[PDF] TP/ COURS DECOUVERTE 2. Donner la formule semi-

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Chimie Organique Page 1

Les Olympiades de Chimie Bordeaux

Questions chimie organique

Quelques alcools présents dans le vin

1. Donner la formule semi-

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

METHANOL

CH3 OH

ETHANOL

CH3 CH2 OH

2. C6H12O6 Levures 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2 + Energie thermique

3. -ci sont issus de la

a. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique du butane-2,3-diol.

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

BUTANE-2,3-DIOL

b. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique du propane-1,3-diol. FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

PROPANE-1,3-DIOL

CH3 CH CH CH3

OH OH OH

CH2 CH2 CH2

OH OH

Chimie Organique Page 2

Les Olympiades de Chimie Bordeaux

c. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique du propane-1,2,3-diol (ou

glycérol).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

PROPANE-1,2,3-TRIOL

(GLYCEROL)

4. Parmi la douzaine de terpénols isolé et dosés dans le vin, seuls 4 terpénols sont en quantité suffisante pour

a. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique du 3,7-diméthyloctan-1,6-dièn-3-

ol (ou linalol).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

3,7-diméthyloctan-1,6-dièn-3-ol

(ou linalol)

b. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique du 3,7-diméthyloctan-2,6-dièn-1-

ol (ou géraniol).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

3,7-diméthyloctan-2,6-dièn-1-

ol (ou géraniol)

c. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique du cis-3,7-diméthyloctan-2,6-dièn-

1-ol (ou nérol, isomère cis du géraniol).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

cis-3,7-diméthyloctan-2,6- dièn-1-ol (ou nérol, isomère cis du géraniol).

CH2 CH CH2

OH OH OH

Chimie Organique Page 3

Les Olympiades de Chimie Bordeaux

Quelques acides présents dans le vin

Les acides organiques sont très nombreux dans le vin mais leur quantité pondérale est relativement faible

aussi de façon très différente durant la vinification. Les acides organiques du moût issu de raisins saints (quelques exemples)

1. Donner la formule semi--dihydroxybutan-1,4-dioïque

(ou acide tartrique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

L-dihydroxybutan-1,4-

dioïque (ou acide tartrique).

HOOC CH CH COOH

2. Donner la formule semi--hydroxybutan-1,4-dioïque

(ou acide malique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

L-hydroxybutan-1,4-

dioïque (ou acide malique)

HOOC CH2 CH COOH

3. Donner la formule semi-développée plane et la formule to-carboxy-3-hydroxypentan-

1,4-dioïque (ou acide citrique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

L-carboxy-3-

hydroxypentan-1,4-dioïque (ou acide citrique) OH OH OH

Chimie Organique Page 4

Les Olympiades de Chimie Bordeaux

Les acides organiques provenant du moût et des levures (quelques exemples)

1. Donner la formule semi- héxadécan-1-oïque (ou acide

palmitique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

-1-oïque (ou acide palmitique)

CH3 (CH2)14 - COOH

2. Donner la formule semi-éc-9-en-1-oïque (ou acide

oléique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

-9-èn-1-oïque (ou acide oléique)

CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH

1. Donner la formule semi--oxo-propan-1-oïque(ou acide

pyruvique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

-oxo-propan-1-oïque (ou acide pyruvique)

CH3 C COOH

2. 1. Donner la formule semi--1,4-dioïque (ou acide

succinique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

-1,4-dioïque (ou acide succinique)

HOOC CH2 CH2 COOH

O

Chimie Organique Page 5

Les Olympiades de Chimie Bordeaux

Les acides organiques formés par les bactéries et les levures (quelques exemples)

1. Donner la formule semi--hydroxy-propan-1-oïque (ou

acide lactique).

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

L-hydroxy-propan-1-

oïque (ou acide lactique)

CH3 CH COOH

Les acides volatils du vin : un exemple

1. Donner la formule semi-

FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE FORMULE TOPOLOGIQUE

oïque (ou acide acétique)

CH3 COOH

Fermentation malolactique

himique de la fermentation malolactique.

HOOC CH2 CHOH COOH CH3 CHOH COOH +

HHH CO2 OH

Chimie Organique Page 6

Les Olympiades de Chimie Bordeaux

Phénols, polyphénols et quinones

1. Donner la représentation de Kékulé du benzène.

sa représentation à partir de la question 1.

3. Parmi les phénols, on prête une importance particulière aux diphénols ayant les groupes hydroxyle en position

ortho et para. Ils sont facilement oxydables en leurs " quinones » respectives. -diphénol, du m-diphénol et du p-diphénol.

o-diphénol m-diphénol p-diphénol

-diphénol en o-quinone et du p-diphénol en p-quinone. O2 + H2O o-diphénol o-quinone O2 + H2O p-diphénol p-quinone OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH O O O Oquotesdbs_dbs16.pdfusesText_22

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