Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé -
Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un
Analyse spectrale Spectres de RMN du proton
Les corrigés sont rédigés par les professeurs de l'association Labolycée. Les exercices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles.
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Les spectres Infra-Rouge RMN 1H et 13C{1H} d'un composé A de formule brute C4H6O sont donnés ci-après (Figures 1a à 1c). Figure 1a : spectre IR (film liquide)
Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN
Spectroscopie IR Spectroscopie RMN. Résumé : Les spectroscopies IR et RMN sont très utilisées dans les laboratoires comme outils d'analyse d'un milieu
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Année universitaire 2005-06
Licence Professionnelle
Industries Chimiques et Pharmaceutiques : BPL-BPF
LPC3 Spectroscopie
Examen du 14 décembre 2005 (durée 2h)
Problème 1 :
Les spectres Infra-Rouge, RMN
1 H et 13 C{ 1H} d'un composé A de formule brute C
4 H 6O sont
donnés ci-après (Figures 1a à 1c). Figure 1a : spectre IR (film liquide) du composé AFigure 1b : spectre RMN
1H du composé A (DMSO-d
6 , 250,13 MHz) Note : l'ordre dans lequel sont représentés les agrandissements ne respecte pas l'ordre dans lequel les signaux apparaissent sur le spectre.Page 2 sur 4
Figure 1c : spectre RMN
13 C { 1H} du composé A (DMSO-d
6 , 62,9 MHz)1) Proposer une structure pour A. Justifier votre proposition en interprétant les différents
spectres. Analyser en particulier de manière détaillée le spectre RMN 1 H (déplacements chimiques, multiplicité, constantes de couplage, intégration, attribution des signaux,...).2) A quoi correspond le signal à 40 ppm sur le spectre de RMN
13 C { 1H}. Expliquer.
3) Les spectres de RMN
1 H et 13 C ont-ils pu être enregistrés sur le même appareil (même aimant) ?4) L'addition de D
2O aura-t-elle un effet sur le spectre RMN
1H ? Expliquer.
5) Complèter la carte de correlation COSY (page 4) en faisant apparaître les taches de
corrélation. Détacher cette page et la remettre avec votre copie.Problème 2 :
Les spectres de masse de deux isomères, la 3-méthylpentan-2-one et la 4-méthylpentan-2-one sont représentés sur les Figures 2a et 2b.1) Quelle méthode d'ionisation semble avoir été utilisée pour l'enregistrement de ces
spectres ? (justifier)2) Comment appelle-t-on : le pic à m/z = 100 ? le pic à m/z = 43 ?
3) Justifier la présence d'un pic de faible intensité à m/z = 101. Estimer son intensité
relative dans le spectre de la figure 2a sachant que l'intensité relative du pic à m/z =100 est de 20.
4) Expliquer les mécanismes de fragmentation responsables des principaux pics.
Attribuer les spectres des figures 2a et 2b à chacun des deux isomères (justifier).Figure 2a Figure 2b
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Problème 3 :
On détermine la teneur en calcium dans un échantillon de céréales par absorption atomique.
1) Donner le principe de la spectroscopie d'absorption atomique.
2) 5 mL d'une solution de l'échantillon de concentration inconnue sont dilués à 100 mL.
L'absorbance mesurée est A
1 = 0,269. 20 mL d'une solution étalon de concentration en calcium C = 19,430 ppm sont ajoutés à un nouveau prelèvement de 5 mL de la solution de concentration inconnue et le tout est dilué à 100 mL. L'absorbance de cette nouvelle solution est A 2 = 0,924. Calculer la concentration en calcium dans la solution d'échantillon : - en ppm, - en mg.L -1Problème 4 :
1) Lequel des deux terpènes ci-dessous présentera une absorption dans la région 200-350
nm ? O (+)-carvone (+)-limonène2) A l'aide du tableau ci-dessous, estimer la position (!
max ) de la bande d'absorption correspondant à la transition " # "*.3) On attend une autre bande d'absorption dans le spectre de ce composé.
- Est-elle plus ou moins intense que la bande correspondant à la transition " # "* ? - Son ! max est-il plus ou moins élevé que celui de la bande correspondant à la transitionPage 4 sur 4
Année universitaire 2005-06
Licence Professionnelle
Industries Chimiques et Pharmaceutiques : BPL-BPF
LPC3 Spectroscopie
Examen du 14 décembre 2005 (durée 2h)
Numéro d'anonymat :
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Année universitaire 2006-07
Licence Professionnelle
Industries Chimiques et Pharmaceutiques : BPL-BPF
LPC3 Spectroscopie
Examen du 20 décembre 2006 (durée 2h)
Problème 1 :
Les spectres de masse de trois isomères de formule brute C 4 H 10O sont représentés sur les
figures 1a, 1b, 1c. Attribuer à chaque formule développée ci-dessous le spectre correspondant.
