Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé

Polycopies-En: Spectroscopie Optique et RMN

Une série d'exercices corrigés est donnée à la fin de chaque chapitre. Le polycopié est composé de quatre chapitres : • Chapitre I : Rappel sur la structure de

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6 nov. 2003 Problème II : Pour le composé de formule moléculaire C8H8O3 proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants.

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spectroscopie nucléaire qui est l'objet de ce cours. • Description de de comprendre les spectroscopies associées) est détaillée dans des exercices corrigés.

Corrigé Rattrapage 13-14

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Module : Spectroscopie moléculaire CHAPITRE VI Spectroscopie Vibrationnelle ... Exercice 7 - Le spectre de micro-ondes de la molécule.

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Les corrigés sont rédigés par les professeurs de l'association Labolycée. la structure et les fonctions organiques de ces molécules par spectroscopie.

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Etats stationnaires et transition en spectroscopie moléculaire ........................... 17 ... Etudes de cas et exercices corrigés 2.

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Nov 6 2003 Pour le composé de formule moléculaire C8H8O3

Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé -

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un

Compléments de chimie moléculaire et spectroscopies – cours L3

Partie 2 : Spectroscopie vibrationnelle et rotationnelle de comprendre les spectroscopies associées) est détaillée dans des exercices corrigés.

SOMMAIRE

2 - Spectroscopie de vibration : le concept de vibrateur. Compléments 2 - Spectres de rotation et de rovibration. Etudes de cas et exercices corrigés 1 à 7.

1 Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé - 1. Protons équivalents H Application : Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents. Ethane H

3 CCH 3

1 groupe de protons Propane H

3 C H 2 C CH 3

2 groupes de protons Hydroxybenzène HC

HC C H CH C H C OH

4 groupes de protons 3-chlorophénylméthanal HC

HC C CH C H C Cl C H O

5 groupes de protons Cyclohexène H

2 C H 2 C C H 2 CH CH H 2 C

3 groupes de protons Ethène CC

H H H H

1 groupe de protons (Z)-1,2-dichloroéthène CC

H Cl H Cl

1 groupe de protons (E)-1-chloropropène CC

Cl CH 3 H H

3 groupes de protons

2 3. Spectres de RMN H

C C O C CH 3 H H

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 9,5-10 ppm. Les deux protons éthyléniques (-H et -H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 4,5-6,5 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN C. HC

C C H C CH C OH O 2 NNO 2

Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux. Les protons du cycle benzylique (-H et -H) ont un déplacement caractéristique à 6,5-8 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN A. H

3 C C O O CH 3

Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux.

3 H Application : C5H13N La courbe d'intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l'échelle verticale de la courbe d'intégration : 1 proton <-> 1,0 : N

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0. NH

2 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0. N

H CCH 3 CH 3 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0. Il s'agit donc de la molécule qui correspond au spectre ci-dessus. N

CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 6,0 , 1,0 et 6,0. 3,0  3H 1,0  1H 9,0  9H

4 4. Notion de couplage H Application: a- Remplir le tableau suivant : CH3-CH2-CH2-OH Cette molécule est constituée de 8 protons. Groupe de protons équivalents Nombre de voisins Multiplicité Déplacement chimique (ppm) CH3- 2 triplet (2 + 1) 0,9 -CH2- 5 (3 + 2) sextuplet (5 + 1) 1,6 -CH2- 2 triplet (2 + 1) 3,6 -OH 0 singulet (0 + 1) 2,4 b- En prenant pour échelle verticale : 1 proton <-> 0,25 2H  0,50 1H  0,25 2H  0,50 3H  0,75

5 5. Analyse qualitative a- C

H 2 CHH 3 C CH 3 O CH 3

Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins (multiplicité -1) Groupe de protons équivalents 3,35 3 H singulet 0 -CH3 3,00 1 H sextuplet 5 -CH- 1,45 2 H quintuplet 4 -CH2- 1,20 3 H doublet 1 -CH3 0,90 3 H triplet 2 -CH3 b- H

