Exercices corrigés sur les alcools PDF

Exercices corrigés sur les alcools

Exercice 4: TC2005. Chimie organique série C 2005(3 points). 1 –On prépare à partir d'un alcool et d'un acide à chaîne carbonée saturée

Exercice 1 (7 points) Propriétés dun alcool

L'usage d'une calculatrice non programmable est autorisé. Traiter les trois exercices suivants : Exercice 1 (7 points). Propriétés d'un alcool. Les

Nommer des alcools aldéhydes

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TD - Alcools en chimie organique

Olympiades de la chimie 2020. 20/01/20 margaux.roux@ens-lyon.fr. TD - Alcools en chimie organique. Exercice 1 - QCM. Il peut y avoir plusieurs bonnes réponses

THÈME: CHIMIE ORGANIQUE TITRE DE LA LEÇON : LES ALCOOLS

Les alcools regroupés en trois classes

Exercices Complémentaires - Chapitre 11 : Alcools et thiols

b) pentan-2-ol. (racémique). CrO3 pyridine c) alcool benzylique + acide acétique. H cat. CORRECTION Exo 11.3 (page 5). 11.4 Exercice 11.4. Le (R)-butan-2-

Chimie - Aldéhydes cétones et acides carboxyliques

Exercice 6 : Oxydation d'un alcool. On oxyde de l'éthanol par du dioxygène en présence de cuivre et à 300◦C. Il ne se forme pas d'acide carboxylique.

Exercice n°1 : Exercice n°2: Exercice n° 3:

Chimie :Thème :Chimie organique. Page 2. 4éme sciences informatique Série n°6 Thème Exercice n°5 :Un flacon porte l'indication « Alcool C4H10O ». 1°) Dire ...

13. Groupes protecteurs en chimie organique (suite) 13.2. Protection

12 janv. 2016 Dans certains cas il faut protéger les alcools car ils peuvent être ... Pour les exercices 4

Lycée Maurice Ravel

Exercices sur les alcanes et les alcools. Exercice 1 : Exercice 2 : On donne la température d'ébullition des alcools suivants : alcool butan-1-ol.

Exercices Complémentaires - Chapitre 11 : Alcools et thiols

Exercices Complémentaires. Chapitre 11 : Alcools et thiols. 11.1 Exercice 11.1. Compléter les réactions suivantes c) alcool benzylique + acide acétique.

Exercices corrigés sur les alcools

Exercices corrigés sur les alcools Comparons les quantités initiales d'alcool et d'acide: ... Chimie organique série C 2005(3 points).

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C1:ALCOOLS. Exercice 1. 1) On dispose de trois alcools A1 ; A2 et A3 de formules semi développées respectives : Donner le nom et la classe de chaque alcool.

ANNALES SCIENCES PHYSIQUES Terminale D

Chapitre 7 : Les alcools Mécanique Physique nucléaire

Exercices Complémentaires

b) au moyen d'une hydroboration suivie d'une oxydation par H2O2 en milieu basique. (NaOH). Représenter dans chaque cas selon CRAM

Nommer des alcools aldéhydes

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Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud

CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE CHAPITRE 7 • LES ALCOOLS PHÉNOLS ET ÉTHERS ... Exercice 1.1 Détermination de la formule brute d'un composé organique.

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Exercices corrigés sur les alcools

Avertissement: dans le texte ci-dessous, le signe "=» utilisé dans les équations bilan de réaction (comme

l'estérification/hydrolyse) signifie que celle-ci est un équilibre chimique. Il peut bien entendu être remplacé par le

symbole usuel "double flèche» par le lecteur si cela lui convient mieux.

Exercice I

On mélange 7,40g de butan-2-ol avec 6g d'acide éthanoïque.

1. Quelles sont les caractéristiques essentielles de la réaction qui a lieu entre ces deux composés organiques?

2. La molécule de butan-2-ol est-elle chirale? Si oui, donner la représentation en perspective de ses énantiomères.

3. Lorsque le mélange atteint son équilibre chimique, l'analyse montre que qu'il s'est formé 7,80 g d'ester.

Déterminer le pourcentage en mol d'alcool estérifié. Donner une conclusion.

CORRIGE

1- La réaction est lente, limitée et athermique

(Cette dernière caractéristique a pour conséquence qu'une augmentation de température accélère

l'obtention de l'équilibre sans le modifier.)

