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INTRODUCTION

Les acides gras font actuellement

l"objet d"une abondante littérature.

Leurs qualificatifs de "polyinsatu-

rés», "oméga 3», ou "linoléiques conjugués» sont autant de termes à connotations positives utilisés en santé humaine. Une attention crois- sante est en effet portée aux "bonnes» et aux "mauvaises»sources d"acides gras pour l"homme. Les produits d"origine animale et plus particulière- ment le lait et la viande bovine, en font partie. Il est donc important de pouvoir qualifier et quantifier les acides gras présents dans ces produits.

Devant l"engouement que suscitent

ces composés, auquels on attribue de nombreux ef fets physiologiques béné- fiques, il est paru intéressant de réali- ser une revue sur les acides gras. Cet article a pour but, dans un premier temps, de clarifier certains points de la nomenclature des acides gras.

La seconde partie de cet article traite

des différentes sources d"acides gras saturés et insaturés, ainsi que des teneurs qui y sont rencontrées. CLASSIFICATION ET

NOMENCLATURELes acides gras font partie de la

famille des lipides, molécules orga- niques insolubles dans l"eau. Les lipides ont fait l"objet de nombreuses classifications. Celle de Hennen (1995 gories de substances:les triglycérides, les glycérophospholipides, les sphin- golipides, les terpénoÔdes, les stérols et stéroÔdes et enfin les acides gras.

Les triglycérides

Les triglycérides ou plus exactement

les triacylglycérols sont des triples esters d"acides gras et de glycérol. Il s"agit de molécules très hydrophobes, constituant une forme de réserve de l"éner gie très courante dans le règne animal, au niveau du cytoplasme des adipocytes.Les glycérophospholipides

Les glycérophospholipides ou phos-

pholipides sont des dérivés de l"acide phosphatidique. Les 2 premiers atomes de carbone du glycérol por- tent, par liaison ester, les chaînes ali- phatiques d"acides gras, tandis que letroisième carbone est estérifié à un groupement phosphoryle relié lui- même par une autre liaison ester à un alcool, qui peut être du glycérol, de l"inositol, de l"éthanolamine ou ses dérivés choline et sérine. Le carbone 1 du glycérol porte un acide gras saturé

à16 ou 18 atomes de carbone, tandis

que le carbone 2 est lié à un acide gras insaturé de 16 ou 18 atomes de car- bone. Les lécithines et les céphalines sont deux groupes de phospholipides leur groupement phosphoryle est relié pour le premier à la choline et pour le second à l"éthanolamine ou à la sérine.

Les phospholipides constituent la

structure de base des membranes bio- logiques. La molécule d"alcool ainsi que le groupement phosphoryle du troisième carbone étant fortement polaires, les phospholipides ont une structure caractérisée par une tête polaire et une queue hydrophobe, qui détermine l"organisation en double couche des phospholipides au sein des membranes.Les sphingolipides

Les sphingolipides sont constitués

d"un acide gras et d"un alcool aminé, lasphingosine, ainsi que, dans cer- 133
Manuscrit déposé le 26/09/2004Ann. Méd. Vét., 2004,

148,133-140

FORMATION CONTINUE - ARTICLE DE SYNTHESE

Acides gras : nomenclature et sources alimentaires Cuvelier C., Cabaraux J.-F., Dufrasne I., Hornick J.-L., Istasse L. Nutrition, Département des Productions Animales, Faculté de Médecine Vétérinaire, Université de Liège B43, Sart-Tilman, 4000 Liège, Belgique

Correspondance : Dr. CUVELIER Christine

ccuvelier@ulg.ac.be

RESUME:Les acides gras sont des acides carboxyliques à chaîne aliphatique hydrophobe saturée ou

insaturée. Appartenant à la catégorie des lipides, ils font l"objet de plusieurs nomenclatures: la nomencla-

ture internationale normalisée, une nomenclature communément appelée "oméga» et une nomenclature

usuelle.

Les acides gras sont des constituants majeurs des huiles et des graisses. Parmi les acides gras saturés,

ceux en C12, C16 et C18 sont les plus largement distribués, alors que parmi les acides gras insaturés,

ceux en C18 pourvus de 1, 2 ou 3 doubles liaisons sont les plus importants au sein du monde végétal et

animal terrestre. Les acides gras à 4 ou plus de 4 doubles liaisons et 20 à 24 atomes de carbone sont

quant à eux majoritaires dans le monde marin. tains cas, d"un substituant qui peut tre de la choline ou un groupement de nature glucidique. Ils sont caracté- r isés par une liaison amide formée suite à la réaction entre le groupement a miné de la sphingosine et le groupe- ment carboxyle de l"acide gras. Les sphingolipides sont, tout comme les glycérophospholipides, des consti- tuants des membranes biologiques, mais dans une moindre mesure.

