[PDF] Généralités études des grandes fonctions et méthodes

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NICOLAS RABASSO

Cours complet

Exercices et problèmes

Tous les corrigés détaillés

LICENCE DE CHIMIE

CAPES ET AGRÉGATION

DE PHYSIQUE-CHIMIE

édition

Chimie

BLÉTRY M., PRESSET M., Chimie des solutions. De l'élémentaire aux calculs numériques CACHAU- HERREILLAT D., Des expériences de la famille Acide-Base. 3 e �éd. CACHAU- HERREILLAT D., Des expériences de la famille Red-Ox. 2 e �éd. CHAQUIN P., VOLATRON F., Chimie organique : une approche orbitalaire CHAQUIN P., VOLATRON F., La théorie des groupes en chimie

DEPOVERE P., Chimie générale. 3

e

Léd.

DEPOVERE P., Chimie organique. 2

e

Léd.

GIRARD F., GIRARD J., Chimie inorganique et générale

KIEL M., L'oxydoréduction

MARTINAND-LURIN É., GRÜBER R., 40 expériences illustrées de chimie générale et organique

MCMURRY J., BEGLEY T., Chimie organique des processus biologiques MOUSSARD C., Biochimie structurale et métabolique. 4 e

Léd.

MOUSSARD C., Biologie moléculaire. Biochimie des communications cellulaires MOUSSARD C., GIBEY R., BÉNÉDINI M., QCM de biochimie et de biologie moléculaire PIARD J., Chimie générale expérimentale. Tout pour réussir les TP aux concours RABASSO N., Chimie organique. Généralités, études des grandes fonctions et méthodes spectroscopiques. 3 e �éd. RABASSO N., Chimie organique. Hétéroéléments, stratégies de synthèse et chimie organométallique. 2 e

Léd.

Physique

ASLANGUL C., Mécanique quantique 1. Fondements et premières applications. 3 e �éd. ASLANGUL C., Mécanique quantique 2. Développements et applications à basse énergie. 4 e �éd. ASLANGUL C., Mécanique quantique 3. Corrigés détaillés et commentés des exercices et problèmes. 2 e �éd.

BECHERRAWY T., Optique géométrique

BIÉMONT É., Spectroscopie atomique. Instrumentation et structures atomiques BIÉMONT É., Spectroscopie moléculaire. Structures moléculaires et analyse spectrale CHAMPEAU R.-J., CARPENTIER R., LORGERÉ I., Ondes lumineuses. Propagation, optique de Fourier, cohérence

MAYET F., Physique nucléaire appliquée

RIEUTORD M., Une introduction à la dynamique des Euides TAILLET R., Optique physique. Propagation de la lumière. 2 e �éd.

WATSKY A., Thermodynamique macroscopique

Chimie organique

Généralités,

études des grandes fonctions

et méthodes spectroscopiques 3 e

édition

© De Boeck supérieur s.a., 2020

rue du Bosquet, 7 - 1348 louvain-la-neuve tous droits réservés pour tous pays.

il est interdit, sauf accord préalable et écrit de l"éditeur, de reproduire (notamment par photoco

pie) partiellement ou totalement le présent ouvrage, de le stocker dans une banque de données ou de le communiquer au public, sous quelque forme et de quelque manière que ce soit.

Dépôt légal

Bibliothèque nationale, paris

: juillet 2020

Bibliothèque royale de Belgique, Bruxelles

: 2020/13647/090 isBn : 978-2-8073-2500-5 Pour toute information sur notre fonds et les nouveautés dans votre domaine de spécialisation, consultez notre site web:

Avant-propos

Ce livre a pour objectif de présenter de façon claire et concise les notions importantes de la chimie organique de niveau licence. Il est cependant adapté à un public beaucoup

plus large et peut être utilisé par des étudiants en classe préparatoire, en BTS, en IUT,

mais aussi pour des étudiants de niveau Master qui souhaitent revoir des notions de base importantes dans cette matière.

Depuis sa première édition sortie en 2006, cet ouvrage a été agrémenté d'exercices mais

aussi de nouvelles réactions qui sont devenues essentielles dans la boîte à outils du chimiste organicien. La deuxième édition date de 2011 et a permis d'apporter de nom- breuses modi cations de fond et de forme à cet ouvrage. Cette troisième édition ap- porte elle aussi son lot de nouveautés. De nombreuses corrections ont été faites tant au niveau du texte qu'au niveau des schémas. Ainsi, plus de 250 schémas ont été modi és,

ou ajoutés, de façon à rendre le propos plus clair et plus précis pour le lecteur. Certains