2-La molécule de butan-2-ol possède un carbone asymétrique (C*), elle est donc

chirale. Il existe 2 configurations énantiomères du butan-2-ol.

(Le passage d'un énantiomère à l'autre nécessite une permutation de deux groupements de la

molécule, par exemple -C2H6 et -CH3). Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD1/9 http://www.accesmad.org

3- Ecrivons le bilan de la réaction:

CH3COOH + CH3-CH2-CHOH-CH3 = CH3COOCH(CH3)-CH2-CH3 + H2O L'ester formé est l'éthanoate de 1-méthylpropyle Comparons les quantités initiales d'alcool et d'acide: Le mélange est donc dans les proportions stoechiométriques. Le pourcentage demandé (qui est aussi appelé " rendement de la réaction ») :

Ce calcul confirme que la réaction est limitée. Comme nous le savons, c'est la réaction inverse

(l'hydrolyse) qui limite l'estérification. A l'équilibre, les deux réactions s'effectuant à la même vitesse, les

proportions des différents réactifs ne varient plus. Ainsi, "équilibre» ne signifie pas "absence de

réaction» mais "compensation» de deux réactions inverses. Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD2/9 http://www.accesmad.org

Exercice 2 (bac TC 2010)

CORRIGE

1-Ecrivons l'équation de la réaction de préparation de l'alcool:

(A)CnH2n + H2O à CnH2n+2 O(B) Déterminons n en utilisant les données de l'énoncé:

Calcul des masses molaires en fonction de n:

MA=12n+2n=mA/nA.(1) et MB=12n+2n+2+16 =mB/nB.(2)

La conservation de la masse permet de trouver la masse d'eau qui réagit: m eau disp=mB - mA=11,1-8,4=2,7g

La quantité de matière correspondante est:

neau disp=m/M=2,7/18=0,150mol. D'après le bilan: neau disp=nAdisp=nBformé=0,150mol. La relation (1) devient:14n=8,4/0,15=56 d'où n=4

La relation (2) donne également n=4.

La formule brute de l'alcool est donc: C4H10O et de l'alcène: C4H8.

2-L'oxydation ménagée donnant un acide, l'alcool B est de classe primaire.

Sa formule semi développée est donc: CH3-CH2-CH2-CH2-OH Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD3/9 http://www.accesmad.org

Les potentiels d'oxydoréduction indiquent qu'une réaction spontanée est réalisable suivant le schéma:

a-Ecrivons la demi- équation électronique du couple (C4H8O2/C4H10O)

Etape1: écriture initiale

CH3-CH2-CH2-CH2-OH -> CH3-CH2-CH2-COOH

Etape 2: équilibrage des oxygène avec H2O:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH +H2O -> CH3-CH2-CH2-COOH

Etape 3: équilibrage des H avec H+

CH3-CH2-CH2-CH2-OH +H2O -> CH3-CH2-CH2-COOH +4H+.

Etape 4: équlibrage des charges:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH +H2O -> CH3-CH2-CH2-COOH +4H +.+4e-.(I) Dans le sens indiqué, c'est une oxydation (perte d'électrons) b-L'autre demi-équation s'écrit en respectant a même méthode :

MnO4- + 8H+ + 5e- à Mn2+ + 4H2O (II)

C'est une réduction (gain d'électrons)

c- Tous les électrons gagnés par MnO4-(oxydant) proviennent de l'alcool (réducteur) , le bilan s'écrit:

5(I)+4(II)

5 CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 4MnO4- -> 8H+ + 4Mn2+ + 11H2O

3-Ecriture du bilan de la réaction :

Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD4/9 http://www.accesmad.org L'explication qui suit ne fait pas partie des connaissances exigibles mais elle facilite l'écriture des équations de réaction:

L'oxygène riche en électrons du fait de la présence de deux doublets libres autour de lui est un

site dit nucléophile ("qui est aime les charges positives» ) .

Le carbone possède une charge partielle positive du fait de sa faible électronégativité par rapport

à l'oxygène auquel il est lié. C'est un site électrophile ("qui aime les électrons») .

Exercice 3:TD 2010.

