Chimie Chapitre 4 Terminale S
I – REPRESENTATION DE CRAM. 1) Modèle de Gillespie. La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule.
chimie organique
La représentation de Cram rend compte de la géométrie de la molécule alors que la formule développée ne donne que l'enchaînement des atomes. e. Les deux
la transformation chimique
Les dessiner en représentation de Cram. Ces 2 molécules sont-elles identiques ? Expliquer pourquoi elles sont stéréoisomères de conformation. Réponse: Les deux
Chapitre 1 - Détermination de la géométrie dune molécule à laide
Détermination de la géométrie d'une molécule à l'aide de la méthode VSEPR. 1.1 Introduction - Représentation de Cram. Figure 1.1 – Convention de Cram.
Stéréochimie
Exemple et représentation de Cram : Prenons le 1-bromo-1-chloroéthane : *. Il possède un C asymétrique noté *. On dessine les deux énantiomères :.
STRUCTURE STERIQUE DES MOLECULES.pdf
Les différentes représentations des molécules. 1.1 Représentation de Newman La représentation de Cram d'une molécule permet sa représentation dans.
Représentation spatiale des molécules
Représentation de Cram. Carbone asymétrique. Chiralité des acides a-aminés. Énantiomérie mélange racémique
Exercices Complémentaires
Représenter pour les molécules 1 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la ...
CH4 NH3 H2O H2O2 HCN CH5N
la règle de "l'octet" doit être satisfaite pour tous les autres atomes. Formule brute. Représentation de Lewis. Géométrie. Représentation de Cram.
Cours de Chimie Organique
La représentation de Newmann est très utile dans ce cas. Représentation en projective (Cram ou. Coin volant) ... Les représentations de Newman des six.
[PDF] Cours de Chimie Organique
La représentation de Newmann est très utile dans ce cas Représentation en projective (Cram ou Coin volant) Les représentations de Newman des six
[PDF] Chimie Chapitre 4 Terminale S
Donald James Cram chimiste américain (1919 – 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des molécules utilisant la perspective afin de représenter la
[PDF] Partie II : Chimie Organique / Chapitre IV La stéréochimie des
La représentation projective ou convention de"Cram" : Elle consiste à représenter une liaison par convention : Liaison dans le plan du papier : Liaison en avant
[PDF] Représentation spatiale des molécules - Labolycée
Représentation spatiale des molécules Chiralité : définition approche historique Représentation de Cram Carbone asymétrique
[PDF] CHAP N°1 representation spatiele des molecules - gouet-physique
La représentation de Cram (1953) qui fait appel à la perspective permet de visualiser cette propriété 2 Chiralité Un objet est dit chiral s'il n'est pas
[PDF] Représentation Et Isoméries Des Composées Organiques 2ATP
La représentation de Cram ne diffère des représentations planes que par l'écriture des liaisons qui sont en avant ou en arrière du plan Les autres liaisons
[PDF] Stéréochimie
Exemple et représentation de Cram : Prenons le 1-bromo-1-chloroéthane : * Il possède un C asymétrique noté * On dessine les deux énantiomères :
[PDF] Fiche de synthèse n° 1d Isomérie spatiale
La représentation de Cram permet de représenter la position des atomes dans l'espace en utilisant les conventions suivantes : • Les liaisons qui s'effectuent
[PDF] représentation spatiale des molécules - AlloSchool
La représentation de Cram (1953) fait appel à la perspective pour visualiser les molécules dans l'espace Clique sur l'animation représentation de Cram et
Comment se fait la représentation de Cram ?
La représentation de Cram permet de représenter les molécules en tenant compte de la disposition des liaisons chimiques dans l'espace. On obtient la représentation de Cram d'une molécule simplement à partir de sa formule semi-développée (et donc de sa formule développée ou de sa représentation topologique).Comment dessiner une molécule en Cram ?
On dessine le symbole de l'atome central (celui qui doit établir le plus de liaisons covalentes) et les liaisons qu'il doit établir en respectant les consignes suivantes : Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait fin. Une liaison en avant du plan est représentée par un trait gras.Comment passer de la représentation de Fisher à Cram ?
