LES GLUCIDES
D-galactose est épimère du D-glucose en C4 mais D-mannose et D-galactose ne stéréo-isomères différents sous forme cyclique pour la même molécule sous ...
glucides.pdf
Formules linéaires du glucose du galactose et du fructose sous une forme linéaire (en représentation de Fischer) ou sous une forme cyclique (en.
STRUCTURE LINEAIRE ET CYCLIQUE DES OSES.pdf
Place du glucose. ? Principal carburant des tissus et seul carburant du fœtus. ? Tous les glucides alimentaires sont absorbés sous forme de.
LES GLUCIDES
Application de l'oxydation périodique à la détermination de la structure cyclique d'un ose. - si le D-glucose est sous forme pyranique :.
Physique-chimie pour la santé
Le test au réactif de Schiff est négatif car la fonction aldéhyde du glucose n'est pas disponible
Les glucides
Le fructose : C6H12O6 : même formule brute que le glucose mais c'est un Un anomère est une forme cyclique d'un ose dans laquelle la structure du.
1. BIOCHIMIE STRUCTURALE 1.3- LES GLUCIDES 1. Composition
Rôle énergétique : glucose (forme d'énergie directement utilisable par les Donner le nom de la formule cyclique en indiquant le type de cycle obtenu.
Les sucres dun miel par RMN
1.3 En solution les molécules de glucose et de fructose sont sous forme cyclique (revoir Etude des spectres RMN du proton du D-glucose
Les sucres dun miel par RMN
les molécules de glucose et de fructose sont sous forme cyclique (revoir ... Etude des spectres RMN 1H du glucose du fructose du saccharose et d'un ...
SUCRE ET ELECTRONS
Forme cyclique du glucose. La représentation de Cram du ?-D-glucopyranose est donnée ci-dessous. Les étapes du mécanisme de cyclisation permettant de passer de
[PDF] LES GLUCIDES
Tollens en 1884 a proposé une structure cyclique du glucose pour interpréter ces propriétés « anormales » Les oses naturels ne sont donc pas sous formeÂ
[PDF] STRUCTURE LINEAIRE ET CYCLIQUE DES OSESpdf
Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l'organisme forme cyclique (moins de 1/1000 des molécules de monosaccharides
[PDF] • COURS DES GLUCIDES - Faculté des Sciences de Rabat
•Seuls les oses à 5 ou 6 carbones donnent des formes cycliques stables D-glucose Forme ouverte Forme cyclique D-glucitol (D-Sorbitol)
[PDF] BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES
La forme cyclique du glucose résulte de l'hémiacétalisation intramoléculaire entre la fonction aldéhyde et une fonction alcool secondaire le plus souvent laÂ
[PDF] glucidespdf - Académie de Dijon
Le glucose naturel est un mélange de la forme aldéhyde et des deux formes cycliques ?- glucose et ?-glucose Ces dernières dominant toujours très largement (95Â
[PDF] I Les Glucides
Diverses objections à la formule linéaire des oses : - Si le glucose se comporte (1883) a proposé une structure cyclique de glucose• Un pont oxydique
[PDF] Les glucides
Structure cyclique des oses 11 Les glucides pyranoses De même la forme à noyau pyrane du glucose est connue sous le nom de D-glucopyranose
[PDF] I Les oses
C'est un composé économiquement important Il est formé d'une liaison D-glucose/D-fructose qu'il libère par hydrolyse Cette réaction est réalisableÂ
[PDF] 1 biochimie structurale 13- les glucides
L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose Formule brute : C6H12O6 Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base
Quelle est la formule cyclique du glucose ?
De formule chimique C6H12O6, le glucose est sous forme cyclique (pyranose).Qu'est-ce que la cyclisation des oses ?
La forme cyclique majoritaire d'un ose en solution résulte de trois règles. Il n'y a que deux formes cycliques essentiellement utilisées par les oses : furanoses et pyranoses. D'autres formes cycliques sont possibles, mais sont extrèmement minoritaires ( voir Principaux cycles des oses).Quelle est la formule chimique du glucose ?
C?H??O?Glucose / Formule- Les oses naturels ne sont donc pas sous forme linéaire mais s'organisent pour donner un hémiacétal par réaction de condensation entre la fonction aldéhyde et une des fonctions alcool secondaire de la molécule. Cela conduit à un repliement de la molécule sur elle même pour former un hétérocycle.
1. BIOCHIMIE STRUCTURALE
1.3- LES GLUCIDES
Groupe de composés aux fonctions très importantes :• Rôle énergétique : glucose (forme d'énergie di rectement utilisa ble par les cellules), amidon
(forme de stockage du glucose chez les végétaux), glycogène (forme de stockage du glucose chez les
animaux)...• Rôle structural : cellulose (constituant principal de la paroi des cellules végétales, polymère de
glucose), chitine (polymère de N-acétylglucosamine, carapace des arthropodes et paroi des mycètes)...