CORRIGE

1- Ecriture de la demi-réaction du couple (Cr2O72- /Cr3+)

L'oxydant dichromate est réduit en ions chrome (III) Procédons par étape pour réaliser l'équilibrage:

Etapes:

(1) écriture initiale: Cr2O72- -> Cr3+ (2) conservation de l'élément chrome: Cr2O72- -> 2Cr3+ Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD5/9 http://www.accesmad.org (3) conservation de l'élément oxygène: Cr2O72- -> 7H2O + 2Cr3+ (4) conservation de l'élément hydrogène: 14H+ +Cr2O72- -> 7H2O + 2Cr3+ (5) conservation de la charge: (I)6e-+14H+ +Cr2O72- -> 7H2O + 2Cr3+ Ecriture de la demi-réaction du couple (C4H8O2/C4H10O) Le réducteur butan-1-ol est oxydé en acide butanoïque:

La même technique conduit à:

(II)C4H10O + H2O -> 4e- + 4H+ + C4H8O2

Bilan: (I)4 + (II)6 et aprés simplification:

32 H++6 C4H10O + 4Cr2O72 ->2H2O+ 6C4H8O2 + 8 Cr3+

2- L'isomère du butan-1-ol qui présente un carbone asymétrique est le butan-

2-ol:

Il suffit de représenter un énantiomère et permuter deux de ses groupements pour avoir l'autre comme

l'indique le schéma ci-dessous:

3-Ecrivons d'abord l'équation de la transformation chimique (estérification):

Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD6/9 http://www.accesmad.org

Calculons les quantités dans le mélange:

m=7,4g de butan-1-ol représentent: n1=m/M1=7,4/74=0,10mol. m'=6g d'acide acétique représentent également n2=6/60=0,10mol. Le mélange est donc préparé dans les proportions stoechiométriques

La quantité d'ester formé est égale à la quantité d'eau formée, soit: n3=1,2/18=6,67.10-2mol.

Le rendement peut alors s'écrire:

Exercice 4: TC2005

Chimie organique série C 2005(3 points)

1 -On prépare, à partir d'un alcool et d'un acide à chaîne carbonée saturée, un ester E de masse molaire moléculaire 102 g.mol-1.

Cet ester E possède une activité optique.

Donner la formule brute de E. Ecrire sa formule semi-développée plane et son nom. (1,25 pt)

La formule générale d'un ester est:

Un ester résulte de la réaction entre un acide et un alcool. R est un groupement alkyle CnH2n+1provenant de l'acide et R' le groupement provenant de l'alcool. Par exemple si R est CH3 et R' est CH3 la formule brute est C2H6COO=C3H6O2

La formule brute générale est donc: CnH2nO2

M=102g.mol-1=n12+2n1+16*2=14n+32; et donc n=5

La formule cherchée est donc C5H10O2.

L'ester est optiquement actif cela signifie que la molécule est chirale et possède un carbone asymétrique.

Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD7/9 http://www.accesmad.org Envisageons toutes les possibilités pour R et R':

R--COO--R'

H--COO--C4H9

CH3--COO--C3H7

C2H5--COO--C2H5

C3H7--COO--CH3

Seul, le groupement C4H9, du fait de la possibilité de ramification peut posséder un carbone central lié à

4 groupements différents (carbone asymétrique)

Sa formule semi-développée est:

C'est l'ester provenant de la réaction entre l'acide méthanoïque et le butan-2-ol.

Son nom est méthanoate de 1-méthylpropyle

2 -On considère la molécule F:

L'hydrolyse basique de 5,1g de F en présence de soude en excès donne deux composés organiques

A et B. B peut être oxydé facilement par une solution acide de permanganate de potassium. Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD8/9 http://www.accesmad.org a -Déterminer les formules semi-développées de A et B.(1,00 pt)

L'ester F provient de la réaction en milieu acide entre l'acide éthanoïque CH3COOH et un alcool, le

propan-2-ol CH3-CHOH-CH3 (corps B)

L'hydrolyse basique (saponification) est la réaction inverse en milieu basique, elle donne B et la base

conjuguée de l'acide (CH3COO- +Na+) éthanoate de sodium (corps A) b -On récupère un produit solide de masse 2,3 g. Calculer le rendement de cette hydrolyse basique.(0,75 pt)