Les terpénoÔdes

L"unité de base des terpénoÔdes est

l"isoprène. La condensation de 4 de ces unités donne naissance aux pré- curseurs des vitamines A, E et K, tan- dis que la liaison de 6 unités donne le squalène, précurseur du cholestérol et des stéroÔdes.

Les stérols et stéroÔdes

Le stérol le plus important dans les

graisses animales est le cholestérol. Il est non seulement le précurseur des acides biliaires, des hormones sté- roÔdes et de la vitamine D, mais aussi un constituant important des mem- branes plasmiques. Les stérols sont

également présents dans le monde

végétal où ils sont appelés "phytosté- rols». Les deux phytostérols les plus importants sont le

β-sitostérol et le

stigmastérol (Sonntag, 1979a

Les acides gras

Les acides gras, molécules peu abon-

dantes sous forme libre dans les matières grasses fraîches, sont des acides carboxyliques à chaîne alipha- tique hydrophobe, saturés ou non saturés selon qu"ils ne contiennent pas ou contiennent des doubles liaisons.

Ils sont notés

n:m,où nreprésente le nombre d"atomes de carbone et mest le nombre de doubles liaisons. Les acides gras diffèrent donc entre eux non seulement par la longueur de la chaîne carbonée, mais aussi par le nombre, la position et la structure spa- tiale ( cis,trans)des doubles liaisons.

La longueur de la chaîne carbonée

permet une classification des acides gras en 4 catégories: les acides gras volatils, avec 2, 3 ou 4 atomes de car- bone, les acides gras à chaîne courte qui possèdent entre 6 et 10 atomes de carbone, les acides gras à chaîne moyenne, avec 12 à 14 atomes de car- bone et les acides gras à chaîne longue, avec 16 ou plus de 16 atomes de carbone.La commission sur la nomenclature biochimique a fixé les règles de la nomenclature des acides gras (International Union of Pure and

Applied Chemistry and International

Union of Biochemistry Commission

on Biochemical Nomenclature, 1968

1978). Selon cette nomenclature inter-

nationale normalisée, après avoir déterminé le nombre d"atomes de car- bone de la molécule, ceux-ci sont identifiés et le carbone du groupement carboxyle est toujours noté 1. Les autres carbones portent leur numéro d"ordre. Une méthode d"identification alternative consiste à attribuer aux atomes de carbone adjacents au car bone 1 les lettres de l"alphabet grec.

Le carbone 2 est ainsi le carbone

α,le

carbone 3 est le carbone

β,etc. La

lettre

ωdésigne toujours le dernier

carbone de la chaîne aliphatique, soit le carbone du groupement méthyle terminal, CH 3

La commission sur la nomenclature

biochimique a néanmoins estimé qu"il était parfois intéressant de réaliser une numérotation de la chaîne carbonée à partir du groupement méthyle termi- nal. Il existe donc, parallèlement à lapremière, une deuxième nomencla- ture, utilisée notamment par les nutri- tionnistes. Celle-ci est souvent dési- gnée par le terme "nomenclature oméga», malgré l"avis défavorable de la commission. Ainsi, le carbone du groupement méthyle terminal est noté

1(International Union of Pure and

Applied Chemistry and International

Union of Biochemistry Commission

on Biochemical Nomenclature, 1978).

Par ailleurs, les acides gras font l"ob

jet, depuis très longtemps, d"une nomenclature usuelle. L"acide gras

C16: 0 est ainsi appelé, dans le lan-

gage courant, acide palmitique. Ces noms usuels ne s"appliquent toutefois qu"au composé présent à l"état naturel lorsque des isomères de la molécule existent (International Union of Pure and Applied Chemistry and Inter- national Union of Biochemistry

Commission on Biochemical Nomen-

clature, 1978).

Les acides gras saturés

La formule chimique générale des

acides gras saturés est la suivante CH 3 -(CH 2 n -COOH 134

Acide gras

s aturéM asse moléculaire Kda)P oint de fusion (°C

C4 : 0

C6:0

C8 : 0

C10 : 0

C12 : 0

C14 : 0

C16 : 0

C18 : 0

C20 : 0

C22 : 0

C24 : 0

C12 : 1

C14 : 1

C16 : 1

C18 : 1

C20 : 1

C22 : 1

C24 : 1

C18 : 2

C18 : 3

C20 : 4butyrique

c aproÔque caprylique caprique laurique myristique palmitique stéarique arachidique béhénique lignocérique insaturé lauroléique myristoléique palmitoléique oléique gadoléique

érucique

sélacholéique linoléique

α-linolénique

arachidonique88.10 1 16.16

144.21

172.26

200.31

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