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EST Fkih Ben Saleh
TD de Chimie Organique (suite)
Exercices corrigés
Filière Génie Biologique
Exercice 1 :
Compléter les réactions suivantes :
CH3CH2COCH3
NaNH2 OH2 H PhBr Mg etherHC(OET)3
H3O+CyclohexanoneNaNH2CH2COClH3O+
PhCOCH3
NaOHI2HCI3
a) b) c) d) AB CD EFGH +
CH3CH2CHONaNH2 / H2O
HCH3COCH3
HOH2OH2
NaNH2 OH2CH3CH2COCH2CCH2CH3
CH3 OH e) f) 1) 2)I + JK+ g)2LCorrigé de l'edžercice 1 ͗
a)nuclĠophile. L'Ġtape suiǀante est une condensation de l'Ġnolate sur une cĠtone ͗ c'est une
Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 2 insaturée stable par conjugaison de la double liaison avec le groupe carbonyle. b)L'action de l'organomagnĠsien sur le triĠthodžymĠthane conduit ă un acĠtal. Le
traitement de ce dernier par un acide fournit le benzaldéhyde D. c) d) e) f) g)Exercice 2 :
Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 3Identifier les composés désignés par des lettres dans la série des réactions suivantes :
1) ClKCNCH3MgI
OH2 HOBr2 OH2LiAlH4
OH2 [ O ]NaOH cc H OH2CH3MgI
OH2B + KCl1)
2)C _/D + EDFG (Aldéhyde)H + I
H + IJ +
J1) 2éq.
2)K + I
2) O LDAClCH2CO2Et
HOCH2CH2OH
ATPSLiAlH4
OH2 ClH OH2 1) 2)MN N1) 2)OP 3)Propanal
PCl5KOHNaPropanal
OH2Pd/BaSO4
H +H2C=CHCOCCH3Pd QRSTUVH2WXy
CorrigĠ de l'edžercice 2 :
1) Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 4 Le passage de B à C consiste en une attaque de l'organomagnĠsien sur l'atome decarbone du groupe nitrile. La réaction conduit à un intermédiaire imine qui à son tour
s'hydrolyse en cĠtone C. Le traitement de C par une solution de brome en milieu basique donne le composé D parune réaction haloforme (bromoforme). La rĠduction de D en F suiǀie d'une odžydation
amĠnagĠe conduit au benzaldĠhyde G. la rĠaction de Cannizzaro sur G suiǀie d'une
estĠrification de l'acide et l'alcool formĠs conduit ă l'ester J. la condensation de deudž
équivalents de CH3MgI sur l'ester J entraine, aprğs hydrolyse, ă la formation de K et F. 2)Le passage de M à N est une réaction de protection de la fonction cétone, elle
Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 5la fonction ester sans toucher à la fonction cétone. La dernière étape est la déprotection de
la fonction cétone en milieu acide. 3) Le sulfate de baryum empoisonne le catalyseur Pd et le rend moins actif, la réduction de l'alcyne permet d'obtenir l'alcğne correspondant. Le passage de W ă y est une cyclisationentre un diène W et un diénophile (CH2=CH-COOCH3) ͗ c'est la rĠaction de Diels -Alder. Le Pd
fidže l'hydrogğne, le chauffage de y en prĠsence du Pd permet son aromatisation.Exercice 3:
EtCOCl
AlCl3EtMgBr
OH2 H +KMnO41)(2éq.)BenzaldéhydeA2)B
BC + 2H2OconcentréD + 2F
a) Déterminer la structure des composés A, B, C, D et E. b) Indiquer le type de réaction dans chaque étape.CorrigĠ de l'edžercice 3 :
a) Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 6 de Lewis, c'est la rĠaction de Friedel-Crafft. La prĠsence d'un groupement aldĠhyde électroattracteur oriente la 2ème substitution en position méta.- La 2ème étape : est une condensation d'un organomagnĠsien un dĠriǀĠ carbonylĠ. Notons
- La 3ème étape : est une réaction de déhydratation. - La 4ème étape ͗ est une rĠaction d'oxydation sur un alcène. Rappelons que dans les conditions indiquées, les aldéhydes intermédiaires sont à leur tour oxydés en acides carboxyliques.Exercice 4 :
Reconstituer les réactions suivantes en remplaçant les lettres par les composés organiques correspondants :PhOOPhMg
CH2H2C
O OH2 HCH2CH2CH=CH2
O3Zn/HCl
PCl5NaNH2CHO
OH2Pd/C
A + HBrBCD + 1/2MgBr2 + 1/2Mg(OH)2
D+ H2O
E + CO2 + H2O
E F
excés GH H2 I Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 7CorrigĠ de l'edžercice 4 :
Le passage de A à B est une addition de HBr sur une double liaison ; cette réaction estrĠalisĠe en prĠsence d'un perodžyde, le mĠcanisme est radicalaire et l'addition est anti-
Markovnikov.