textes ont été remis en forme de façon là encore à aider la compréhension. Tout au long de l'ouvrage, des références bibliographiques, insérées en note de bas de page, permettront d'approfondir un sujet particulier mais aussi de voir de nouveaux exemples dans les articles cités. Par ailleurs, vous trouverez pour chaque chapitre une

série d'exercices corrigés. Parfois, la correction des exercices reprend l'énoncé de ce der-

nier en y ajoutant des commentaires de couleur bleue. Ces commentaires sont essentiels et servent à montrer que, de la simple lecture d'un énoncé, on peut facilement tirer un grand nombre d'informations fondamentales pour la résolution de l'exercice. La première partie de ce livre, destinée plus particulièrement aux étudiants de L1,

est dédiée à l'étude des généralités en chimie organique. Les notions fondamentales

acquises lors de cette partie (nomenclature, hybridation, acidité, stéréochimie, liaison chimique, ...) seront ensuite largement reprises dans la suite du manuscrit. La deuxième partie, destinée à la fois aux étudiants de L2 et de L3, reprend fonction par fonction les méthodes de formation et la réactivité des différents groupements fonc- tionnels. De nombreux exercices viennent faciliter la compréhension des transforma- tions étudiés.

La troisième partie, destinée aux étudiants de L2 et L3, est dédiée à l"analyse spectros-

copique (infra-rouge et RMN) des diérentes fonctions étudiées dans la seconde partie. Enn, la quatrième partie, est sans aucun doute la plus importante. Elle regroupe une série d"exercices corrigés. Ces exercices sont adaptés de sujets d"examen ou de concours. Contrairement aux exercices présentés dans les diérents chapitres, ici on utilise toutes les notions étudiées dans les trois précédentes parties. Chaque chapitre commence par une boîte intitulée " ce qu"il faut vraiment retenir ». Le but de cet encadré est de créer des automatismes, d"associer des notions. Enn, je tiens à remercier tous ceux, la liste serait beaucoup trop longue, étudiants ou enseignants qui, par leurs critiques et leurs remarques m"ont permis d"apporter des modications importantes pour cette deuxième édition. J"aimerais aussi remercier les éditions De Boeck, et particulièrement Fabrice Chrétien et Florence Lemoine, pour leur aide précieuse lors de la réalisation de ce livre.

Table des matières

Avant-propos....................................................................................................... V

Partie I. Généralités ....................................................................................... 1

Chapitre 1. pKa des principaux acides et bases organiques et inorganiques .... 3

1. Convention utilisée dans le tableau des pKa ....................................................... 5

2. Pourquoi un tableau des pKa ? .......................................................................... 6

3. Exercices ........................................................................................................ 13

3.1 Énoncés ................................................................................................. 13

3.2 Solutions ................................................................................................ 15

Chapitre 2. Liste des fonctions utilisées en chimie organique ......................... 23

1. Hydrocarbures ................................................................................................ 24

1.1 Composés saturés .................................................................................... 24

1.2 Composés insaturés ................................................................................. 25

1.3 Composés chargés ................................................................................... 27

2. Fonctions oxygénées ........................................................................................ 28

2.1 Alcools (X) ............................................................................................. 28

2.2 Phénols (X) ............................................................................................ 29

2.3 Dérivés carbonylés .................................................................................. 29

2.4 Acétals ................................................................................................... 30

2.5 Éthers .................................................................................................... 30

2.6 Acides carboxyliques et leurs dérivés ......................................................... 31

3. Fonctions contenant des atomes d'azote et d'oxygène ......................................... 32

3.1 Amines .................................................................................................. 32

3.2 Amides .................................................................................................. 32

3.3 Cycles azotés contenant des atomes d"oxygène etd"azote ............................ 33

3.4 Composés comportant des liaisons carbone-azote multiples ........................ 34

3.5 Molécules polyazotés ............................................................................... 34

4. Fonctions contenant des atomes d"azote, d"oxygène, de soufre etautres... ............ 35

4.1 Composés soufrés ................................................................................... 35

4.2 Composés phosphorés ............................................................................. 36

4.3 Composés organométalliques ................................................................... 36

5. Nomenclature ................................................................................................. 37

6. Les abréviations couramment utilisées ............................................................... 47

7. Molécules chirales ........................................................................................... 47

8. Le jargon du chimiste ...................................................................................... 48

9. Exercices ........................................................................................................ 49

9.1 Énoncés ................................................................................................. 49

9.2 Solutions ................................................................................................ 51

Chapitre 3. Structure atomique et liaisons chimiques ...................................... 55

1. La liaison chimique ......................................................................................... 56

2. Hybridation .................................................................................................... 59

2.1 Hybridation sp

3 ....................................................................................... 60