Justifier votre réponse en expliquant la formation des principaux ions fragments dans chaque spectre. HO OH OHFigure 1a Figure 1b Figure 1c
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Problème 2 :
Répondre aux questions suivantes en justifiant brièvement.1) La spectroscopie d'absorption atomique de flamme est-elle une méthode d'analyse
quantitative ?2) Peut-on déterminer en spectroscopie d'absorption atomique comme en spectroscopie
d'absorption UV-Visible un coefficient d'absorption molaire ?3) En spectroscopie d'absorption atomique, quelle est la méthode la plus sensible :
atomisation de flamme ou atomisation électrothermique ?4) Comment s'affranchir d'éventuels effets de matrice lors d'une analyse ?
Problème 3 :
L'acétylacétone en solution dans l'isooctane présente en UV-Visible une bande d'absorption à
max = 274 nm (" max = 12000 L mol -1 cm -1 O O1) Préciser de quel type de transition il s'agit en justifiant votre réponse.
2) Expliquer pourquoi !
max est aussi élevé. On notera par ailleurs que le spectre RMN 1 H de l'acétylacétone fait apparaître entre autres un signal à champ faible (zone des Héthyléniques).
Problème 4 :
Les spectres Infra-Rouge, RMN
1 H, 13 C{ 1H} et COSY
1 H- 1H d'un composé A de formule
C 4 H 6 O sont représentés sur les Figures 4a à 4d.1) Proposer une structure pour A. Justifier votre réponse en interprétant les différents
spectres (une attention particulière sera portée au spectre RMN 1H : déplacements chimiques, constantes de couplage, attribution détaillée des signaux...).2) Expliquer l'origine et la multiplicité des signaux à 30 ppm et à 205 ppm sur le spectre
RMN 13 C{ 1H} (On donne I
D = 1).3) Expliquer le spectre COSY
1 H- 1 H.Figure 4a : spectre IR du composé A
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Figure 4b : spectre RMN
1H du composé A (acétone-d6, 400 MHz)
Figure 4c : spectre RMN
1 H{ 13C} du composé A (acétone-d6, 100 MHz)
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Figure 4d : spectre COSY
1 H- 1H du composé A
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Année universitaire 2007-08
Licence Professionnelle
Industries Chimiques et Pharmaceutiques : BPL-BPF
LPC3 Spectroscopie
Examen du 12 décembre 2007 (durée 2h)
Problème 1 :
Un composé A de formule C
4 H 8 O présente les caractéristiques suivantes (Figures 1a-1d).Figure 1a : Spectre de masse (IE, 70 eV)
du composé AFigure 1b : Spectre infra-rouge (film liquide)
du composé AFigure 1c : Spectre RMN
1H (250,13 MHz, CDCl
3 ) du composé APage 2 sur 4
Figure 1d : Spectre RMN
13 C{ 1H} (62,9 MHz, CDCl
3 ) du composé A1) Proposer une structure pour le composé A en vous basant sur l'interprétation des
différents spectres (Figures 1a-1d).2) Attribuer les différents signaux du spectre RMN
1H (Figure 1c) aux différents noyaux
1 H du composé A. Présenter les résultats de manière claire sous forme d'un tableau faisant apparaître tous les paramètres (en particulier les constantes de couplage).3) Proposer un mécanisme de formation des ions les plus abondants sur le spectre de masse
(Figure 1a).4) Expliquer la présence et la multiplicité du signal à 77 ppm sur le spectre RMN
13 C{ 1 H} (Figure 1d).Problème 2 :
1) Décrire succinctement une lampe à cathode creuse. Expliquer pourquoi utiliser ce type de
source en spectroscopie d'absorption atomique.2) Quelle est environ la température :
- d'une flamme en absorption atomique ? - d'une torche plasma en ICP/AES ? Quelle est la conséquence de cette différence ?3) Donner le principe d'un spectromètre UV-Visible à barrette de diodes. Quels en sont les
principaux avantages et inconvénients ?Problème 3 :
Les spectres UV-Visible de trois cétones A, B et C présentent un maximum d'absorption à ! = 236, 244 et 256 nm. En utilisant les règles de Woodward-Fieser (tableau joint), attribuer les spectres à chacun des composés. O O O A B CPage 3 sur 4
Problème 4 :
1) Attribuer les spectres de masse ci-dessous (impact électronique) aux composés 1 à 4 en
expliquant la formation des principaux fragments. O O H O 12 3 4Spectre a
Spectre b
Spectre c
Spectre d
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2) Décrire succinctement :
- le principe de l'ionisation par impact électronique, - le principe du quadripôle.Page 1 sur 4
Année universitaire 2008-09
Licence Professionnelle
Industries Chimiques et Pharmaceutiques : BPL-BPF
LPC3 Spectroscopie
Examen du 10 décembre 2008 (durée 2h)
Problème 1 :
Un composé A de formule C
8 H 8 O 3 présente les caractéristiques suivantes (Figures 1a-1e). Figure 1a : Spectre infra-rouge (pastille KBr) du composé AFigure 1b : Spectre RMN
1H (300 MHz, DMSO-d
6 ) du composé APage 2 sur 4
Figure 1c : Agrandissement de la région 6,5-8,0 ppm du spectre RMN 1H (300 MHz,
DMSO-d
6 ) du composé AFigure 1d : Spectre RMN
13 C{ 1H} (75 MHz, DMSO-d
6 ) du composé AFigure 1e : Carte de corrélation
1 H- 13C hetcor du composé A
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1) Proposer une structure pour le composé A en vous basant sur l'interprétation des
différents spectres (Figures 1a-1e).2) Attribuer les différents signaux du spectre RMN
1H (Figures 1b et 1c) aux différents
noyaux 1 H du composé A. Présenter les résultats de manière claire sous forme d'un tableau faisant apparaître tous les paramètres.3) Attribuer les différents signaux du spectre RMN
13C (Figures 1d) aux différents noyaux
13 C du composé A en vous basant entre autres sur la carte de corrélation 1 H- 13 C.4) Expliquer la présence et la multiplicité du signal centré à 40 ppm sur le spectre RMN
