Les réactions destérification et dhydrolyse

Sa formule semi-développée est CH3CO2CH2CH3 Il s'agit de éthanoate d'éthyle Cas particulier des chaînes carbonées ramifiées



[PDF] Chapitre 10 : Les réactions destérification et dhydrolyse

formule semi-développé de l'acide méthanoïque : HCOOH ; de l'éthanol : CH3–CH2–OH L'ester obtenu est donc le méthanoate d'éthyle de formule : H–COO–CH2–CH3 L' 



[PDF] Réactions destérification et dhydrolyse - Chapitre 1

nom systématique formule semi-développée formule topologique méthanoate d'éthyle H? ? O C?O?CH2?CH3 O O H propanoate de méthyle CH3?CH2?



[PDF] CHIMIE ORGANIQUE

Une première simplification consiste en l'utilisation des formules semi-développées en groupant avec chaque carbone le nombre d'hydrogènes liés H C C H H H

:
Sujet 74 : D'UNE ODEUR ÂCRE Á UNE ODEUR FRUITÉE

Les esters ont souvent une odeur agréable. On les trouve naturellement dans les fruits dont ils sont

souvent responsables de l'arôme. La parfumerie et l'industrie alimentaire utilisent aussi les esters et

les obtiennent par extraction ou par synthèse.

Ester Odeur

méthanoate d'éthyle fruitée méthanoate de butyle fruitée

éthanoate de méthyle fruitée

éthanoate de propyle poire Ester Odeur

éthanoate de butyle pomme éthanoate d'octyle orange propanoate d'éthyle fraise butanoate d'éthyle ananas

De tous temps, certains " nez » éduqués ont été capables de distinguer des odeurs très voisines

et d'identifier ainsi des esters. De nos jours, les espèces organiques peuvent être identifiées par des

méthodes spectroscopiques (infrarouge, résonance magnétique nucléaire, etc.). Document 1. Mécanisme réactionnel de la synthèse du méthanoate de butyle

Il est relativement aisé de passer d'un produit ayant une odeur âcre, comme l'acide formique, à

l'odeur fruitée d'un ester. C'est ce qu'illustre le protocole décrit ci-après de la synthèse du

méthanoate de butyle à partir de l'acide formique.

Protocole

Préparer un bain-marie à une température d'environ 50 °C. Sous la hotte, verser dans un erlenmeyer 7,5 mL d'acide formique, puis 18,0 mL de butan-1-ol, ajouter 3 gouttes d'acide sulfurique concentré. Surmonter l'erlenmeyer contenant le mélange d'un réfrigérant à air, le placer dans le bain-marie et assurer une agitation douce. Document 2. Etude expérimentale de la synthèse du méthanoate de butyle

Pour optimiser cette synthèse, des études expérimentales sont menées dans différentes conditions. La

quantité initiale de butan-1-ol utilisée est celle du protocole. Les résultats sont représentés par les

graphiques ci-dessous : Document 3. Spectres de RMN du proton de l'éthanoate de méthyle et du méthanoate d'éthyle L'équation de la réaction de synthèse est :

On se propose d'étudier les caractéristiques de la synthèse du méthanoate de butyle à partir de

l'acide formique puis d'identifier des esters.

Données :

Masse molaire moléculaire et densité :

Espèce chimique

Masse molaire moléculaire (g.mol

1 ) Densité acide formique 46,0 1,22 butan-1-ol

74,0 0,81

Masse volumique de l'eau :

eau = 1,0 g.mL 1

Numéros atomiques Z(C) = 6 ; Z(O) = 8.

1) Réaction de synthèse du méthanoate de butyle et son mécanisme

1.1. Quel est le nom en nomenclature officielle de l'acide formique ?

1.2. Recopier l'équation de la réaction de synthèse étudiée en utilisant une écriture topologique.

Encadrer les groupes caractéristiques et nommer les fonctions correspondantes.

1.3. Décrire la modélisation de l'étape (a) du mécanisme réactionnel dans le document 1.

1.4. Après avoir recopié les étapes (c) et (e), compléter chaque étape à l'aide des flèches

courbes nécessaires. Pour chacun des cas, indiquer s'il s'agit d'une formation ou d'une rupture d'une

liaison.

1.5. Comment peut-on expliquer l'existence des charges positives portées par les atomes d'oxygène et

de carbone dans l'étape (e) ?

2) Optimisation du protocole de synthèse

2.1. Le mélange de réactifs dans le protocole décrit est-il stoechiométrique ? Justifier.

2.2. Identifier dans le document 2, la courbe correspondant au protocole décrit. Justifier.

2.3. Déterminer le rendement de la synthèse dans le cas de ce protocole.

2.4. Effectuer une analyse détaillée de l'influence des conditions expérimentales sur la synthèse

du méthanoate de butyle.

2.5. Présenter les conditions optimales de la synthèse du méthanoate de butyle et les justifier.

3) Identification d'esters

La distinction des esters par l'odeur peut être incertaine, en particulier dans le cas du méthanoate d'éthyle

et de l'éthanoate de méthyle. La formule semi-développée du méthanoate d'éthyle est :

3.1. Indiquer la formule semi-développée de l'éthanoate de méthyle.

3.2. La spectroscopie IR permet-elle de distinguer l'éthanoate de méthyle du méthanoate d'éthyle ?

Justifier.

3.3. Associer chacun des spectres du document 3 à l'ester correspondant. Justifier.

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