• Signau x de reconnaissanc e et de commu nication entre les cellules : glycoproté ines membranaires (exemple des antigènes des groupes sanguins A, B, O).1. Composition élémentaire
C, H, O
2. Fonctions chimiques
Groupe carbonyle : fonctions aldéhyde ou cétoneGroupe hydroxyle : fonction alcool
3. Classification des glucides
Également appelés monosaccharides ou sucres simplesNon hydrolysables
Molécules comportant de 3 à 7 atomes de carboneFormule brute : C
n H 2n O n : C n (H 2 O) n Cette formule brute explique le terme utilisé en anglais d'hydrate de carbone.Polyol qui porte au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonction alcool primaire, et une
groupement carbonyle réductrice, soit : • aldéhyde (-CHO) dans ce cas l'ose est un aldose. • cétone (>C=O) dans ce cas l'ose est un cétose. L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose.Formule brute : C
6 H 12 O 6Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables = osides Condensation d'un ou de plusieurs oses = holosides Condensation d'oses et de consti tuants non glucidiques = hétérosides
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 2 / 18 -1.3.1- LES OSES
1. Formule développée et isomérie ............................................................................................................... 3
1.1. Isomères de constitution (de fonction) ......................................................................................... 3
1.2. Stéréoisomères ............................................................................................................................. 3
1.2.1. Nombre de stéréoisomères ............................................................................................... 3
1.2.2. Représentation de Fischer ................................................................................................ 3
1.2.3. Diversité des stéréoisomères ............................................................................................ 4
1.2.4. Pouvoir rotatoire .............................................................................................................. 5
2. Structures cyclisées ................................................................................................................................... 6
2.1. Mise en évidence de l'existence de la structure cyclisée du glucose ........................................... 6
2.1.1. Réaction au réactif de Schiff ............................................................................................ 6
2.1.2. Réaction d'hémiacétalisation en présence d'un alcool .................................................... 6
2.1.3. Explication possible aux deux premières expériences ..................................................... 6
2.1.4. Phénomène de mutarotation ............................................................................................. 6
2.1.5. Conclusion ....................................................................................................................... 7
2.2. Représentation de Tollens ............................................................................................................ 7
2.3. Représentation de Haworth .......................................................................................................... 8
3. Propriétés des oses et du glucose .............................................................................................................. 9
3.1. Propriétés physiques ..................................................................................................................... 9
3.1.1. Propriétés optiques ........................................................................................................... 9
3.1.2. Propriétés polaires ............................................................................................................ 9
3.1.3. Thermodégradable ........................................................................................................... 9
3.1.4. Goût sucré ........................................................................................................................ 9
3.2. Propriétés chimiques .................................................................................................................. 10
3.2.1. Stabilité .......................................................................................................................... 10
3.2.2. Réactions d'oxydation des oses ..................................................................................... 10
3.2.3. Réaction de réduction des oses ...................................................................................... 12
3.2.4. Estérification .................................................................................................................. 13
3.2.5. Déshydratation à chaud .................................................................................................. 13
3.2.6. Épimérisation ................................................................................................................. 14
3.2.7. Interconversion des oses ................................................................................................ 14
4. Diversité des oses ................................................................................................................................... 14
4.1. Classification des oses ................................................................................................................ 14
4.1.1. En fonction du nombre de carbones .............................................................................. 14
4.1.2. En fonction de la nature de la fonction réductrice ......................................................... 14
4.1.3. Convention de numérotation .......................................................................................... 14
4.2. Principaux oses ........................................................................................................................... 15
4.2.1. D-ribose ......................................................................................................................... 15
4.2.2. Hexoses .......................................................................................................................... 15
4.3. Dérivés d'oses ............................................................................................................................ 16
4.3.1. Désoxyoses .................................................................................................................... 16
4.3.2. Acides (glyc)uroniques .................................................................................................. 16
4.3.3. (Glyc)osamines ou (hex)osamines : dérivés aminés d'oses ........................................... 16
4.3.4. Polyols ou glycitols : glycérol, sorbitol, xylitol ............................................................. 16
4.3.5. Dérivés autres : acide ascorbique ................................................................................... 16
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 3 / 18 -1. Formule développée et isomérie
1.1. Isomères de constitution (de fonction)
Des isomères de consti tution sont des molé cules de même formule brute ma is de formulesdéveloppées différentes. On distingue les isomères de chaîne, de position et de fonction.