Pour passer de la représentation de Fischer à celle de Cram (ou Natta), il faut considérer chaque atome de carbone indépendamment des autres, car la représentation de Fischer n'est pas une simple projection de la molécule sur un plan en deux dimensions.- Pour représenter une molécule dans une projection de Newman, il faut regarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone : on ne représente pas ces deux carbones dans une projection de Newman, mais les liaisons au reste de la molécule.
Chimie, Chapitre 4 Terminale S
REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
I REPRESENTATION DE CRAM
1) Modèle de Gillespie
La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule. L'explication de cette
géométrie est donnée par le modèle de Gillespie.Dans les molécules, les liaisons covalentes sont constituées d'électrons qui sont chargés négativement. Les
doublets d'électrons, qu'ils soient liants ou non liants, exercent donc les uns sur les autres des forces de
répulsion. Les doublets non liants sont plus répulsifs que les doublets liants.Dans le modèle de Gillespie, les doublets liants et non liants s'orientent dans l'espace de façon à minimiser
les répulsions, donc à être le plus loin possible les uns des autres.La représentation de la molécule en 3 dimensions rendra compte de la géométrie de la molécule.
Comment dessiner une molécule en 3 dimensions sur une feuille à deux dimensions ?2) Représentation de Cram
Donald James Cram, chimiste américain (1919 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des
Les 3 conventions dites de Cram sont les suivantes :9 Un trait plein ( ) représente une liaison entre deux atomes situés
dans le plan de la figure ; les angles entre les liaisons ainsi représentées sont respectés.9 Un triangle allongé plein ( ) représente une liaison entre un atome
situé dans le plan de la figure (à la pointe du triangle) et un atome situé en avant de ce plan (à la base du triangle).9 Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un
atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base)Remarque :
Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram.Exemples :
Nom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramDihydrogène Molécule linéaire
Dichlore Molécule linéaire
Chlorure
Molécule linéaire
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 2 sur 7 Structure et transformation de la matièreNom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramMéthane
(1 C et des H) Molécule tétraédriqueAmmoniac
(1 N et des H)Molécule pyramidale
EauMolécule plane
II - ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
1) Isomérie de constitution (rappel PS)
Exemple :
Deux composés de même formule brute C2H6O, sont des isomères :Remarque :
Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.2) Stéréoisomérie
a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérieLes différents cas de stéréoisomérie peuvent être décomposés en deux grandes catégories :
9 La stéréoisomérie de conformation
9 La stéréoisomérie de configuration, qui peut être décomposée en :
énantiomérie
diastéréoisomérie
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 3 sur 7 Structure et transformation de la matièreIII - LA STEREOISOMERIE DE CONFORMATION
1) Définition
Exemple : 2H6)
Conformation Représentation de Cram Deux vues du modèle moléculaireÉclipsée
CC H H H H H HDécalée
CC H H H H H H2) Aspects énergétiques
a) 6PMNLOLPp G·XQH ŃRQIRUPMPLRQ9 Chaque atome de la molécule possède son nuage électronique chargé négativement donc les différents
nuages interagissent en se repoussant. l existe une infinité de conformations. 9 donc que son énergie potentielle de torsion est la plus faible.Exemple : 2H6)
La conformation la plus stable est la conformation décalée. La conformation la moins stable est la conformation éclipsée. b) Changement de conformationénergétique entre la conformation la plus stable et celle la moins stable est suffisamment faible pour
: 1010 tours par seconde.Exemple : le butane (C4H10)
A B C D E F G0 60 120 180 240 300 360
E (kJ.mol-1)
3,3 13,8 25Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 4 sur 7 Structure et transformation de la matière Les dessins ci-dessus correspondent à une représentation dite " Projection de Newman ». Le seul atome de carbone visible est alors celui représenté par un cercle rouge.
Les trois liaisons C H qui lui sont associées sont pleinement visibles (en rouge), tandis que les trois liaisons
C H hydrogène rouges sont toujours visibles. hydrogène noirs sont visibles lorsque la conformation le permet.3) Propriétés des stéréoisomères de conformation
De nombreuses petites protéines se replient spontanément en une durée de l'ordre d'une milliseconde. Certaines
protéines mal repliées, appelé prions, sont responsables de maladies comme la maladie de Creutzfeldt Jakob
chez l'homme, ou encéphalopathie spongiforme bovine (ESB ou encore maladie de la vache folle) chez les
vaches. Ces protéines peuvent exister selon deux conformations :9 la conformation " repliée », présente dans un cerveau sain.