13 C{ 1H} (Figure 1d).
Problème 2 :
1) Préciser le type d'appareil qui correspond au schéma ci-dessus. Décrire succinctement les
différentes parties.2) Des deux méthodes ICP/AES et AA, laquelle est mieux adaptée à l'analyse simultanée de
plusieurs éléments ? Justifier votre réponse.Problème 3 :
Le spectre UV-Visible d'un composé est représenté ci-dessous.1) Le composé est-il coloré ? Justifier votre réponse.
2) La bande d'absorption vers ! = 500 nm est-elle exploitable ? Expliquer l'allure de
cette bande d'absorption en vous basant sur l'absorbance du composé à cette longueur d'onde.3) Que doit-on faire pour pouvoir exploiter cette bande d'absorption ?
4) Pour l'étude de cette bande d'aborption, peut-on utiliser une cellule en plastique
(oui/non), en verre (oui/non), en quartz (oui/non) ? Justifier vos réponses.Page 4 sur 4
Problème 4 :
1) Expliquer la formation des principaux ions fragments dans le spectre de masse (impact
électronique) du pentanoate de butyle ci-dessous (on notera que les ions fragments de m/z = 56 et m/z = 60 sont issus de l'ion fragment de m/z = 116).2) Comment peut-on savoir sans ambiguité que les ions fragments de m/z = 56 et m/z =
60 sont issus de l'ion fragment de m/z = 116 (expliquer succinctement le principe de
la technique) ?Page 1 sur 5
Année universitaire 2009-10
Licence Professionnelle
Industries Chimiques et Pharmaceutiques : BPL-BPF
LPC3 Spectroscopie
Examen du 15 décembre 2009 (durée 2h)
Problème 1 :
Un composé hétérocyclique A de formule moléculaire C 7 H 7N présente les caractéristiques
spectrales suivantes : Figure 1a : Spectre de masse (I.E.) du composé A Figure 1b : Spectre I.R. (film liquide) du composé APage 2 sur 5
Figure 1c : Spectre RMN
1H du composé A (400 MHz, CDCl
3Figures 1d et 1e : Agrandissements du spectre RMN
1H du composé A (400 MHz, CDCl
3Figure 1f : Spectre RMN
13 C ! 1H" du composé A (100 MHz, CDCl
3Page 3 sur 5
Figure 1g : Spectre RMN DEPT du composé A (CDCl 3Figure 1h : Spectre COSY
1 H- 1H du composé A (CDCl
31) En vous appuyant sur ces données spectroscopiques, proposer une structure pour A.
2) Analyser de manière détaillée les différents spectres RMN en attribuant les signaux
aux différents noyaux 1 H et 13 C (les résultats seront présentés de manière claire sous forme d'un tableau faisant apparaître tous les paramètres).3) D'après les fréquences indiquées sur les figures 1c à 1f, les spectres de RMN
1 H et 13 C ont-ils pu être enregistrés sur le même appareil ? Justifier votre réponse.Page 4 sur 5
Problème 2 :
Figure 2a Figure 2b
1) Préciser quels types d'appareils sont représentés sur les figures 2a et 2b. Décrire
succinctement les différentes parties.2) De ces deux appareils, lequel sera le mieux adapté à un couplage avec une
chromatographie liquide ? Justifier votre réponse.Problème 3 :
On détermine la teneur en calcium dans un échantillon de céréales par absorption atomique.
1) Donner le principe de la spectroscopie d'absorption atomique.
2) 5 mL d'une solution de l'échantillon de concentration inconnue sont dilués à 100 mL.
L'absorbance mesurée est A
1 = 0,269. 20 mL d'une solution étalon de concentration en calcium C = 19,430 ppm sont ajoutés à un nouveau prélèvement de 5 mL de la solution de concentration inconnue et le tout est dilué à 100 mL. L'absorbance de cettequotesdbs_dbs1.pdfusesText_1[PDF] exercices corrigés sage saari comptabilité 100
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