Les isomères de fonction possèdent des groupes fonctionnels différents, donc des propriétés
physiques et chimiques différentes. Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone : glycéraldéhyde et dihydroxyacétone • Aldose : glucide avec fonction aldéhydique en bout de chaîne (C1) • Cétose : glucide avec fonction cétone à l'intérieur de la chaîne (C2). D(+)-glycéraldéhyde L(-)-glycéraldéhyde Dihydroxyacétone Figure 1 : distinction entre un aldose et un cétose (exemple avec C3)On remarque que le C
2 du glyc éraldéhyde porte 4 substituants différent s Þ C as ymétrique Þpropriétés optiques (pouvoir rotatoire) : existence de 2 isomères optiques images l'un de l'autre dans un
miroir : on parle d'énantiomères (D-glycéraldéhyde et L-glycéraldéhyde).1.2. Stéréoisomères
1.2.1. Nombre de stéréoisomères
Le glucose a pour formule développée :
HOH 2 C - CHOH - C
HOH - C
HOH - C
HOH - CH = O
Il possède 4 carbones asymétriques (C
). Il existe donc 2 4 = 16 stéréoisomères différents.Les stéréoisomè res sont des isomères de configuration, c'est-à -dire des molé cules de
constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente.Pour visualiser les stéréoisomères, on utilise la représentation ou projection de Fischer.
Rappel : représentation de Cram
• C dans le plan de la feuille. • Liaison en pointillés : liaison dirigée vers l'arrière. • Liaison en trait épais : liaison dirigée vers l'avant.1.2.2. Représentation de Fischer
La projection de Fischer est surtout utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut inventée par Emil Fischer. Passage de la représentation de Cram à la représentation de Fischer : • la chaîne carbonée est orientée avec son groupement le plus oxydé dirigé vers le haut • les traits verticaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'arrière • les traits horizontaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'avant C OH CHOH CH 2 OH CH 2 OH C CH 2 OH O C OH CH 2 OH OHH C OH CH 2 OH HHOEmil Fischer
1852-1919
Prix Nobel de
Chimie 1902
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 4 / 18 - On ne représente pas les atomes de carbone, ils sont situés à l'intersection des segmentshorizontaux et du trait vertical. La représentation de Fischer est souvent allégée en ne marquant la
position des groupements OH que par des tirets.Par convention, le D-glycéraldéhyde est l'énantiomère qui a le groupement OH positionné Ã
droite dans la représentation de Fischer. Cette représentation permet de différencier facilement les énantiomères chiraux 1L ou D.
Figure 2 : représentations de Cram et de Fischer du D-glucose On clas se les isomères de configurat ion en trois grands groupes : les énantiomères, les diastéréoisomères et les épimères.1.2.3. Diversité des stéréoisomères
a. Énantiomères Un énantiomère est un isomère de configuration non superposable à son homologue après symétrie dans un miroir.Tous les ose s possèdent un pouvoir rotatoire
2 du fai t de la présence d'un carbone asymétrique, les oses sont dits chiraux.Deux énantiomè res ont les mêmes propriétés physiques et chi miques à l'except ion
d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à droite (en représentation de Fischer) comme le (+)-glycéraldéhyde. Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à gauche (en représentation de Fischer) comme le (-)-glycéraldéhyde. Figure 3 : énantiomères du glucose ; forme D-glucose = forme naturelle.Les oses de la série D sont naturels.
Un méla nge équimolaire de 2 énanti omères est appelé mélange racém ique. Il se
caractérise par l'absence d'un pouvoir rotatoire car les effets d'un des énantiomères sur la
déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second. 1 Molécule chirale : molécule qui ne peut pas se superposer à son image dans un miroir 2Pouvoir rotatoire : se dit du pouvoir qu'ont les substances asymétriques de faire tourner le plan de polarisation de la lumière.
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 5 / 18 - b. DiastéréoisomèresLes diastéréoisomères sont les stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères.
c. Epimères Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique, comme par exemple entre le D-mannose et le D-glucose ou encore entre leD-glucose et le D-galactose.
1.2.4. Pouvoir rotatoire
En soluti on, les formes énantiom ères d'une molécule portant un c arbone asymétriqueprésentent des propriétés optiques différentes. Chaque énantiomère dévie le plan de polarisation
d'une onde monochromatique polarisée (angle égal en valeur absolue mais de signe opposé).Cette propriété est caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifique qui répond à la loi de Biot :
í µ : angle de rotation observée en degré (°). : pouvoir rotatoire spécifique de la substance, constant pour une température et une longueur d'onde données (en °·g -1quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41[PDF] cours btp pdf
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