Exercice 5 :
Reconstituer les réactions suivantes en remplaçant les lettres par les composés organiques correspondants :C6H5-CHOC6H5-CHOH-C6H5
HNO3Fe/HClNaNO2
H Cl KCN Cl2 AlCl3 Mg H2 O H2 O ABCDE AFG E+GH +G Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 8CorrigĠ de l'edžercice 5 :
MgG :C6H5-MgX
Cl2 AlCl3G :C6H5-MgClC6H5ClC6H6
HNO3 HNO2Fe/HClNH2NaNO2
H Cl NN,Cl KCNN N2KCl NMgClN-MgCl
H O FG+AF+/F : A : /
ABCD D E DG H2O HExercice 6 :
Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 9NaOBrCH3-CH-NH2
CH3CO2NaBr
Phtalimide
H2 OCH3CH2CH2CH2NH2
CH3-CH2-CH-CH3
OHCuH2/Ni
NH3CH3-CH=CH2
H Br NHCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
KCNH2/Ni
H2SO4HNO3
H Cl H2/Ni J+++ K1) 2)+L300°C
M1) 2) N OP QR 1)2)HO, 300°C
ST+U100 atm
V+WCorrigĠ de l'edžercice 6 :
Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 10CH3-CH2-C-NH2
ONaOBrCH3-CH2-C-NH-Br
OO=C=N-CH2CH3
O=C-NH-CH2CH3
O HCH3-CH-NH2CO2NaBr
+isocyanateC'est la dégradation d'HOFFMANNH2O
Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 11 N-H O OPhtalimide
CH3CH2CH2CH2-BrKOHN- K+
O ON-CH2CH2CH2CH3
O O O O OH OHH2N-CH2CH2CH2CH3
-H2O K +KBr1) KOH
2) H2O+
L - Méthode de GABRIELCH3-CH2-CH-CH3
OHCuH2/Ni
NH3CH3-CH2-C-CH3
OCH3-CH2-C-CH3
NH2300°C
M 1) 2) NCH3-CH=CH2
H Br NHCH3-CH2-CH2BrCH3-CH2-CH2N
OP selonMarkovnikov
H2/NiH2NCH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2
Q R Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 12Exercice 7 :
On dĠsire prĠparer l'isomğre ortho ă partir de l'isomğre para de la toluidine (ou 1- amino-4-méthylbenzène). donner un H benzénique. Expliciter les réactions suivantes : HNO3CH3NH2CH3-COCl
H ClNaNO2H Cl
H3PO2Fe/HCl
A+B +A B+CC+0°CD
D+EEorthotoluidine
Corrigé de l'exercice 7 :
HNO3CH3CH3-C-HN
NO2 OCH3NH2
NO2 H +CH3COOHNaNO2H ClCH3
NO2NNCl-,H3PO2CH3
NO2 N2Fe/HCl
CH3 NH2 A B E C H2O+/ (- HCl) HClC+0°C
D (- HCl)Eorthotoluidine
Exercice 8 :
On souhaite préparer Ph-CH2-NH2 à partir de Ph-CH2-Br et d'un autre rĠactifapproprié. Les essais réalisés avec NH3 conduisent ă des mĠlanges, par contre, l'utilisation du
sel de potassium de la phtalimide donne de bons résultats. et développer le procédé utilisant la phtalimide. Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 13CorrigĠ de l'edžercice 8 :
NH O OPhCH2BrNH3PhCH2NH2(PhCH2)2NH(PhCH2)3N
PhCH2BrPhCH2NH2
O O OH OH +(-HBr)(-HBr)(-HBr)1) KOH
2) H2O +
Exercice 9 :
partir du 1-bromobutane.CorrigĠ de l'edžercice 9 :
Obtention de la butylamine à partir du 1-bromobutane :CH3CH2CH2CH2BrNH
O O O O OHOHCH3CH2CH2CH2NH2+
1) KOH
2) H2O +
Obtention de la pentylamine à partir du 1-bromobutane : H2/Ni +HBr (-KBr)Exercice 10 :
PrĠǀoir le(s) produit(s) de l'hydrolyse des esters obtenus au bout des séquences réactionnelles suivantes : Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 14C2H5OH en excèsH
C2H5OH en excèsH
penta-1,3-diène+anhydride maléiqueAA+Ester 1
a) b)propanoate de sodiumchlorure d'éthanoyle+BBEster 2+++Ester 3
CorrigĠ de l'edžercice 10 :
O O O O O OC2H5OH
H +COOEt COOEt b) A (en excès)a) CH3 ClOCH3CH2
O-Na+ O O OO O OOC2H5OHOC2H5
OOC2H5
O H +(en excès)+Exercice 11 :
Le composé A comporte 2 cycles à 4 chainons a été préparé grâce à la suite des
réactions suivantes :NaCH(CO2Et)2BrCH2CH2CH2BrB (C10H17BrO4)
BEtONaC10H16O4C6H10Br2
LiAlH4H BrC6H12O2
C6H10Br2
CH2(CO2Et)2
EtONaC13H20O4
HO- / H2O
H3O+C9H12O4
A (C8H12O2)CO2C9H12O4
1)1) 2)2) Préciser les structures des différents composés rencontrés dans cette synthèse. Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 15CorrigĠ de l'edžercice 11 :
C13H20O4
EtONaCH2-C-(CO2Et)2
CH2-Br
EtONaBr-CH2CH2CH2-C-(CO2Et)2EtOH
Na CO2EtCO2EtNaBr
LiAlH4
CH2OH CH2OH H Br CH2Br CH2BrCH2(CO2Et)2
EtONaCH2CH(CO2Et)2
CH2Br - NaBr Na CO2Et CO2EtHO- / H2O
H3O+C9H12O4
CO2H CO2HA (C8H12O2)
CO2 O O OH Oquotesdbs_dbs1.pdfusesText_1[PDF] examen corrigé bureautique windows excel word
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