On donne :M(Na) = 23 g.mol-1;M(O) = 16 g.mol-1

M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1

Ecrivons le bilan de la réaction en quantité de matière:

CH3-COO-C3H7 + Na++HO- CH3COONa + C3H7OH

Etat initialn1=5,1/102

excés=0,050mol 0 0

Etat finaln1-n3 n3=2,3/82=0,028mol

Le rendement est:

Remarque: le rendement médiocre peut être due a une récupération partielle du produit solide ou une

durée trop faible de la réaction. La réaction est en principe totale mais lente. Date de version : 8/10/18Auteur : Equipe Physique d'EDUCMAD9/9quotesdbs_dbs21.pdfusesText_27

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Exercices corrigés sur les alcools

Exercice I

1. Quelles sont les caractéristiques essentielles de la réaction qui a lieu entre ces deux composés organiques?

2. La molécule de butan-2-ol est-elle chirale? Si oui, donner la représentation en perspective de ses énantiomères.

3. Lorsque le mélange atteint son équilibre chimique, l'analyse montre que qu'il s'est formé 7,80 g d'ester.

CORRIGE

1- La réaction est lente, limitée et athermique

2-La molécule de butan-2-ol possède un carbone asymétrique (C*), elle est donc

3- Ecrivons le bilan de la réaction:

Exercice 2 (bac TC 2010)

CORRIGE

1-Ecrivons l'équation de la réaction de préparation de l'alcool:

Calcul des masses molaires en fonction de n:

MA=12n+2n=mA/nA.(1) et MB=12n+2n+2+16 =mB/nB.(2)

La quantité de matière correspondante est:

La relation (2) donne également n=4.

2-L'oxydation ménagée donnant un acide, l'alcool B est de classe primaire.

Etape1: écriture initiale

CH3-CH2-CH2-CH2-OH -> CH3-CH2-CH2-COOH

Etape 2: équilibrage des oxygène avec H2O:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH +H2O -> CH3-CH2-CH2-COOH

Etape 3: équilibrage des H avec H+

CH3-CH2-CH2-CH2-OH +H2O -> CH3-CH2-CH2-COOH +4H+.

Etape 4: équlibrage des charges:

MnO4- + 8H+ + 5e- à Mn2+ + 4H2O (II)

C'est une réduction (gain d'électrons)

5*(I)+4*(II)

5 CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 4MnO4- -> 8H+ + 4Mn2+ + 11H2O

3-Ecriture du bilan de la réaction :

Exercice 3:TD 2010.

CORRIGE

1- Ecriture de la demi-réaction du couple (Cr2O72- /Cr3+)

Etapes:

La même technique conduit à:

Bilan: (I)*4 + (II)*6 et aprés simplification:

32 H++6 C4H10O + 4Cr2O72 ->2H2O+ 6C4H8O2 + 8 Cr3+

2- L'isomère du butan-1-ol qui présente un carbone asymétrique est le butan-

3-Ecrivons d'abord l'équation de la transformation chimique (estérification):

Calculons les quantités dans le mélange:

Le rendement peut alors s'écrire:

Exercice 4: TC2005

Chimie organique série C 2005(3 points)

1 -On prépare, à partir d'un alcool et d'un acide à chaîne carbonée saturée, un ester E de masse molaire moléculaire 102 g.mol-1.

Cet ester E possède une activité optique.

La formule générale d'un ester est:

La formule brute générale est donc: CnH2nO2

M=102g.mol-1=n*12+2n*1+16*2=14n+32; et donc n=5

La formule cherchée est donc C5H10O2.

R--COO--R'

H--COO--C4H9

CH3--COO--C3H7

C2H5--COO--C2H5

C3H7--COO--CH3

4 groupements différents (carbone asymétrique)

Sa formule semi-développée est:

Son nom est méthanoate de 1-méthylpropyle

2 -On considère la molécule F:

On donne :M(Na) = 23 g.mol-1;M(O) = 16 g.mol-1

M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1

CH3-COO-C3H7 + Na++HO- CH3COONa + C3H7OH

Etat initialn1=5,1/102

Etat finaln1-n3 n3=2,3/82=0,028mol

Le rendement est:

5(I)+4(II)

Bilan: (I)4 + (II)6 et aprés simplification:

M=102g.mol-1=n12+2n1+16*2=14n+32; et donc n=5