9 la conformation " allongée », présente dans le cerveau d'un sujet malade.
La conséquence de la perte de la conformation de référence d'une protéine peut avoir des conséquences
excessivement graves pour la santé.IV - LA STEREOISOMERIE DE CONFIGURATION
1) Définition
2) Enantiomérie
a) Notion de chiralitéExemples :
9 à
une main gauche : ces deux objets ne sont pas superposables.9 La molécule de glycéraldéhyde (ou 2,3-dihydroxypropanal) est chirale.
C CHO OHHCH2OH
C CHO OHHCH2OH
b) Le carbone asymétrique H H C H H Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 5 sur 7 Structure et transformation de la matièreExemple : le méthane :
Exemple : le butan-2-ol :
Remarque :
Une molécule possédant un carbone asymétrique est nécessairement chirale. c) 1RPLRQ GH ŃRXSOH G·pQMQPLRPqUHV¾ Définition
Le mélange racémique
d) Propriétés des énantiomères : lors desprocessus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple), la réponse
physiologique peut êtreExemples :
9 La L-Dopa possède un énantiomère traitant la maladie de
9 Le Maxiton® possède un énantiomère psychostimulant alors que
9 La carvone possède un énantiomère sentant le cumin alors que
C C2H5 OH HCH3 C C2H5 OH HCH3 Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 6 sur 7 Structure et transformation de la matière C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H3) Diastéréoisomérie
a) Présentation b) La stéréoisomérie Z/ELa stéréoisomérie Z/E (Cf. cours 1ère S) est une diastéréoisomérie due à l'impossibilité de rotation rapide autour
des doubles liaisons, en particulier des doubles liaisons carbone - carbone.Exemple :
Le but-2-ène
c) Cas des molécules possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques Considérons la molécule -dihydroxy-4-oxobutanoïque : CHO CHOH CHOH COOHCette molécule possède 4 isomères de configuration dont les représentations de Cram sont les suivantes :
9 Les représentations c et T e et f un miroir
plan : ils forment des couples9 Les représentations c et e, c et f, T et e, T et f un miroir
plan : ils forment des couples de diastéréoisomères. d) Propriétés des diastéréoisomèresDes diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.
Exemple : -2-ènedioïque possède deux diastéréoisomères :Acide maléique Acide fumarique
Température de fusion 131 °C 287 °C
780 g.L-1 6,3 g.L-1
Formule semi-développée
c T e f Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 7 sur 7 Structure et transformation de la matièreV S ?
Pour trouver la relation d'isomérie TV de molécules A et B non identiques, il faut suivre l'organigramme ci
dessous :A et B correspondent-elles à
une même formule développéeA et B sont des isomères
de constitution.A et B sont des
stéréoisomères.NON OUI
Peut-on passer de A à B ou de B
à A par des rotations autour de
liaisons simples ?A et B sont des stéréoisomères
de conformation.A et B sont des stéréoisomères
de configuration.OUI NON
A et B sont-elles images l'une
de l'autre dans un miroir ?A et B sont des
énantiomères.
A et B sont des
diastéréoisomères isomère.OUI NON
quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41[PDF] les principes du nouveau management public
[PDF] le nouveau management public avantages et limites
[PDF] le nouveau management public au maroc
[PDF] programme officiel d'informatique au secondaire au cameroun
[PDF] cours d informatique classe de 6ème pdf
[PDF] programme d'informatique en terminale au cameroun
[PDF] document daccompagnement 3as français
[PDF] programme 2ème génération français p48
[PDF] document daccompagnement du programme de français cycle moyen
[PDF] fiche d'accompagnement du stagiaire
[PDF] histoire 3eme pdf
[PDF] justificatif de domicile mariage mairie
[PDF] dossier de mariage a imprimer
[PDF] exemple attestation sur l'honneur mariage mairie