3 C H 2 C C H 2 O CH CH 3 CH 3

Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins Groupe de protons équivalents 3,40 2 H triplet 2 -CH2- 3,20 1 H heptuplet 6 -CH- 1,50 2 H sextuplet 5 -CH2- 1,20 6 H doublet 1 2 x -CH3 0,95 3 H triplet 2 -CH3

6 6. Analyse structurale a- Propan-1-ol H

3 C H 2 C C H 2 OH

L'alcool primaire est constitué de 4 groupes de protons équivalents, il correspond au premier spectre. Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité δ (ppm) -CH3 3 H 2 triplet 0,95 -CH2- 2 H 5 sextuplet 1,60 -CH2- 2 H 2 triplet 3,60 -OH 1 H 0 singulet 2,30 Propan-2-ol H

3 C CH CH 3 OH

Groupe de protons équ valents Intégration Nombre de voisins Multiplicité δ (ppm) 2 x -CH3 6 H 1 singulet 2,15 -CH- 1 H 6 heptuplet 4,00 -OH 1 H 0 singulet 1,20 b- CH

CH C H CH C C H CH 2 OH CH CH C H CH C C H C H O

Oxydation

La réaction s'est bien déroulée car le spectre de RMN du produit de la synthèse est bien celui de l'aldéhyde benzoïque (benzaldéhyde). Les deux éléments qui permettent de justifier cette réponse sont : - Le signal à δ = 10,0 ppm est caractéristique d'un proton d'une fonction aldéhyde (singulet d'intégration 1 H). - Le spectre de RMN présente 4 groupes de protons équivalents (dont 3 qui sont aromatiques) ; le spectre de l'alcool en présenterait 5 (dont 3 aromatiques).

7 c- Lors de la substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants. HC

C C H CH CH H C H 3 C C C C H CH CH H C H 3 C HC C C H CH CH C H 3 C HC C C H CH C H C H 3 C O 2 N NO 2 NO 2 toluène

2-nitrotoluène

3-nitrotoluène

4-nitrotoluène

Etudions les caractéristiques des spectres de RMN de chacun des trois produits de nitration du toluène : C

C C H CH CH H C H 3 C O 2 N

2-nitrotoluène

Le spectre de RMN du 2-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 1 doublet HC

C C H CH CH C H 3 C NO 2

3-nitrotoluène

Le spectre de RMN du 3-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 0 singulet HC

C C H CH C H C H 3 C NO 2

4-nitrotoluène

Le spectre de RMN du 4-nitrotoluène présentera 3 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 2 H 1 doublet -CH- 2 H 1 doublet Le spectre de RMN du produit majoritaire présente trois signaux dont deux doublets de 2 H chacun et un singulet de 3 H, il s'agit donc du 4-nitrotoluène.

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[PDF] Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé -

1 Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé - 1. Protons équivalents H Application : Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents. Ethane H

1 groupe de protons Propane H

2 groupes de protons Hydroxybenzène HC

4 groupes de protons 3-chlorophénylméthanal HC

5 groupes de protons Cyclohexène H

3 groupes de protons Ethène CC

1 groupe de protons (Z)-1,2-dichloroéthène CC

1 groupe de protons (E)-1-chloropropène CC

3 groupes de protons

2 3. Spectres de RMN H

3 H Application : C5H13N La courbe d'intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l'échelle verticale de la courbe d'intégration : 1 proton <-> 1,0 : N

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0. NH

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0. N

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0. Il s'agit donc de la molécule qui correspond au spectre ci-dessus. N

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 6,0 , 1,0 et 6,0. 3,0  3H 1,0  1H 9,0  9H

5 5. Analyse qualitative a- C

6 6. Analyse structurale a- Propan-1-ol H

Oxydation

7 c- Lors de la substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants. HC

2-nitrotoluène

3-nitrotoluène

4-nitrotoluène

2-nitrotoluène

3-nitrotoluène

4-nitrotoluène