2.2 Hybridation sp

2 ....................................................................................... 61

2.3 Hybridation sp ........................................................................................ 63

2.4 État d"hybridation des espèces chargées ..................................................... 64

3. Tableau des énergies de liaisons ........................................................................ 66

4. Acides et bases de Lewis .................................................................................. 66

4.1 Dénitions ............................................................................................. 66

4.2 Force des acides de Lewis ........................................................................ 67

5. Exercices ........................................................................................................ 68

Chapitre 4. Stéréochimie ................................................................................... 71

1. Quelques dénitions ........................................................................................ 72

1.1 Activité optique ...................................................................................... 77

1.2 Conguration absolue ............................................................................. 79

1.3 Chiralité et symétrie ................................................................................ 84

1.4 Faces Ré et Si ......................................................................................... 86

2. Représentations spatiales des molécules ............................................................. 87

2.1 Représentation de Cram .......................................................................... 87

2.2 Représentation de Fischer ........................................................................ 90

2.3 Méso, érythro, thréo................................................................................ 94

2.3 Représentation de Newman ..................................................................... 96

3. Cas des allènes ................................................................................................ 99

4. Atropoisomérisme ........................................................................................... 100

5. Tableau récapitulatif des isoméries .................................................................... 102

6. Exercices ........................................................................................................ 105

Chapitre 5. Conformations des systèmes cycliques .......................................... 113

1. Cyclohexanes .................................................................................................. 114

1.1 Comment positionner les liaisons axiales et équatoriales ? ........................... 116

1.2 Projection de Newman des cyclohexanes ................................................... 117

1.3 Passage de la représentation 2D à la conformation 3D ............................... 119

1.4 Stabilité des conformations chaise et chaise inverse .................................... 120

1.5 Stabilité des conformations bateau ............................................................ 123

1.6 Systèmes cycliques insaturés ..................................................................... 124

1.7 Attaque axiale ......................................................................................... 125

2. Cyclopropane,cyclobutane et cyclopentane ........................................................ 129

2.1 Cyclopropanes ........................................................................................ 129

2.2 Cyclobutanes .......................................................................................... 130

2.3 Cyclopentanes ........................................................................................ 130

3. Exercices ........................................................................................................ 131

Chapitre 6. E ets électroniques ........................................................................ 139

1. Eets inductifs ............................................................................................... 140

2. Eets mésomères ............................................................................................ 142

2.1 Eet mésomère donneur +M ................................................................... 142

2.2 Eet mésomère attracteur M .................................................................. 143

3. Tables de données ........................................................................................... 145

3.1 Groupements à eets inductifs ................................................................. 145

3.2 Groupements à eets mésomères .............................................................. 145

4. pKa et eets électroniques................................................................................ 145

4.1 Exemple des phénols ............................................................................... 146

4.2 Exemple des acides carboxyliques ............................................................. 147

5. Hyperconjugaison ........................................................................................... 148

6. Exercices ........................................................................................................ 150

Chapitre 7. Écriture des mécanismes réactionnels ........................................... 159

1. Décrypter une réaction .................................................................................... 160

2. Flèches de mécanisme ..................................................................................... 162

3. Flèches de réaction .......................................................................................... 164

Partie II. Étude des grandes fonctions ....................................................... 167

Chapitre 8. Alcanes ............................................................................................ 169

1. Généralités ..................................................................................................... 170

2. Formation ...................................................................................................... 171

2.1 À partir de dérivés carbonylés ................................................................... 171

2.2 À partir des composés insaturés (alcènes, alcynes) ...................................... 172

3. Réactivité ....................................................................................................... 172

3.1 Combustion ........................................................................................... 172

3.2 Formation de l'éthylène ........................................................................... 172

3.3 Halogénation .......................................................................................... 173

3.4 Transformation sélective .......................................................................... 176

Chapitre 9. Alcènes ............................................................................................ 177

1. Généralités ..................................................................................................... 178

1.1 Angles et distances .................................................................................. 178

1.2 Nomenclature ......................................................................................... 179

1.3 Notation ................................................................................................ 181

1.4 Préparation des alcènes ............................................................................ 182

1.5 Combustion ........................................................................................... 183

1.6 Acidité ................................................................................................... 183

2. Syn-addition ................................................................................................... 184

2.1 Hydrogénation ....................................................................................... 184

2.2 Hydroboration ........................................................................................ 187

2.3 Dihydroxylation ...................................................................................... 189

3. Additions électrophiles .................................................................................... 191

3.1 Hydrohalogénation ................................................................................. 191

3.2 Halogénation .......................................................................................... 195

3.3 Hydratation ............................................................................................ 199

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