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(2 R 3 R) stéréoisomère I ; (2 S

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Département de Chimie. Filière SMC/SMP/S3. Année universitaire 2014/2015. Correction de l'epreuve de Chimie Organique Générale - Rattrapage. (Durée 1h30).

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Département de Chimie. Filière SMC/SMP/S3. Année universitaire 2014/2015. Correction de l'Epreuve de Chimie Organique Générale. I-. 1- Le nom systématique : 3

Exercices de nomenclature organique Corrigés

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Faculté des Sciences Ain Chock. Casablanca. Département de Chimie. Filière SMC/SMP/S3. Année universitaire 2014/2015. Epreuve de Chimie Organique Générale.

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Cours de chimie organique

Support de cours de chimie organique Chapitre II : Nomenclature en chimie organique ... (2 R 3 R) stéréoisomère I ; (2 S

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Année universitaire 2014/2015

Epreuve de Chimie Organique Générale

(Durée 1h30) I- Soit la structure chimique du composé A dont la représentation simplifiée est donnée ci-dessous : OHC HONH2

1- Nommer le composé A selon la nomenclature systématique.

2- FMOŃXOHU OH GHJUp G·LQVMPXUMPLRQ du composé A à partir de sa formule brute.

3- FMOŃXOHU OH SRXUŃHQPMJH PMVVLTXH GH O·M]RPHB

4- Noter le nombre de carbones asymétriques et déduire le nombre de

stéréoisomères de configuration de A M (C) = 12 g/mol, M (O) = 16 g/mol, M (N) = 14 g/mol, M (H) = 1 g/mol II- Soit le stéréoisomère A1 du composé A représenté en projective ci-dessous :

1- Donner la représentation de Newman de A1 HQ UHVSHŃPMQP O·M[H LQGLTXpB

2- Entourer les hydrogènes acides de A1 et préciser celui qui est le plus acide.

3- Déduire la conformation la plus stable de A1 en justifiant votre réponse.

4- Représenter A1 en Fischer et préciser les configurations absolues des

carbones asymétriques. 2 Soient les trois stéréoisomères A2, A3 et A4 suivants : CHO H3CH C2H5 H2NOH

OHCC2H5

H3C H OH

NH2C2H5

HONH2 CHO CH3H

A2A3A4

5- Représenter les stéréoisomères A2 et A4 selon la projection de Fischer.

6- Déterminer ou déduire les configurations de A2, A3 et A4 et préciser les

relations stéréochimiqies qui existent entre les différents stéréoisomères (A1, A2, A3 et A4). III- Soient les deux isomères B et C dont les structures sont représentées ci- dessous : C OHCC CH3 C NH2

CH2CH3OHCHC

CH3 C NH2 CHCH3 B

1- Nommer les deux isomères B et C selon la nomenclature systématique et

préciser la relation G·LVRPpULH TXL H[LVPH HQPUH HX[B

2- Identifier O·LVRPqUH TXL SUpVHQPH XQH MŃPLYLPp RSPLTXH, justifier votre

réponse.

3- Représenter en projective tous les stéréoisomères de C, et déterminer leurs

configurations.

4- Donner toutes les formes limites de B et C.

5- Donner XQ ŃOMVVHPHQP VHORQ O·RUGUH ŃURLVVMQP GH Nasicité des trois composés

azotés B, C et D, justifier votre réponse. 3

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FRUUHŃPLRQ GH O·Epreuve de Chimie Organique Générale I-

1- Le nom systématique : 3-amino-3-hydroxy-2-méthylpentanal

2- Le degré G·LQVMPXUMPLRQ :

I·LQVMPXUMPLRQ du composé A correspond à la double liaison C=O de la fonction aldéhyde.

3- IH SRXUŃHQPMJH PMVVLTXH GH O·M]RPH GMQV OH ŃRPSRVp A :

4- Nombre de stéréoisomères du composé A :

Le composé A possède deux carbones asymétriques et ne présente aucun élément de symétrie donc il a quatre stéréoisomères. II-

1- La représentation de Newman de A1 selon la direction précisée :

2- I·O\GURJqQH OH SOXV MŃLGH GH $1 :

Le stéréoisomère A1 comporte trois hydrogènes acides ; O·O\GURJqQH HQ MOSOM GX JURXSHPHQWFDUERQ\OHGHODIRQFWLRQDOGpK\GHOquotesdbs_dbs12.pdfusesText_18

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Année universitaire 2014/2015

Epreuve de Chimie Organique Générale

1- Nommer le composé A selon la nomenclature systématique.

2- FMOŃXOHU OH GHJUp G·LQVMPXUMPLRQ du composé A à partir de sa formule brute.

3- FMOŃXOHU OH SRXUŃHQPMJH PMVVLTXH GH O·M]RPHB

4- Noter le nombre de carbones asymétriques et déduire le nombre de

1- Donner la représentation de Newman de A1 HQ UHVSHŃPMQP O·M[H LQGLTXpB

2- Entourer les hydrogènes acides de A1 et préciser celui qui est le plus acide.

3- Déduire la conformation la plus stable de A1 en justifiant votre réponse.

4- Représenter A1 en Fischer et préciser les configurations absolues des

OHCC2H5

NH2C2H5

A2A3A4

5- Représenter les stéréoisomères A2 et A4 selon la projection de Fischer.

6- Déterminer ou déduire les configurations de A2, A3 et A4 et préciser les

CH2CH3OHCHC

1- Nommer les deux isomères B et C selon la nomenclature systématique et

2- Identifier O·LVRPqUH TXL SUpVHQPH XQH MŃPLYLPp RSPLTXH, justifier votre

3- Représenter en projective tous les stéréoisomères de C, et déterminer leurs

4- Donner toutes les formes limites de B et C.

5- Donner XQ ŃOMVVHPHQP VHORQ O·RUGUH ŃURLVVMQP GH Nasicité des trois composés

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Année universitaire 2014/2015

1- Le nom systématique : 3-amino-3-hydroxy-2-méthylpentanal

2- Le degré G·LQVMPXUMPLRQ :

3- IH SRXUŃHQPMJH PMVVLTXH GH O·M]RPH GMQV OH ŃRPSRVp A :

4- Nombre de stéréoisomères du composé A :

1- La représentation de Newman de A1 selon la direction précisée :

2- I·O\GURJqQH OH SOXV MŃLGH GH $1 :