Polycopies-En: Spectroscopie Optique et RMN
Une série d'exercices corrigés est donnée à la fin de chaque chapitre. Le polycopié est composé de quatre chapitres : • Chapitre I : Rappel sur la structure de
Determination par spectrometrie de masse isotopique du rapport d
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Les spectres Infra-Rouge RMN 1H et 13C{1H} d'un composé A de formule brute C4H6O sont donnés ci-après (Figures 1a à 1c). Figure 1a : spectre IR (film liquide)
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Attribuer en justifiant succinctement
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Cours de Résonance Magnétique Nucléaire
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Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :Jeudi 06 novembre 2003
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée 1 h
Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Cl O1 - IR : RMN 1H :2 -
IR : RMN 1 H :3- IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1H :5 -
IR : RMN 1H :6 -
IR : RMN 1 H :NO 2 Br H 2 NO OCN2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C
8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.En RMN
1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O. RMN 1 H : RMN 13 C :7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Solution diluée dans CCl
4Structure proposée :
1Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :
PICQUET MichelJeudi 06 novembre 2003
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie -
CORRECTIONS
Durée 1 h
Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I (12 points) :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Barème :
0,5 pt par bonne attribution (x 12)
0,5 pt par justification spectre IR (x 6)
0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)
Cl O1 -IR : E
RMN 1H : γ
2 -IR : D
RMN 1H : Ω
3-IR : A
RMN 1H : δ
4 -IR : F
RMN 1H : α
5 -IR : B
RMN 1H : ε
6 -IR : C
RMN 1H : β
NO 2 Br H 2 NO OCN2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C
8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.En RMN
1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O.Barème : DBE 1 pt,RMN
1H 2 pts, RMN
13C 1 pt, IR 2 pts, structure 2 pts.
RMN 1 H : DBE = 5 => cycle arom. ; 8 H visibles en RMN => pas de symétrie. RMN 13C : 8 C visibles en RMN => pas de symétrie.
7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Solution diluée dans CCl
4Structure proposée :
HOHH HCH 3 OO HVanilline
1Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :Jeudi 04 novembre 2004
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée 1 h
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O. 1 - IR : RMN 1H :2 -
IR : RMN 1H :3 -
IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1H :5 -
IR : RMN 1H :6 -
IR : RMN 1 H :OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . RMN 1 H : RMN 13 C{ 1 H} :7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
Problème III :
La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l"hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l"alcool benzylique Ph-CH 2 -OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particuliè res (purification des réactifs par exemple), il est également possib le d"observer dans le mélange réactionnel de l"acide benzoïque Ph-CO 2 H (III) issu de l"oxydation de benzaldéhyde par l"oxygène de l"air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d"un spectreIR et d"un spectre RMN
1H sur le
brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence de s trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange. 1Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :Jeudi 04 novembre 2004
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie- CORRECTIONSDurée 1 h
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Barème :
0,5 pt par bonne attribution (x 12)
0,5 pt par justification spectre IR (x 6)
0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)
1 -IR : F (ou C)
RMN 1H : γ
2 - IR : E RMN 1H : Ω
3 - IR :C (ou F)
RMN 1H : δ
4 -IR : A
RMN 1H : α
5 -IR : D
RMN 1H : ε
6 - IR : B RMN 1H : β
OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques .Barème : RMN
1H 2 pts, RMN
13C 1 pt, IR 2 pts, structure 1 pt.
RMN 1H : si besoin : DBE = 5
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